N-(tert-butoxycarbonyl)-4,4'-dibromodiphenylamine | 197144-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-4,4'-dibromodiphenylamine
• 英文别名: Tert-butyl bis(4-bromophenyl)carbamate；tert-butyl N,N-bis(4-bromophenyl)carbamate
• CAS: 197144-27-7
• 化学式: C₁₇H₁₇Br₂NO₂
• 分子量: 427.135
• InChiKey: ONMNMCWWXJYYGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  478.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.547±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-4,4'-dibromodiphenylamine 在 palladium on activated charcoal tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 ammonium formate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl N,N-bis(4-aminophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基卤化物和三氟甲磺酸胺的氨当量

  摘要：

  市售的二苯甲酮亚胺在钯催化的芳基卤化物和三氟甲磺酸酯化的胺化中用作便利的氨当量。二苯甲酮亚胺加合物可通过催化氢化或用羟胺盐酸盐或在湿THF中催化量的HCl处理而直接裂解成相应的伯苯胺。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01465-2
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 二(4-溴苯基)胺 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-4,4'-dibromodiphenylamine
  参考文献：
  名称：

  彩虹Per单酰亚胺：易于控制光学性质

  摘要：

  ylene染料因其出色的光，热和化学稳定性以及出色的光物理性质而被广泛用作有机光伏中的感光体。在这里，我们描述了基于N-（2,6-二异丙基苯基）-per-3,4-二羧酸二酰亚胺的新一代of染料。这些新型per的光学性质可以通过the核心的1、6-和9-位上的取代基进行精细调节。简便的合成，可调谐的轨道和吸收特性以及电化学势可帮助我们设计用于太阳能电池应用的高效per敏化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.200802126

文献信息

• 一种咔唑二芳胺类树枝状化合物及其制备方 法和应用
  申请人：中节能万润股份有限公司

  公开号：CN105198792B

  公开（公告）日：2018-03-23

  本发明涉及一种咔唑二芳胺类树枝状化合物及其制备方法和应用，所述咔唑二芳胺类树枝状化合物的制备方法将卤代的9,9'‑螺二芴、催化剂、咔唑二芳胺类化合物和有机碱混合，以二甲苯为溶剂，在惰性气体保护下反应，重结晶提纯，得到如下式所示的咔唑二芳胺类树枝状化合物。本发明制备的咔唑二芳胺类树枝状化合物，工艺和精制方法简便，非常适宜工业化生产，具有较好的热稳定性和形态稳定性，用作钙钛矿太阳能电池的空穴传输材料，具有较高的光电转换效率。
• 一种 9,9′-螺二芴类树枝状化合物及制备方法 和应用
  申请人：中节能万润股份有限公司

  公开号：CN104844464B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明涉及一种以9,9'‑螺二芴为核、甲氧基取代的二芳胺为树枝的树枝状化合物及在钙钛矿太阳能电池中的应用，属于太阳能电池材料制备领域。制备方法为：首先，4,4'‑二溴二苯胺通过叔丁氧羰基保护后与4,4'‑二甲氧基二苯胺或4,4'‑N,N'‑(4,4'‑二甲氧基二苯基)二苯胺反应生成带保护基的树枝，然后在三氟乙酸作用下脱保护后分别生成第一代树枝和第二代树枝；再用第一代或第二代树枝分别与溴代9,9'‑螺二芴类化合物在钯催化剂的作用下反应得到第一代或第二代的9,9'‑螺二芴螺芴类树枝状化合物。本发明所述的树枝状化合物具有较好热稳定性和溶解性，用作钙钛矿太阳能电池的空穴传输材料，具有较高光电转换效率。
• 一种二苯并呋喃的衍生物及其制备方法和应 用
  申请人：中节能万润股份有限公司

  公开号：CN105153085B

  公开（公告）日：2017-05-03

  本发明涉及一种二苯并呋喃的衍生物及其制备方法和应用，所述二苯并呋喃的衍生物的制备方法：对溴苯甲醚和对甲氧基苯胺经碳‑氮偶联得到前体1；前体1与叔丁氧羰基保护的4,4'‑二溴二苯胺经两步反应得到前体2，前体1与叔丁氧羰基保护的3,6‑二溴咔唑经两步反应得到前体3；用上述前体分别与2,8‑二溴二苯并呋喃在钯催化剂的作用下经碳‑氮偶联，得到二苯并呋喃的衍生物。本发明制备的二苯并呋喃的衍生物，易于合成，成本低廉，玻璃化转变温度高，热稳定性好，是性能优良的空穴传输材料，将其用于钙钛矿太阳能电池中，取得了良好地效果。
• Two methoxyaniline-substituted dibenzofuran derivatives as hole-transport materials for perovskite solar cells
  作者：Yantao Shi、Kaili Hou、Yanxiang Wang、Kai Wang、HuiCai Ren、MaoYin Pang、Fan Chen、Sen Zhang

  DOI：10.1039/c6ta00976j

  日期：——

  However, the complex synthesis process and the high synthesis cost of Spiro-OMeTAD severely limit the commercialization of this material. In this work, two economical methoxyaniline-substituted dibenzofuran derivatives, BF-002 and BF-003, are synthesized and successfully used as hole-transport materials in perovskite solar cells (PSCs). The important properties including light absorption, thermal stability

  2,2'，7,7'-四（N，N-二-对甲氧基苯胺）-9,9'-螺双芴（Spiro-OMeTAD）是一种经典的有机光电材料，已被广泛用作孔钙钛矿太阳能电池（PSC）中的传输材料（HTM）由于其相对较高的电导率，更容易的成膜，在可见光区域的吸收弱等原因，但是Spiro-OMeTAD的合成过程复杂且合成成本高，严重限制了这种材料的商业化。在这项工作中，两种经济的甲氧基苯胺取代的二苯并呋喃衍生物BF-002和BF-003是合成的，并成功地用作钙钛矿太阳能电池（PSC）中的空穴传输材料。系统地展示了重要的特性，包括光吸收，热稳定性，能级，电导率以及光伏性能。与基于Spiro-OMeTAD的PSC相比，基于BF-002和BF-003的PSC的最高功率转换效率分别为14.20％和14.07％。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Monodisperse, Controlled-Length, and Functionalized Oligoanilines
  作者：Joseph P. Sadighi、Robert A. Singer、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja980052c

  日期：1998.5.1

  The palladium-catalyzed amination of aryl halides, in conjunction with an orthogonal protective group scheme, forms the basis of two routes to oligoaniline precursors. One method consists of a bidirectional chain growth from a symmetric core piece, whereas the other involves a divergent−convergent synthesis of nonsymmetric fragments, followed by coupling to a symmetric core fragment. The oligoaniline

  芳基卤化物的钯催化胺化与正交保护基方案相结合，构成了制备低聚苯胺前体的两条路线的基础。一种方法由对称核心片段的双向链增长组成，而另一种方法涉及非对称片段的发散-收敛合成，然后耦合到对称核心片段。低聚苯胺前体可溶于多种常见有机溶剂，并且很容易转化为脱保护的低聚苯胺。该方法允许制备偶数或奇数链长并掺入多种官能团。描述了通过癸苯胺合成苯基封端的庚苯胺、四种末端官能化的辛苯胺衍生物以及苯基封端的 16-mer 和 24-mer。