9-[4,4-Bis(trifluoromethyl)thietan-2-yl]carbazole | 1353953-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-[4,4-Bis(trifluoromethyl)thietan-2-yl]carbazole
• 英文别名: 9-[4,4-bis(trifluoromethyl)thietan-2-yl]carbazole
• CAS: 1353953-91-9
• 化学式: C₁₇H₁₁F₆NS
• 分子量: 375.337
• InChiKey: JIWZJMOVEYWITI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[4,4-Bis(trifluoromethyl)thietan-2-yl]carbazole 在 三丁基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到9-(2,2-bis(trifluoromethyl)cyclopropyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  1,1-双（三氟甲基）环丙烷的简单合成

  摘要：

  已经发现了一种新的，简单的1，1-双（三氟甲基）环丙烷的合成方法。它基于容易获得的2,2-双（三氟甲基）硫杂环丁烷与叔膦在极性溶剂中的反应，这会导致异常的脱硫过程，从而导致形成1,1-双（三氟甲基）-2-烷氧基环丙烷。相应的硫杂环丁烷的过程似乎对与碳原子在硫的α位连接的原子的空间体积敏感。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.06.022
• 作为产物：
  描述：

  2,2,4,4-四(三氟甲基)-1,3-二硫杂环丁烷 、 N-乙烯基咔唑 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-[4,4-Bis(trifluoromethyl)thietan-2-yl]carbazole
  参考文献：
  名称：

  2,2,4,4-四（三氟甲基）-1,3-二硫乙烷与 N-乙烯基化合物的反应。

  摘要：

  六氟硫代丙酮二聚体（2,2,4,4-四（三氟甲基）-1,3-二硫乙烷，1）与乙烯基酰胺的反应导致 [2 + 2] 环加合物的快速形成：4-氨基-2,2-双（三氟甲基）硫杂环丁烷。反应在极性溶剂（DMF、DMSO）中在没有催化剂的情况下在升高的温度下进行，以 47-86% 的产率产生相应的环加合物。N-乙烯基咪唑的反应出人意料地导致形成相应的 1-(六氟异丙基)-3-乙烯基-1,3-二氢-2H-咪唑-2-硫酮 (5)。该化合物的结构以及两种新的硫杂环丁烷的结构通过单晶 X 射线衍射得到证实。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.295

文献信息

• Reaction of 2,2,4,4-tetrakis(trifluoromethyl)-1,3-dithiethane with <i>N</i>-vinyl compounds
  作者：Viacheslav A Petrov、Will Marshall

  DOI：10.3762/bjoc.9.295

  日期：——

  The reaction of hexafluorothioacetone dimer (2,2,4,4-tetrakis(trifluoromethyl)-1,3-dithiethane, 1) with vinylamides leads to the rapid formation of [2 + 2] cycloadducts: 4-amino-2,2-bis(trifluoromethyl)thietanes. The reaction proceeds in polar solvents (DMF, DMSO) in the absence of a catalyst at elevated temperature producing the corresponding cycloadducts in 47-86% yield. The reaction of N-vinylimidazole

  六氟硫代丙酮二聚体（2,2,4,4-四（三氟甲基）-1,3-二硫乙烷，1）与乙烯基酰胺的反应导致 [2 + 2] 环加合物的快速形成：4-氨基-2,2-双（三氟甲基）硫杂环丁烷。反应在极性溶剂（DMF、DMSO）中在没有催化剂的情况下在升高的温度下进行，以 47-86% 的产率产生相应的环加合物。N-乙烯基咪唑的反应出人意料地导致形成相应的 1-(六氟异丙基)-3-乙烯基-1,3-二氢-2H-咪唑-2-硫酮 (5)。该化合物的结构以及两种新的硫杂环丁烷的结构通过单晶 X 射线衍射得到证实。
• Simple synthesis of 1,1-bis(trifluoromethyl)cyclopropanes
  作者：Viacheslav A. Petrov、Will Marshall

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.06.022

  日期：2012.1

  A new, simple synthesis of 1,1-bis(trifluoromethyl)cyclopropanes has been discovered. It is based on the reaction of readily available 2,2-bis(trifluoromethyl)thietanes with tertiary phosphines in a polar solvent, which leads to an unusual desulfurization process, resulting in the formation of 1,1-bis(trifluoromethyl)-2-alkoxy cyclopropanes. The process of the corresponding thietanes appears to be

  已经发现了一种新的，简单的1，1-双（三氟甲基）环丙烷的合成方法。它基于容易获得的2,2-双（三氟甲基）硫杂环丁烷与叔膦在极性溶剂中的反应，这会导致异常的脱硫过程，从而导致形成1,1-双（三氟甲基）-2-烷氧基环丙烷。相应的硫杂环丁烷的过程似乎对与碳原子在硫的α位连接的原子的空间体积敏感。