2-(4-甲基苯磺酰胺基)苯甲酸甲酯 | 50998-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲基苯磺酰胺基)苯甲酸甲酯
• 中文别名: 2-[(4-甲基苯磺酰基)氨基]苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl N-tosylanthranilate
• 英文别名: methyl 2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}benzoate；methyl 2-((4-methylphenyl)sulfonamido)benzoate；methyl 2-(tosylamino)benzoate；2-(Toluene-4-sulfonylamino)-benzoic acid methyl ester；methyl 2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]benzoate
• CAS: 50998-74-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄S
• 分子量: 305.354
• InChiKey: PNBYWOIWUKQGPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116℃
• 密度：
  1.31

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲基苯磺酰胺基)苯甲酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到N-(2-甲酰基苯基)-4-甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZENE SULFONAMIDE-BASED INHIBITORS OF SPHINGOSINE KINASE
  [FR] INHIBITEURS DE LA SPHINGOSINE KINASE À BASE DE BENZÈNE-SULFONAMIDES

  摘要：

  揭示了一类新型的鞘氨醇激酶（SK）抑制剂化合物，这些化合物对癌症和其他增殖细胞病症的治疗具有用处。这些化合物是苯磺酰胺，其化学结构符合公式（I）。

  公开号：

  WO2016007993A1
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(4-甲基苯磺酰胺基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  碘（III）试剂介导的2-烯基苯胺分子内胺化反应以制备吲哚

  摘要：

  通过在很短的反应时间内即可获得的碘（III）试剂促进的2-烯基苯胺的分子内胺化反应，可以高收率高效合成各种3-取代和2,3-二取代的吲哚。机理研究表明，反应路径通过一个氮离子，3-乙酰氧基吲哚是吲哚形成的关键中间体。吲哚产物很容易以克为单位制备，并且在m CPBA存在下，使用催化的3,5-二甲基苯基碘也可以顺利进行胺化反应。此外，吲哚并[3,2-a]咔唑支架的制备要比市售邻碘碘苯胺分6步高收率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701551

文献信息

• Reactions of methyl anthranilate with ethyl γ-bromobutyrate
  作者：I. McCall、G. R. Proctor、L. Purdie

  DOI：10.1039/j39700001126

  日期：——

  When methyl anthranilate and ethyl γ-bromobutyrate are heated together, various products are formed: above 125° the main product is a yellow compound for which a 7b,12b-diazabenz[e]aceanthrylene structure is postulated.

  当邻氨基苯甲酸甲酯和γ-溴丁酸乙酯一起加热时，形成各种产物：在125°以上，主要产物是黄色化合物，假定该化合物具有7b，12b-二氮杂苯并[ e ]乙炔结构。
• Cleavage of Carboxylic Esters by Aluminum and Iodine
  作者：Dayong Sang、Huaxin Yue、Yang Fu、Juan Tian

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00034

  日期：2021.3.5

  A one-pot procedure for deprotecting carboxylic esters under nonhydrolytic conditions is described. Typical alkyl carboxylates are readily deblocked to the carboxylic acids by the action of aluminum powder and iodine in anhydrous acetonitrile. Cleavage of lactones affords the corresponding ω-iodoalkylcarboxylic acids. Aryl acetylates undergo deacetylation with the participation of the neighboring group

  描述了一种在非水解条件下使羧酸酯脱保护的一锅法方法。在无水乙腈中，铝粉和碘的作用下，典型的羧酸烷基酯很容易解封为羧酸。切割内酯得到相应的ω-碘代烷基羧酸。乙酸芳基酯在相邻基团的参与下进行脱乙酰化。该方法能够在芳基酯存在下选择性裂解烷基羧酸酯。
• Selective Ring Contraction of 5-Spirocyclopropane Isoxazolidines Mediated by Acids
  作者：Franca M. Cordero、Federica Pisaneschi、Maria Salvati、Valentina Paschetta、Jean Ollivier、Jacques Salaün、Alberto Brandi

  DOI：10.1021/jo034003g

  日期：2003.4.1

  The two-step process, intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition/thermal rearrangement under acidic conditions, represents a general synthesis of a new class of 3,4-cis-fused bicyclic azetidin-2-ones starting from easily available compounds such as amino acids, hydroxy acids, and dicarbonyl or amino alcohol derivatives.

  在质子酸存在的情况下，在70-110摄氏度下，热解3,4-顺式环稠合的5-螺环丙烷异恶唑烷16、18-21、33、34、38a和61，产生3,4-顺式环熔融的氮杂环丁烷-2-酮22-26、41、42、46和62，同时伴随着乙烯的挤出，收率很高。到目前为止，收集到的证据强烈支持一种机制，该机制是由质子化的NO键的均质裂解引起的，其将5-螺环丙烷异恶唑烷重排为β-内酰胺。然后，取决于阳离子双自由基中间体的稳定性或立体电子性质，可以遵循一些不同的竞争途径。酸性条件下的分子内1,3-偶极环加成/热重排分为两步过程，代表了3类新化合物的一般合成：
• Iridium‐Catalyzed Direct CH Amidation with Weakly Coordinating Carbonyl Directing Groups under Mild Conditions
  作者：Jinwoo Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201310544

  日期：2014.2.17

  An iridium‐catalyzed direct CH amidation of weakly coordinating substrates, in particular of those bearing ester and ketone groups, under very mild conditions has been developed. The observed high reaction efficiency was achieved by the combined use of acetic acid and lithium carbonate as additives.

  已经开发了在非常温和的条件下弱配位的底物（特别是带有酯基和酮基的底物）的铱催化直接CH酰胺化反应。通过组合使用乙酸和碳酸锂作为添加剂，可以实现较高的反应效率。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING DYSLIPIDEMIA<br/>[FR] COMPOSES ET TECHNIQUES DE TRAITEMENT DE LA DYSLIPIDEMIE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005037796A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  Compounds of formula I wherein n, m, p, q, Y, R1 R2, R3, R4, R5, and R6 are as defined herein and their pharmaceutical compositions and methods of use are disclosed as useful for treating artherosclerosis and its sequelae.

  式I的化合物，其中n、m、p、q、Y、R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义，并且其药物组合物和使用方法被披露为用于治疗动脉粥样硬化及其后遗症。