(1R,6R)-6-benzyloxycarbonylaminocyclohex-3-enecarboxylic acid | 129313-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,6R)-6-benzyloxycarbonylaminocyclohex-3-enecarboxylic acid
• 英文别名: (1R,6R)-6-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)cyclohex-3-ene-1-carboxylic acid；(1R,6R)-6-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclohex-3-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 129313-92-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: QIAAZWPFGHTXNZ-CHWSQXEVSA-N

物化性质

• 熔点：
  108.5-109.5 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  488.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6R)-6-benzyloxycarbonylaminocyclohex-3-enecarboxylic acid 在 三苯基膦 作用下， 以 硝基乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Second generation of fucose-based DC-SIGN ligands : affinity improvement and specificity versus Langerin

  摘要：

  DC-SIGN和Langerin是两种C型凝集素，它们参与HIV感染的初始步骤：前者作为病毒附着因子，促进病毒侵入免疫系统，后者具有保护作用。针对DC-SIGN的潜在抗病毒化合物采用共同的岩藻糖基酰胺锚合成。通过表面等离子体共振（SPR）测试它们的DC-SIGN亲和力，发现其与天然配体Lewis-X（LeX）相似。这些化合物还被发现对DC-SIGN具有选择性，并且与Langerin仅弱相互作用。这些分子可能成为治疗性传播HIV感染的有用工具。

  DOI：

  10.1039/c1ob05573a
• 作为产物：
  描述：

  (1S,6R)-6-Benzyloxycarbonylamino-cyclohex-3-ene-1-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1R,6R)-6-benzyloxycarbonylaminocyclohex-3-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthon obtained with pig liver esterase: Introduction of chiral centers into cyclohexene skeleton.

  摘要：

  利用猪肝酯酶对相应的中二酯类进行对映选择性水解，获得了一种多功能手性合成物--(1R, 6S)-6-甲氧基羰基-3-环己烯-1-羧酸。这种酶水解可以在数百克的规模上轻松进行。由此获得的手性单酯可以对映和立体可控的方式进一步转化为 1-氨基-2-烷氧羰基-4-环己烯衍生物的所有立体异构体。这些衍生物被认为是潜在的关键中间体，可用于合成多种具有生物学意义的化合物，如氨基环糖醇和碳青霉烯类抗生素。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.350

文献信息

• Creation of novel chiral synthons with enzymes and applications to natural product synthesis. 15. Efficient introduction of chiral centers into cyclohexane ring
  作者：Susumu Kobayashi、Keiji Kamiyama、Takamasa Iimori、Masaji Ohno

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81230-2

  日期：——
• KOBAYASHI, SUSUMU;KAMIYAMA, KEIJI;OHNO, MASAJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 350-354
  作者：KOBAYASHI, SUSUMU、KAMIYAMA, KEIJI、OHNO, MASAJI

  DOI：——

  日期：——
• [EN] ANTIMICROBIAL COMPOSITIONS CONTAINING beta -AMINO ACID OLIGOMERS<br/>[FR] COMPOSITIONS ANTIMICROBIENNES CONTENANT DES OLIGOMERES DOLLAR G(B)-AMINO-ACIDES
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RES FOUND

  公开号：WO2003008439A1

  公开（公告）日：2003-01-30

  Disclosed are antimicrobial compositions containing β-peptides and methods of inhibiting microbial growth in mammals using the compositions. The β-peptides present in the compositions contain ring structures in the peptide backbone which limit the conformational flexibility of the peptide backbone.
• Second generation of fucose-based DC-SIGN ligands : affinity improvement and specificity versus Langerin
  作者：Manuel Andreini、Daniela Doknic、Ieva Sutkeviciute、José J. Reina、Janxin Duan、Eric Chabrol、Michel Thepaut、Elisabetta Moroni、Fabio Doro、Laura Belvisi、Joerg Weiser、Javier Rojo、Franck Fieschi、Anna Bernardi

  DOI：10.1039/c1ob05573a

  日期：——

  DC-SIGN and Langerin are two C-type lectins involved in the initial steps of HIV infections: the former acts as a viral attachment factor and facilitates viral invasion of the immune system, the latter has a protective effect. Potential antiviral compounds targeted against DC-SIGN were synthesized using a common fucosylamide anchor. Their DC-SIGN affinity was tested by SPR and found to be similar to that of the natural ligand Lewis-X (LeX). The compounds were also found to be selective for DC-SIGN and to interact only weakly with Langerin. These molecules are potentially useful therapeutic tools against sexually transmitted HIV infection.

  DC-SIGN和Langerin是两种C型凝集素，它们参与HIV感染的初始步骤：前者作为病毒附着因子，促进病毒侵入免疫系统，后者具有保护作用。针对DC-SIGN的潜在抗病毒化合物采用共同的岩藻糖基酰胺锚合成。通过表面等离子体共振（SPR）测试它们的DC-SIGN亲和力，发现其与天然配体Lewis-X（LeX）相似。这些化合物还被发现对DC-SIGN具有选择性，并且与Langerin仅弱相互作用。这些分子可能成为治疗性传播HIV感染的有用工具。
• Chiral synthon obtained with pig liver esterase: Introduction of chiral centers into cyclohexene skeleton.
  作者：Susumu KOBAYASHI、Keiji KAMIYAMA、Masaji OHNO

  DOI：10.1248/cpb.38.350

  日期：——

  A versatile chiral synthon, (1R, 6S)-6-methoxycarbonyl-3-cyclohexene-1-carboxylic acid, was obtained by an enantioselective ydrolysis of the corresponding meso diester with pig liver esterase. This enzymatic hydrolysis can easily be carried out on a multi-hundred gram scale. The chiral monoester thus obtained can be further converted into all stereoisomers of 1-amino-2-alkoxycarbonyl-4-cyclohexene derivatives in an enantio- and stereocontrolled manner. These derivatives are considered as potential key intermediates for synthesizing a variety of biologically interesting compounds such as aminocyclitol and carbapenem antibiotics.

  利用猪肝酯酶对相应的中二酯类进行对映选择性水解，获得了一种多功能手性合成物--(1R, 6S)-6-甲氧基羰基-3-环己烯-1-羧酸。这种酶水解可以在数百克的规模上轻松进行。由此获得的手性单酯可以对映和立体可控的方式进一步转化为 1-氨基-2-烷氧羰基-4-环己烯衍生物的所有立体异构体。这些衍生物被认为是潜在的关键中间体，可用于合成多种具有生物学意义的化合物，如氨基环糖醇和碳青霉烯类抗生素。