(3-fluorophenyl)(trifluoromethyl)sulfane | 940-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3-fluorophenyl)(trifluoromethyl)sulfane
• 英文别名: 1-fluoro-3-(trifluoromethylsulfanyl)benzene
• CAS: 940-19-2
• 化学式: C₇H₄F₄S
• 分子量: 196.168
• InChiKey: AWVXZTMLBDBVNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137 °C
• 沸点：
  103.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-fluorophenyl)(trifluoromethyl)sulfane 在 盐酸 、 氯化锑(V) 、 氯 作用下， 反应 4.0h， 以91%的产率得到m-fluorophenyl trifluoromethyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Kondratenko, N. V.; Movchun, V. N.; Yagupol'skii, L. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 5.2, p. 1005 - 1006

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯胺 在 tetrafluoroboric acid 、 亚硝酸特丁酯 、 iron(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3-fluorophenyl)(trifluoromethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  铁催化的三氟乙酸脱羧及其在三氟甲基硫醚合成中的应用

  摘要：

  亲核CF 3是由三氟乙酸钾脱羧生成的，而三氟乙酸钾可以说是最易于处理，廉价且可持续的三氟甲基来源。简单的氯化铁（II）催化有机硫氰酸酯的脱羧以及随后的三氟甲基化，从而直接合成三氟甲基硫醚。KCN副产物被铁（II）吸收，形成了无毒的六氰合铁酸钾。醛与三氟乙酸酯的类似三氟甲基化反应强调了这种铁催化的脱羧三氟甲基化反应的合成潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201503915

文献信息

• Metal-free trifluoromethylthiolation of arenediazonium salts with Me4NSCF3
  作者：Giulia Bertoli、Benjamin Exner、Mathies V. Evers、Kristina Tschulik、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.03.011

  日期：2018.6

  A metal-free entry to the pharmaceutically meaningful substrate class of trifluoromethyl thioethers has been developed starting from widely available arenediazonium salts and commercially available Me4N+SCF3−. This reaction proceeds within one hour at 0 °C and is applicable to a wide range of functionalized substrates.

  无金属进入该药学有意义基板类三氟甲基硫醚的已开发从广泛可得的盐芳基重氮开始和市售我4 Ñ + SCF 3 - 。该反应在0°C下在一小时内进行，适用于多种功能化底物。
• Difluoro(aryl)(perfluoroalkyl)‐λ ⁴ ‐sulfanes and Selanes: Missing Links of Trichloroisocyanuric Acid/Potassium Fluoride Chemistry
  作者：Fabian Brüning、Cody Ross Pitts、Jorna Kalim、Dustin Bornemann、Clément Ghiazza、Jean Montmollin、Nils Trapp、Thierry Billard、Antonio Togni

  DOI：10.1002/anie.201910594

  日期：2019.12.19

  ditellurides, aryl iodides, and aryl(perfluoroalkyl)tellanes has been described, the application of this TCICA/KF methodology to aryl(perfluoroalkyl)sulfanes and selanes remains an area of unexplored chemical space. Accordingly, to address the "missing links" in the developing series of chalcogen-based substrate reactivity, we report mild syntheses of metastable difluoro(aryl)(perfluoroalkyl)-λ4 -sulfanes

  TCICA / KF方法用于杂原子的氧化氟化反应已成为经典挑战性氟化反应的令人惊讶的简单，安全和通用的替代方法。尽管已描述了二芳基二硫化物，二芳基二硒化物，二芳基二碲化物，芳基碘化物和芳基（全氟烷基）tellanes的多氟化（或氯氟代），但该TCICA / KF方法在芳基（全氟烷基）硫化物和硒代上的应用仍未开发。化学空间。因此，为了解决在基于硫族元素的底物反应性发展系列中的“缺失环节”，我们报道了亚稳二氟（芳基）（全氟烷基）-λ4-硫烷和硒烷的轻度合成。由于在当前文献中仅存在这些物种的有限示例（只能通过使用F2或XeF2 / HF访问），我们主要使用NMR和SC-XRD数据进行了详细的结构分析。此外，我们研究了全氟烷基链对氧化氟化结果的影响，最后，我们提供了初步证据，证明二氟（芳基）（三氟甲基）-λ4-硫烷可以用作氟化试剂。
• Photoredox-Mediated, Nickel-Catalyzed Trifluoromethylthiolation of Aryl and Heteroaryl Iodides
  作者：Christopher S. Gravatt、Jeffrey W. Johannes、Eric R. King、Avipsa Ghosh

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00631

  日期：2022.7.15

  While trifluoromethylthiolation of aryl halides has been extensively explored, the current methods require complex and/or air-sensitive catalysts. Reported here is a method employing a bench-stable Ni(II) salt and an iridium photocatalyst that can mediate the trifluoromethylthiolation of a wide range of electronically diverse aryl and heteroaryl iodides, likely via a Ni(I)/Ni(III) catalytic cycle.

  虽然已经广泛探索了芳基卤化物的三氟甲基硫醇化，但目前的方法需要复杂的和/或空气敏感的催化剂。本文报道了一种使用台式 Ni(II) 盐和铱光催化剂的方法，该方法可以介导各种电子多样化芳基和杂芳基碘化物的三氟甲基硫醇化，可能通过 Ni(I)/Ni(III) 催化循环. 该反应具有广泛的官能团耐受性和在药物化学中的应用潜力，如获得（外消旋）-莫奈太尔的后期功能化方法所证明的那样。
• Kondratenko, N. V.; Popov, V. I.; Kolomeitsev, A. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, p. 1049 - 1054
  作者：Kondratenko, N. V.、Popov, V. I.、Kolomeitsev, A. A.、Saenko, E. P.、Prezhdo, V. V.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Yagupol'skii,L.M.; Gruz,B.E., Journal of general chemistry of the USSR, 1961, vol. 31, p. 1219 - 1223
  作者：Yagupol'skii,L.M.、Gruz,B.E.

  DOI：——

  日期：——