1-methyl-3-(phenylethynyl)indole-2-carboxaldehyde | 443298-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(phenylethynyl)indole-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 1-methyl-3-(phenylethynyl)-1H-indole-2-carbaldehyde；Isupsl-wsa-8-63B；1-methyl-3-(2-phenylethynyl)indole-2-carbaldehyde
• CAS: 443298-95-1
• 化学式: C₁₈H₁₃NO
• 分子量: 259.307
• InChiKey: ALEYURGFHLQVLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-(phenylethynyl)indole-2-carboxaldehyde 在 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 9-methyl-3-phenyl-9H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  钯/铜催化偶联和铜催化或末端乙炔的热环合反应合成β-和γ-咔啉

  摘要：

  分别由N-取代的3-碘吲哚-2-甲醛和2-溴吲哚-3-甲醛合成了各种3-取代的β-和γ-咔啉。使用Cat将这些醛与各种末端乙炔偶联。PdCl 2（PPh 3）2 / CuI可以轻松提供相应的炔基吲哚甲醛，随后将其转化为相应的叔丁基亚胺，然后通过铜催化或热法将其环化为β-和γ-咔啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00005-9
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 3-iodo-1-methylindole-2-carboxaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 以100%的产率得到1-methyl-3-(phenylethynyl)indole-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钯/铜催化偶联和铜催化或末端乙炔的热环合反应合成β-和γ-咔啉

  摘要：

  分别由N-取代的3-碘吲哚-2-甲醛和2-溴吲哚-3-甲醛合成了各种3-取代的β-和γ-咔啉。使用Cat将这些醛与各种末端乙炔偶联。PdCl 2（PPh 3）2 / CuI可以轻松提供相应的炔基吲哚甲醛，随后将其转化为相应的叔丁基亚胺，然后通过铜催化或热法将其环化为β-和γ-咔啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00005-9

文献信息

• Synthesis of Azepino[4,5-b]indole Analogues via 7-endo-Selective Cyclization of Isocyanoacetates and Indole-1,2-alkynylaldehydes: An Approach towards the Chromoazepinone Core
  作者：Rajagopal Nagarajan、K. Prakash

  DOI：10.1055/s-0035-1560460

  日期：——

  Synthesis of azepino[4,5- b ]indole analogues via copper-catalyzed 7- endo -selective heteroannulation is reported. This strategy involves the Knoevenagel condensation of indole-1,2-alkynylaldehydes and isocyanoacetates, followed by copper-catalyzed 7- endo -selective annulation gives the product. This approach is applied towards the synthesis of the chromoazepinone core.

  报道了通过铜催化的 7-内选择性杂环化合成氮杂[4,5-b]吲哚类似物。该策略涉及吲哚-1,2-炔醛和异氰乙酸酯的 Knoevenagel 缩合，然后是铜催化的 7-内选择性环化，得到产物。这种方法用于合成 chromoazepinone 核心。
• Synthesis of β- and γ-Carbolines by the Palladium/Copper-Catalyzed Coupling and Cyclization of Terminal Acetylenes
  作者：Haiming Zhang、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0258857

  日期：2002.10.1

  A variety of 3-substituted beta- and gamma-carbolines have been synthesized from N-substituted 3-iodoindole-2-carboxaldehydes and 2-bromoindole-3-carboxaldehydes, respectively. The coupling of these aldehydes with various terminal acetylenes with PdCl2(PPh3)(2)/CuI as the catalyst readily affords the corresponding alkynylindole carboxaldehydes, which have subsequently been converted to the corresponding tert-butylimines and cyclized to beta- and gamma-carbolines by either copper-catalyzed or thermal processes.
• Synthesis of β- and γ-carbolines by the palladium/copper-catalyzed coupling and copper-catalyzed or thermal cyclization of terminal acetylenes
  作者：Haiming Zhang、Richard C Larock

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00005-9

  日期：2002.2

  A variety of 3-substituted β- and γ-carbolines have been synthesized from N-substituted 3-iodoindole-2-carboxaldehydes and 2-bromoindole-3-carboxaldehydes, respectively. The coupling of these aldehydes with various terminal acetylenes using cat. PdCl2(PPh3)2/CuI readily affords the corresponding alkynylindole carboxaldehydes, which have subsequently been converted to the corresponding tert-butylimines

  分别由N-取代的3-碘吲哚-2-甲醛和2-溴吲哚-3-甲醛合成了各种3-取代的β-和γ-咔啉。使用Cat将这些醛与各种末端乙炔偶联。PdCl 2（PPh 3）2 / CuI可以轻松提供相应的炔基吲哚甲醛，随后将其转化为相应的叔丁基亚胺，然后通过铜催化或热法将其环化为β-和γ-咔啉。