4-methyl-1-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-1H-imidazole | 1448804-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-methyl-1-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 4-Methyl-1-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)imidazole；4-methyl-1-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)imidazole
• CAS: 1448804-05-4
• 化学式: C₁₀H₆F₄N₂
• 分子量: 230.165
• InChiKey: RCIOVPKKWTVJAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-63 °C
• 沸点：
  294.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基咪唑 、 五氟苯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76%的产率得到4-methyl-1-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  五氟苯的选择性C4-F键断裂：N-四氟芳基杂环化合物的合成

  摘要：

  展示了一种简单的芳香亲核单取代反应，该反应可通过五氟苯与含N–H的杂环的选择性C4-F键裂解来合成N-四氟芳基杂环化合物。该方法高度耐受各种底物，从而以中等至良好的产率获得相应的产物。另外，该策略适用于合成其他单氟，二氟和三氟芳基化的吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.055

文献信息

• Selective C4–F bond cleavage of pentafluorobenzene: synthesis of N-tetrafluoroarylated heterocyclic compounds
  作者：Cuibo Liu、Huan Wang、Xing Xing、You Xu、Jun-An Ma、Bin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.055

  日期：2013.8

  A simple aromatic nucleophilic monosubstitution reaction for the synthesis of N-tetrafluoroarylated heterocyclic compounds via selective C4–F bond cleavage of pentafluorobenzene with N–H containing heterocycles is demonstrated. This method is highly tolerant of a wide range of substrates to give the corresponding products in moderate to good yields. Additionally, this strategy is applied to synthesize

  展示了一种简单的芳香亲核单取代反应，该反应可通过五氟苯与含N–H的杂环的选择性C4-F键裂解来合成N-四氟芳基杂环化合物。该方法高度耐受各种底物，从而以中等至良好的产率获得相应的产物。另外，该策略适用于合成其他单氟，二氟和三氟芳基化的吲哚衍生物。