2-[(2-cyclopropylidene-ethyl)-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-benzoic acid methyl ester | 298212-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(2-cyclopropylidene-ethyl)-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-{(2-cyclopropylideneethyl)[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}benzoate
• CAS: 298212-35-8
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄S
• 分子量: 371.457
• InChiKey: ZXIFBWXSCAUKNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-cyclopropylidene-ethyl)-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-benzoic acid methyl ester 在 草酰氯 、 TEA 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (3aR,9bR)-1-methyl-5-(4-methylphenyl)sulfonylspiro[4,9b-dihydro-3aH-[1,2]oxazolo[4,3-c]quinoline-3,1'-cyclopropane]
  参考文献：
  名称：

  由酸介导的5-螺环丙烷异恶唑烷的选择性环收缩。

  摘要：

  在质子酸存在的情况下，在70-110摄氏度下，热解3,4-顺式环稠合的5-螺环丙烷异恶唑烷16、18-21、33、34、38a和61，产生3,4-顺式环熔融的氮杂环丁烷-2-酮22-26、41、42、46和62，同时伴随着乙烯的挤出，收率很高。到目前为止，收集到的证据强烈支持一种机制，该机制是由质子化的NO键的均质裂解引起的，其将5-螺环丙烷异恶唑烷重排为β-内酰胺。然后，取决于阳离子双自由基中间体的稳定性或立体电子性质，可以遵循一些不同的竞争途径。酸性条件下的分子内1,3-偶极环加成/热重排分为两步过程，代表了3类新化合物的一般合成：

  DOI：

  10.1021/jo034003g
• 作为产物：
  描述：

  1-tosyloxy-1-vinylcyclopropane 、 2-(4-甲基苯磺酰胺基)苯甲酸甲酯 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到2-[(2-cyclopropylidene-ethyl)-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  螺环丙烷异恶唑烷乙烯挤出合成β-内酰胺的新方法

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja000108e

文献信息

• Selective Ring Contraction of 5-Spirocyclopropane Isoxazolidines Mediated by Acids
  作者：Franca M. Cordero、Federica Pisaneschi、Maria Salvati、Valentina Paschetta、Jean Ollivier、Jacques Salaün、Alberto Brandi

  DOI：10.1021/jo034003g

  日期：2003.4.1

  The two-step process, intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition/thermal rearrangement under acidic conditions, represents a general synthesis of a new class of 3,4-cis-fused bicyclic azetidin-2-ones starting from easily available compounds such as amino acids, hydroxy acids, and dicarbonyl or amino alcohol derivatives.

  在质子酸存在的情况下，在70-110摄氏度下，热解3,4-顺式环稠合的5-螺环丙烷异恶唑烷16、18-21、33、34、38a和61，产生3,4-顺式环熔融的氮杂环丁烷-2-酮22-26、41、42、46和62，同时伴随着乙烯的挤出，收率很高。到目前为止，收集到的证据强烈支持一种机制，该机制是由质子化的NO键的均质裂解引起的，其将5-螺环丙烷异恶唑烷重排为β-内酰胺。然后，取决于阳离子双自由基中间体的稳定性或立体电子性质，可以遵循一些不同的竞争途径。酸性条件下的分子内1,3-偶极环加成/热重排分为两步过程，代表了3类新化合物的一般合成：
• New Synthesis of β-Lactams by Ethylene Extrusion from Spirocyclopropane Isoxazolidines
  作者：Franca M. Cordero、Federica Pisaneschi、Andrea Goti、Jean Ollivier、Jacques Salaün、Alberto Brandi

  DOI：10.1021/ja000108e

  日期：2000.8.23