1-methoxy-4-(3,3,3-trifluoro-2-(trifluoromethyl)prop-1-en-1-yl)benzene | 73607-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-4-(3,3,3-trifluoro-2-(trifluoromethyl)prop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1,1-ditrifluoromethyl-(4-methoxyphenyl)ethene；4-CH3OC6H4CHC(CF3)2；β,β-Bis(trifluormethyl)p-methoxystyrol；1-Methoxy-4-[3,3,3-trifluoro-2-(trifluoromethyl)prop-1-en-1-yl]benzene；1-methoxy-4-[3,3,3-trifluoro-2-(trifluoromethyl)prop-1-enyl]benzene
• CAS: 73607-12-2
• 化学式: C₁₁H₈F₆O
• 分子量: 270.174
• InChiKey: ODMNFIINCYYCIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  67 °C(Press: 1.3 Torr)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲醚 在 四甲基乙二胺 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-methoxy-4-(3,3,3-trifluoro-2-(trifluoromethyl)prop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Domino Hydroboration/Trifluoromethylation of Alkynes Using Fluoroform-Derived [CuCF₃]

  摘要：

  A domino hydroboration/trifluoromethylation (formal hydrotrifluoromethylation) of alkynes using the fluoroform-derived [CuCF3] reagent is achieved. Synthetically useful (E)-alkenyl-CF3 building blocks and 1,1-bis(trifluoromethyl)-substituted alkenes can be prepared under ambient conditions in one pot/one step from alkynes. The ultimate source of CF3 is the inexpensive industrial waste fluoroform.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00755

文献信息

• The in situ generation of Ph3P=C(CF3)2. a facile one pot conversion of aldehydes to bis-trifluoromethyl olefins.
  作者：Donald J. Burton、Yoshio Inouye

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)95419-x

  日期：1979.1

  The in situ reaction of triphenylphosphine with tetrakis(trifluoromethyl)-1,3-dithietane in the presence of aliphatic or aromatic aldehydes gives good to excellent yields of bis-trifluoromethyl olefins.

  在脂肪族或芳香族醛的存在下，三苯基膦与四（三氟甲基）-1,3-二硫杂环丁烷的原位反应可以很好地获得双三氟甲基烯烃的优异收率。
• A New Synthesis of 1,1-Bis(trifluoromethyl)-Substituted Alkenes
  作者：M. Hanack、C. Korhummel

  DOI：10.1055/s-1987-28135

  日期：——

  1,1-Bis(trifluoromethyl)-substituted alkenes 6 are obtained by the reaction of aldehydes 5 with triphenylphosphine (4) and 2, 2-dichlorohexafluoropropane (3) in modest to good yields. The alkenes 6 are not easily accessible by other routes.

  1,1-双（三氟甲基）取代烯烃6是通过醛5与三苯基膦（4）及2,2-二氯六氟丙烷（3）反应获得的，产率中等到良好。这些烯烃6通过其他途径不易获得。
• The trifluoromethylation of 1,1-dibromo-1-alkenes using trifluoromethylcopper (CF3Cu) generated in situ from methyl fluorosulfonyldifluoroacetate
  作者：Feng-Ling Qing、Xingguo Zhang、Yiyuan Peng

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00451-1

  日期：2001.10

  The trifluoromethylation of 2-aryl-1,1-dibromo-1-alkenes with CF3Cu under palladium catalysis gave bistrifluoromethylated compounds (2), whereas under the same reaction conditions, monotrifluoromethylated products (3) were obtained exclusively in the case of 2-alkyl-1,1-dibromo-1-alkenes. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.2, 6.2.1.5.1.1, page 1 - 14
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Inouye, Y., Chemical Abstracts, Diss. Iowa Univ. 1978 from Diss. Abstr. Intern. B 39 (1979)3840, 1979, vol. 90, p. 168006
  作者：Inouye, Y.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图