ethyl 4-formyl-1-(2-methylphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate | 1159691-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4-formyl-1-(2-methylphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-formyl-1-(O-tolyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate；ethyl 4-formyl-1-(2-methylphenyl)pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 1159691-68-5
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD11559142
• 分子量: 258.277
• InChiKey: IVBJRJPAVGQWMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-formyl-1-(2-methylphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以96%的产率得到1-(2-methyl-phenyl)-pyrazole-3,4-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Polyfunctional pyrazoles 6.* Convenient method for the synthesis of 1-aryl-1H-pyrazole-3,4-dicarboxylic acids

  摘要：

  A preparatively convenient method was developed for the synthesis of 1-aryl-1H-pyrazole-3,4-di-carboxylic acids based on the alkaline hydrolysis and oxidation of 1-aryl-4-formyl-1H-pyrazole-3-carboxylic esters with hydrogen peroxide in an aqueous medium.

  DOI：

  10.1007/s10593-010-0491-4
• 作为产物：
  描述：

  (2-甲基苯基)肼 在 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 ethyl 4-formyl-1-(2-methylphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  ZnO纳米颗粒作为可重复使用的多相催化剂，用于咪唑基稠合多杂环化合物的高效一锅三组分合成

  摘要：

  通过烷基-4-甲酰基-1-苯基-1 H-吡唑-的三组分反应，开发了一种有效，简单，环境友好的合成方案，用于合成生物学上和医学上相关的吡唑偶联的咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物。通过一锅化学操作，在乙醇中存在纳米晶体ZnO的情况下，将3-羧酸盐，2-氨基吡啶和异氰化物。本合成方案具有几个优点，例如操作简单，反应时间短，可重复使用的催化剂和后处理程序容易。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.045

文献信息

• Sulfonic acid functionalized silica-coated CuFe₂O₄ core–shell nanoparticles: an efficient and magnetically separable heterogeneous catalyst for the synthesis of 2-pyrazole-3-amino-imidazo-fused polyheterocycles
  作者：Suman Swami、Arunava Agarwala、Rahul Shrivastava

  DOI：10.1039/c6nj02264b

  日期：——

  Sulfonic acid functionalized silica-coated CuFe2O4 magnetic nanoparticles were synthesized and characterized by XRD, TEM, SEM, FTIR, EDX, and VSM analysis. The synthesized nanocrystalline CuFe2O4@SiO2–SO3H was used as catalyst for the synthesis of medicinally relevant 2-pyrazole-3-amino-imidazo-fused polyheterocycles. The catalyst offers several advantages such as non-toxicity, high stability, paramagnetic

  合成了磺酸功能化的二氧化硅包覆的CuFe 2 O 4磁性纳米粒子，并通过XRD，TEM，SEM，FTIR，EDX和VSM分析对其进行了表征。合成的纳米晶CuFe 2 O 4 @SiO 2 -SO 3 H被用作催化剂，合成了与医学相关的2-吡唑-3-氨基-咪唑并稠合的多杂环化合物。该催化剂具有许多优点，例如无毒，高稳定性，顺磁性和最短的反应时间。
• A Simple and Efficient Synthesis of Ethyl 1-Aryl-4-formyl-1<i>H</i>-pyrazole-3-carboxylates
  作者：Vasyl S. Matiychuk、Mykhaylo A. Potopnyk、Mykola D. Obushak

  DOI：10.1002/jhet.1042

  日期：2013.2

  A new simple and convenient method of synthesis of ethyl 1-aryl-4-formyl-1H-pyrazole-3-carboxylates from aromatic amines via diazonium salts has been developed. Hydrolysis and hydrazinolyization of these compounds has been investigated.

  已经开发了一种新的简单方便的方法，该方法通过重氮盐由芳族胺合成1-芳基-4-甲酰基-1 H-吡唑-3-羧酸乙酯。已经研究了这些化合物的水解和肼解。
• An Ultrasound-Assisted Solvent and Catalyst-Free Synthesis of Structurally Diverse Pyrazole Centered 1,5-disubstituted Tetrazoles via One-Pot Four-Component Reaction
  作者：Rahul Shrivastava、Suman Swami、Neelam Sharma、Arunava Agarwala、Ved Prakash Verma、Atul Pratap Singh

  DOI：10.2174/1570178619666211220094516

  日期：2022.9

  1,5-Disubstituted tetrazoles are vital drug-like scaffolds usually encountered as valuable bioisosteres of the cis-amide bond. In this article, we reported the synthesis of some novel medicinally relevant pyrazole centered 1,5-disubstituted tetrazoles using ultrasound irradiation via a one-pot 4-C reaction from various pyrazole originated aldehyde, amine, isocyanide, and sodium azide. All the synthesized derivatives were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR, spectroscopic techniques, and mass analysis. This ultrasound-assisted green protocol has several advantages like mild reaction condition, high yield, catalyst and solvent-free reaction protocol, 15 minutes reaction time and easy workup.

  摘要 1,5-二取代四唑是重要的类药物支架，通常作为有价值的 的生物异构体。在这篇文章中，我们报道了以吡唑为中心合成的一些新型药用 以吡唑为中心的 1,5-二取代四唑的合成。 一锅 4-C 反应，从各种吡唑起源的醛、胺、异氰酸酯和叠氮化钠 叠氮化物。所有合成的衍生物都通过红外光谱、1H NMR、13C NMR、光谱技术和质量分析进行了表征。 技术和质量分析。这种超声波辅助的绿色合成方法具有以下优点 该方案具有反应条件温和、产率高、不含催化剂和溶剂、反应时间仅为 15 分钟、操作简便等优点。 反应时间为 15 分钟，易于操作。
• Sulfonic acid decorated graphene oxide (GO-SO3H): a efficient heterogeneous catalyst for synthesis of tert-butyl/ethylacetate and pyrazole disubstituted tetrazole derivatives
  作者：Neelam Sharma、Suman Swami、Sakshi Pathak、Ved Prakash Verma、Rahul Shrivastava

  DOI：10.1007/s11164-023-05047-x

  日期：2023.8

  The synthesized GO-SO3H catalyst offered more than 95% yields of tetrazoles with a broad range of substrates including different substituted aldehyde, isocyanide, and amine within 15–20 min under mild reaction conditions. In addition, sulfonic acid decorated graphene oxide (GO-SO3H) was reused up to five reaction cycles without considerable drop in its catalytic efficiency. The formation of all synthesized

  已经建立了一种简单直接的合成策略，以提供有前途的含有取代四唑衍生物的双杂环吡唑衍生物，由于存在医学和生物学上重要的吡唑和四唑实体，这些衍生物可能被证明是有价值的分子。磺酸修饰氧化石墨烯(GO-SO 3 H)是一类新型多相碳催化剂，首次报道用于通过一锅4-C反应合成叔丁基/乙酸乙酯和吡唑取代四唑。合成的GO-SO 3H 催化剂在温和的反应条件下，在 15-20 分钟内提供了超过 95% 的四唑产率，底物范围广泛，包括不同的取代醛、异氰化物和胺。此外，磺酸修饰的氧化石墨烯（GO-SO 3 H）可重复使用多达五个反应循环，而其催化效率没有显着下降。通过各种光谱技术证实了所有合成的含有取代四唑衍生物的吡唑的形成。
• Synthesis of pyrazolo-azepinone derivatives <i>via</i> Morita–Baylis–Hillman chemistry as potent antimicrobial agents
  作者：Nisha Devi、Virender Singh、Arun Singh Pathania

  DOI：10.1039/d3nj04939f

  日期：——

  condensation was controlled by the stereochemistry across the double bond and the bulkiness of the ester functionality. The antimicrobial evaluation of all the synthetic derivatives was carried out using broth microdilution susceptibility tests against various Gram-positive (Staphylococcus aureus and Staphylococcus epidermidis) and Gram-negative bacteria (Escherichia coli and Pseudomonas aeruginosa) and fungal

  设计了一种利用 4-甲酰基-吡唑-3-甲酸乙酯的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应有效合成吡唑并[3,4- c ]氮杂酮衍生物的新方法。MBH 加合物被乙酰化并与各种胺进行 S N 2' 反应，得到多种取代的吡唑并[3,4- c ]氮杂酮。据观察，分子内缩合的可行性是由双键的立体化学和酯官能团的体积控制的。所有合成衍生物的抗菌评估均采用肉汤微量稀释药敏试验对各种革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌和铜绿假单胞菌）以及真菌菌株（白色念珠菌和黑曲霉）进行。 。发现化合物13aBY（MIC 0.39 μg mL -1）、13aDX（MIC 0.19 μg mL -1）和13dBX（MIC 0.19 μg mL -1）是该系列中最活跃的。