(4-(chloromethyl)phenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone | 929972-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(chloromethyl)phenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
• 英文别名: 1-[4-(Chloromethyl)benzoyl]pyrrolidine；[4-(chloromethyl)phenyl]-pyrrolidin-1-ylmethanone
• CAS: 929972-98-5
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO
• mdl: MFCD08729191
• 分子量: 223.702
• InChiKey: YXCGADPMMJPRTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(chloromethyl)phenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone 在 chloromagnesium dimethylaminoborohydride 、 乙醛 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以60%的产率得到4-(氯甲基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  使用二烷基硼烷和氨基硼氢化物试剂可控制地还原叔酰胺为相应的醇，醛或胺

  摘要：

  二烷基硼烷和氨基硼氢化物是温和的，选择性的还原剂，可与常用的酰胺还原剂互补，例如氢化铝锂（LiAlH 4）和氢化二异丁基铝（DIBAL）试剂。使用1或2当量的各种二烷基硼烷还原叔酰胺。叔酰胺的还原需要2当量的9-borabicyclo [3.3.1]壬烷（9-BBN）才能完全还原，得到相应的叔胺。一当量的位阻二亚氨基硼烷与叔酰胺反应，得到相应的醛。氨基硼氢化物是用于还原叔酰胺的有力且选择性的还原剂。二甲基氨基硼氢化锂和二异丙基氨基硼氢化锂由n-丁基锂和相应的胺-硼烷。通过二甲基胺-硼烷与甲基氯化镁的反应制得二甲基氨基硼氢化氯镁（ClMg + [H 3 B-NMe 2 ] -，MgAB）。氨基硼氢化物的溶液根据脂族叔胺和所用氨基硼氢化物的空间要求，将脂族，芳族和杂芳族叔酰胺还原为相应的醇，胺或醛。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00276
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 4-氯甲基苯甲酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4-(chloromethyl)phenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  WO2007/36743

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Phosphonium Ylide-Mediated Programmable Fluorination to Access Mono- and Difluoromethylarenes
  作者：Yu Zheng、Zhen-Zhen Xie、Xian-Chen He、Yan-Shan Chen、Wen-Shuo Cheng、Kai Chen、Hao-Yue Xiang、Xiao-Qing Chen、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00457

  日期：2021.4.2

  Compounds bearing fluorinated moieties are pervasive in a wide range of pharmaceuticals and agrochemicals. The installation of fluorinated units is a persistently vital task in synthetic chemistry, where facile and manipulable assays are highly demanding. Herein, we establish a general and programmable fluorination strategy for the modular assembly of mono- and difluoromethylarenes through the controllable

  带有氟化部分的化合物在许多药物和农用化学品中普遍存在。氟化单元的安装在合成化学中是一项至关重要的任务，在合成化学中，对简便易行的测定法的要求很高。在这里，我们通过establish的可控去质子化和氟化为单-和二氟甲基芳烃的模块化组装建立了通用且可编程的氟化策略。而且，反应顺序的合理组合允许快速构建多样化的含氟芳烃。
• 一种合成2-氟代-N-取代芳基甲酰胺类化合 物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN108503501B

  公开（公告）日：2021-09-21

  本发明提供了一种合成2‑氟代‑N取代芳基甲酰胺类化合物的方法，所述的方法为：N‑取代芳基甲酰胺类化合物在钯催化剂、氟化试剂和添加剂存在的条件下，在20～150℃下进行反应，TLC跟踪检测至反应完全，经过后处理得到式II所示的化合物，温和地实现酰胺取代基邻位高选择性的芳基碳氢键直接氟化。本发明的方法具有反应条件温和、操作简单、底物适应性好、氟化选择性高等优点，具有较高的应用研究价值。
• Nitrate-promoted Selective C–H Fluorination of Benzamides and Benzeneacetamides
  作者：Xing-Qian Ning、Shao-Jie Lou、Yang-Jie Mao、Zhen-Yuan Xu、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00793

  日期：2018.4.20

  and site-selective nitrate-promoted C–H bond fluorination using various weak coordinating amides as intrinsic directing groups was developed. Diverse tertiary and secondary amides underwent selective aromatic C–H bond fluorination, which features broad substrate scope, good regioselectivity, and mild conditions. Moreover, the late-stage C–H bond fluorination of the challenging benzeneacetamides via distal

  利用各种弱配位酰胺作为内在的指导基团，开发了一种通用的，选择性的硝酸盐促进的CH键氟化方法。不同的叔和仲酰胺经过选择性的芳族C–H键氟化，具有宽范围的底物范围，良好的区域选择性和温和的条件。此外，首次报道了通过远端定向对具有挑战性的苯乙酰胺进行后期的C–H键氟化。
• Direct Pd-catalyzed benzylation of highly electron-deficient perfluoroarenes
  作者：Shilu Fan、Chun-Yang He、Xingang Zhang

  DOI：10.1039/c0cc00598c

  日期：——

  An efficient and practical method to a wide range of perfluorinated unsymmetrical diarylmethanes with good to excellent yields and high regioselectivities has been developed by Pd-catalyzed direct benzylation of highly electron-deficient perfluoroarenes; excellent compatibility of functional groups has also been established.

  通过 Pd 催化高度缺电子的全氟芳烃的直接苄基化，开发了一种有效且实用的方法，可以生产各种全氟化不对称二芳基甲烷，具有良好至优异的产率和高区域选择性；还建立了良好的官能团相容性。
• Quinolines and their therapeutic use
  申请人：Pulmagen Therapeutics (Asthma) Limited

  公开号：US07858640B2

  公开（公告）日：2010-12-28

  Compounds of formula [1] are CRTH2 antagonists, useful in the treatment of conditions having an inflammatory components; in which: R1-R9 are various substituents; A is —CHR10—, —C(O)—, —S(O)n—, —O—, or —NR10— wherein n is an integer from 0-1 and R10 is selected from various substituents; B is a direct bond or a divalent radical; R11 and R12 are selected from cvarious substituents; X is a carboxylic acid, tetrazole, 3-hydroxyisoxazole, hydroxamic acid, phosphinate, phosphonate, phosphonamide, sulfonic acid group, or a group of formula C═(O)NHSO2R6 or SO2NHC(═O)R6; and Y is aryl, heteroaryl, aryl-fused-heterocycloalkyl, heteroaryl-fused-cycloalkyl, heteroaryl-fused-heterocycloalkyl or aryl-fused-cycloalkyl group.

  化合物的化学式[1]是CRTH2拮抗剂，可用于治疗具有炎症成分的疾病；其中：R1-R9是不同的取代基；A是-CHR10-，-C（O）-，-S（O）n-，-O-或-NR10-，其中n是0-1的整数，R10是选择的不同取代基；B是直接键或二价基团；R11和R12是选择的不同取代基；X是羧酸，四唑，3-羟基异噁唑，羟肟酸，磷酸酯，膦酸盐，膦酰胺，磺酸基或公式C =（O）NHSO2R6或SO2NHC（= O）R6的基团；Y是芳基，杂环芳基，芳基融合杂环烷基，杂环芳基融合环烷基，杂环芳基融合杂环烷基或芳基融合环烷基基团。