3-nitro-2-pentanone | 70856-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-nitro-2-pentanone
• 英文别名: 3-nitropentan-2-one；3-nitro-pentan-2-one；3-Nitro-pentan-2-on；3-Nitro-2-pentanon
• CAS: 70856-06-3
• 化学式: C₅H₉NO₃
• 分子量: 131.131
• InChiKey: MNUXBOINOHRRST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4,4-四甲基-3-戊酮 、 3-nitro-2-pentanone 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  EPR研究作为原型的α-羰基硝基烷烃添加到3-硝基戊烷-2-酮中的自由基。

  摘要：

  碳，硅，锗，锡和铅中心自由基与电子顺磁共振波谱仪腔内的3-硝基戊烷-2-酮和3-硝基戊烷-2-醇反应。在所有情况下，通过检测相应的氧硝基氧自由基观察到向硝基的选择性加成。在羰基底物的情况下，由于α-光裂解，还检测到烷基酰基氮氧化物。氧代氮氧化物通过碳-氮键的断裂（硝化作用）以一级动力学衰减。出乎意料的是，活化参数与先前报道的相应的叔丁基氧硝基氧化物相当相似，并且几乎独立于与带有硝基的碳原子相邻的碳上羰基或羟基的存在。

  DOI：

  10.1002/mrc.4063
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-戊酮 在 1-(3-吡咯烷-1-基苯基)吡咯烷 、 亚硝酸四乙基铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-nitro-2-pentanone
  参考文献：
  名称：

  Munz,R.; Simchen,G., Liebigs Annalen der Chemie, 1979, p. 628 - 638

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A one pot, solvent-free synthesis of acyclic α-nitro ketones through the nitroaldol reaction
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Mauro Parrini

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01730-4

  日期：1998.10

  Acyclic α-nitro ketones are easily obtained in one pot, through a solvent-free procedure by nitroaldol (Henry) reaction on neutral alumina, then in situ oxidation of the nitroalkanol using wet alumina supported chromium(VI) oxide.

  无环α-硝基酮很容易在一个锅中通过无溶剂的方法，通过在中性氧化铝上进行硝基醛（亨利）反应，然后使用湿的氧化铝负载的氧化铬（VI）原位氧化硝基链烷醇。
• Chromate Oxidation of α-Nitro Alcohols to α-Nitro Ketones: Significant Improvements to a Classic Method
  作者：Tarek Elmaaty、Lyle Castle

  DOI：10.3390/10121458

  日期：——

  A series of eight alkyl and aryl α-nitro ketones were prepared by the potassium dichromate oxidation of the corresponding nitro alcohols. Short reaction times allowed for the easy isolation of pure nitro ketones that are devoid of starting materials and/or other oxidation side products.

  通过重铬酸钾氧化相应的硝基醇，制备了一系列八烷基和芳基α-硝基酮。较短的反应时间允许轻松分离不含起始材料和/或其他氧化副产物的纯硝基酮。
• Preparation of α-Nitroketones. C-Acylation of Primary Nitroparaffins¹
  作者：G. Bryant Bachman、Takeo Hokama

  DOI：10.1021/ja01527a031

  日期：1959.9
• Oxidation of 2-Nitroalkanols under Phase Transfer Conditions: A Mild and Efficient Synthesis of Linear α-Nitro Ketones
  作者：Goffredo Rosini、Roberto Ballini、Pietro Sorrenti、Marino Petrini

  DOI：10.1055/s-1984-30912

  日期：——
• Pyridinium Chlorochromate: a Mild and Efficient Oxidant for 2-Nitroalkanols
  作者：Goffredo Rosini、Roberto Ballini

  DOI：10.1055/s-1983-30416

  日期：——