(3S,4S)-3-acetyl-1-(di-p-anisylmethyl)-4-(l-menthyloxycarbonyl)-2-azetidinone | 91538-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-3-acetyl-1-(di-p-anisylmethyl)-4-(l-menthyloxycarbonyl)-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4S)-1-(di-p-anisylmethyl)-3-acetyl-4-l-(-)-menthyloxycarbonyl-2-azetidinone；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (2S,3S)-3-acetyl-1-[bis(4-methoxyphenyl)methyl]-4-oxoazetidine-2-carboxylate
• CAS: 91538-21-5
• 化学式: C₃₁H₃₉NO₆
• 分子量: 521.654
• InChiKey: SJHYKEIVPZPJOH-RPNKIQBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-acetyl-1-(di-p-anisylmethyl)-4-(l-menthyloxycarbonyl)-2-azetidinone 在 sodium hydroxide 、 硼烷-二异丙胺 、 magnesium trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (3S,4S)-4-carboxy-1-(di-p-anisylmethyl)-3-<(R)-1-hydroxyethyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯和青霉烯抗生素的合成研究。二。通过双烯酮和席夫碱的（2 + 2）环加成反应合成3-乙酰基-2-氮杂环丁酮。

  摘要：

  发现咪唑作为催化剂可有效地促进双烯酮与席夫碱的（2 + 2）环加成反应，得到3-乙酰基-2-氮杂环丁酮衍生物4。作为该新方法的应用，实际合成了4并转化为（3S，4S）-4-羧基-1-（二对-茴香基甲基）-3-[（R）-1-羟乙基] -2-氮杂环丁酮，这是合成碳青霉烯的关键中间体和青霉素抗生素，完成了。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1094
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯甲胺 在 咪唑 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (3S,4S)-3-acetyl-1-(di-p-anisylmethyl)-4-(l-menthyloxycarbonyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯和青霉烯抗生素的合成研究。二。通过双烯酮和席夫碱的（2 + 2）环加成反应合成3-乙酰基-2-氮杂环丁酮。

  摘要：

  发现咪唑作为催化剂可有效地促进双烯酮与席夫碱的（2 + 2）环加成反应，得到3-乙酰基-2-氮杂环丁酮衍生物4。作为该新方法的应用，实际合成了4并转化为（3S，4S）-4-羧基-1-（二对-茴香基甲基）-3-[（R）-1-羟乙基] -2-氮杂环丁酮，这是合成碳青霉烯的关键中间体和青霉素抗生素，完成了。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1094

文献信息

• 4-Carboxy azetidinone compounds and production thereof from diketene and
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04556514A1

  公开（公告）日：1985-12-03

  .beta.-Lactam compounds which are useful as intermediates for the production of carbapenem or penem derivatives and a process for producing the same. The process comprises reacting a Schiff base with diketene in the presence of an imidazole, reducing the acetyl group of the resulting N-protected-3-acetyl-2-azetidinone-4-carboxylic acid ester, and removing the protecting group for a carboxyl group from the resulting 3-(1-hydroxyethyl)-2-azetidinone-4-carboxylic acid derivative.

  β-内酰胺化合物可用作头孢烯或青霉素衍生物的中间体，并提供了一种生产这些化合物的方法。该方法包括在咪唑存在下将席夫碱与二酮反应，还原所得的N-保护-3-乙酰基-2-氮杂环丁酮-4-羧酸酯的乙酰基团，并从所得的3-(1-羟乙基)-2-氮杂环丁酮-4-羧酸衍生物中去除保护基以得到羧基。