ethyl 1-(4-bromophenyl)-4-formyl-1H-pyrazole-3-carboxylate | 1159691-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-(4-bromophenyl)-4-formyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-(4-bromophenyl)-4-formylpyrazole-3-carboxylate
• CAS: 1159691-50-5
• 化学式: C₁₃H₁₁BrN₂O₃
• mdl: MFCD11559140
• 分子量: 323.146
• InChiKey: RABOQUQZFDWGOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(4-bromophenyl)-4-formyl-1H-pyrazole-3-carboxylate 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到1-(4-Bromophenyl)-3-ethoxycarbonylpyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  多官能吡唑。8 *。基于乙基1-芳基-4-异氰基托吡唑-3-羧酸酯的6-烷基-2-芳基-2 H-吡唑并[4,3-d]嘧啶-5,7（4 H，6 H）-二酮的合成

  摘要：

  在乙基1-芳基-4-异氰基托吡唑反应中制备6-烷基-2-芳基-2 H-吡唑并[4,3- d ]嘧啶-5,7（4 H，6 H）-二酮的方法提出了用脂肪族胺形成-3-羧酸酯，然后在碱的存在下环化所获得的4-脲基吡唑-3-羧酸酯。

  DOI：

  10.1007/s10593-013-1383-1
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯肼 在 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 ethyl 1-(4-bromophenyl)-4-formyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 Morita-Baylis-Hillman 化学合成吡唑并氮杂酮衍生物作为有效的抗菌剂

  摘要：

  设计了一种利用 4-甲酰基-吡唑-3-甲酸乙酯的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应有效合成吡唑并[3,4- c ]氮杂酮衍生物的新方法。MBH 加合物被乙酰化并与各种胺进行 S N 2' 反应，得到多种取代的吡唑并[3,4- c ]氮杂酮。据观察，分子内缩合的可行性是由双键的立体化学和酯官能团的体积控制的。所有合成衍生物的抗菌评估均采用肉汤微量稀释药敏试验对各种革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌和铜绿假单胞菌）以及真菌菌株（白色念珠菌和黑曲霉）进行。 。发现化合物13aBY（MIC 0.39 μg mL -1）、13aDX（MIC 0.19 μg mL -1）和13dBX（MIC 0.19 μg mL -1）是该系列中最活跃的。

  DOI：

  10.1039/d3nj04939f

文献信息

• Sulfonic acid functionalized silica-coated CuFe₂O₄ core–shell nanoparticles: an efficient and magnetically separable heterogeneous catalyst for the synthesis of 2-pyrazole-3-amino-imidazo-fused polyheterocycles
  作者：Suman Swami、Arunava Agarwala、Rahul Shrivastava

  DOI：10.1039/c6nj02264b

  日期：——

  Sulfonic acid functionalized silica-coated CuFe2O4 magnetic nanoparticles were synthesized and characterized by XRD, TEM, SEM, FTIR, EDX, and VSM analysis. The synthesized nanocrystalline CuFe2O4@SiO2–SO3H was used as catalyst for the synthesis of medicinally relevant 2-pyrazole-3-amino-imidazo-fused polyheterocycles. The catalyst offers several advantages such as non-toxicity, high stability, paramagnetic

  合成了磺酸功能化的二氧化硅包覆的CuFe 2 O 4磁性纳米粒子，并通过XRD，TEM，SEM，FTIR，EDX和VSM分析对其进行了表征。合成的纳米晶CuFe 2 O 4 @SiO 2 -SO 3 H被用作催化剂，合成了与医学相关的2-吡唑-3-氨基-咪唑并稠合的多杂环化合物。该催化剂具有许多优点，例如无毒，高稳定性，顺磁性和最短的反应时间。
• ZnO nanoparticles as reusable heterogeneous catalyst for efficient one pot three component synthesis of imidazo-fused polyheterocycles
  作者：Suman Swami、Nisha Devi、Arunava Agarwala、Virender Singh、Rahul Shrivastava

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.045

  日期：2016.3

  relevant pyrazole coupled imidazo[1,2-a]pyridine derivatives via three component reaction of alkyl-4-formyl-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate, 2-aminopyridine and isocyanide in the presence of nano-crystalline ZnO in ethanol through one pot chemical operation. The present synthetic protocol provides several advantages like operational simplicity, short reaction time, reusable catalyst, and easy work-up procedure

  通过烷基-4-甲酰基-1-苯基-1 H-吡唑-的三组分反应，开发了一种有效，简单，环境友好的合成方案，用于合成生物学上和医学上相关的吡唑偶联的咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物。通过一锅化学操作，在乙醇中存在纳米晶体ZnO的情况下，将3-羧酸盐，2-氨基吡啶和异氰化物。本合成方案具有几个优点，例如操作简单，反应时间短，可重复使用的催化剂和后处理程序容易。
• A Simple and Efficient Synthesis of Ethyl 1-Aryl-4-formyl-1<i>H</i>-pyrazole-3-carboxylates
  作者：Vasyl S. Matiychuk、Mykhaylo A. Potopnyk、Mykola D. Obushak

  DOI：10.1002/jhet.1042

  日期：2013.2

  A new simple and convenient method of synthesis of ethyl 1-aryl-4-formyl-1H-pyrazole-3-carboxylates from aromatic amines via diazonium salts has been developed. Hydrolysis and hydrazinolyization of these compounds has been investigated.

  已经开发了一种新的简单方便的方法，该方法通过重氮盐由芳族胺合成1-芳基-4-甲酰基-1 H-吡唑-3-羧酸乙酯。已经研究了这些化合物的水解和肼解。
• A new class of efficient 4-[(nitro substituted-phenyl)-hydrazonomethyl]-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate derived colorimetric chemosensor for selective sensing of fluoride and other biologically important anions
  作者：SUMAN SWAMI、ARUNAVA AGARWALA、BABITA MALIK、RAHUL SHRIVASTAVA

  DOI：10.1007/s12039-016-1142-9

  日期：2016.9

  xylate derivatives showed selective sensing of fluoride ions in preference to Cl−, Br−, I−, PF6 −, HSO4 −, ClO4 −, CH3COO− and H2PO4 − ions while 4-[2,4-dinitro-phenyl)-hydrazonomethyl]-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate derivatives showed sensing of acetate, dihydrogen phosphate ion and fluoride ion in organic media. A new class of efficient colorimetric chemosensors derived from 4-[(nitro substi

  合成和表征了由4-[（（硝基取代-苯基）-肼基甲基] -1-苯基-1H-吡唑-3-羧酸盐）衍生的新型高效比色化学传感器。当与氟离子相互作用时，合成的受体表现出从黄色到深紫色的立即颜色变化以及显着的红移。的紫外-可见和1个1 H NMR滴定实验表明，4 - [（4-硝基-苯基） -亚肼基] -1-苯基-1H-吡唑-3-羧酸酯衍生物显示出氟离子的选择性传感优先于氯- ，BR - ，我-，PF 6 -，HSO 4 -，CLO 4 -，CH3 COO -和H 2 PO 4 -离子，同时4- [2,4-二硝基-苯基） -亚肼基] -1-苯基-1H-吡唑-3-羧酸酯衍生物显示出酯的感测，磷酸二氢根离子和氟离子在有机媒体。 合成和表征了由4-[（（硝基取代-苯基）-肼基甲基] -1-苯基-1H-吡唑-3-羧酸盐）衍生的新型高效比色化学传感器。在存在氟离子的情况下，合成的受体表现出显着的红移现象，并立即从黄色变为深紫色。
• Synthesis of 2H-Thiopirano[3,4-c]pyrazol-7-one Derivatives as the First Example a New Heterocyclic System
  作者：T. I. Chaban、Y. E. Matiichuk、V. S. Matiychuk

  DOI：10.1134/s1070363220070257

  日期：2020.7

  rhodanine. Under the action of NaOH, the prepared pyrazole-3-carboxylates underwent recyclization to form 2-aryl-7-oxo-2,7-dihydrothiopyrano[3,4-c]pyrazole-5-carboxylic acids—the first representatives of new heterocyclic system.

  摘要结果获得了一系列的4-[（Z）-（4-氧代-2-硫代氧代-1,3-噻唑烷-5-亚甲基）甲基] -1-芳基-1 H-吡唑-3-羧酸乙酯4-甲酰基-1-芳基-1 H-吡唑-3-羧酸乙酯与若丹宁的反应 在NaOH的作用下，制得的吡唑-3-羧酸酯经过再循环形成2-芳基-7-氧代-2,7-二氢硫代吡喃并[3,4- c ]吡唑-5-羧酸，这是新杂环的第一个代表系统。