5-(methylamino)-3-(trifluoromethyl)isothiazole-4-carbonitrile | 1204330-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(methylamino)-3-(trifluoromethyl)isothiazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-(Methylamino)-3-(trifluoromethyl)-1,2-thiazole-4-carbonitrile；5-(methylamino)-3-(trifluoromethyl)-1,2-thiazole-4-carbonitrile
• CAS: 1204330-83-5
• 化学式: C₆H₄F₃N₃S
• 分子量: 207.179
• InChiKey: DLOWEFWYQHLUKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟乙腈 、 2-cyanot-N-methylethanethioamide 在 三乙胺 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以44%的产率得到5-(methylamino)-3-(trifluoromethyl)isothiazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4,5-disubstituted-3-trihalomethylisothiazoles

  摘要：

  Herein, we describe the synthesis of 4,5-disubstituted-3-trihalomethylisothiazoles from trihaloacetonitriles and 2-cyanothioacetamides or 2-ethoxycarbonylthioacetamides. The reactivity of the necessary trihaloacetonitriles has a significant impact on the observed reaction pathways. Reactions with CF3CN require an oxidant to mediate cyclization, while CCl3CN functions as both the reactant and oxidant. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.051