2-chloro-5-methyl-1,3,2-benzodioxaborole | 152272-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2-chloro-5-methyl-1,3,2-benzodioxaborole
• 英文别名: 4-methyl-chlorocatecholborane；2-Chloro-5-methyl-2H-1,3,2-benzodioxaborole
• CAS: 152272-65-6
• 化学式: C₇H₆BClO₂
• 分子量: 168.387
• InChiKey: WLEPNZXAHUFPAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-methyl-1,3,2-benzodioxaborole 在 sodium amalgam 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以52%的产率得到B2(1,2-O2-4-MeC6H3)2
  参考文献：
  名称：

  四烷氧基二硼烷（4）试剂的简短合成

  摘要：

  一系列双（儿茶酚基）二硼烷（4）化合物B 2（1,2-O 2 C 6 H 4）2，B 2（1,2-O 2 C 6 H 3 Me-4）2的合成，B 2（1,2-O 2 C 6 H 2 Me 2 -3,5）2，B 2 [1,2-O 2 C 6 H 3 Bu t-4）] 2和B 2 [1,2-O 2 C 6 H 2 Bu t2 -3,5] 2，据报道。这些化合物是通过1％的钠/汞合金与相应的卤代胆硼烷反应而合成的，该卤代胆硼烷是从BCl 3或BBr 3与儿茶酚的反应中纯净形成的。在一个锅，B结合这两个步骤2 [1,2-O 2 C ^ 6 ħ 3卜吨-4）] 2，从制备的BCl 3和4-叔-butylcatechol，和B 2 [1,2-O 2 C 6 H 2 Bu t 2 -3,5] 2由3,5-二-叔丁基邻苯二酚和BBr 3（以克为单位）。双（频哪醇）二硼烷（4）不是由氯频哪一种硼烷与Na /

  DOI：

  10.1021/om0208016
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基甲苯 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-chloro-5-methyl-1,3,2-benzodioxaborole
  参考文献：
  名称：

  金（0）纳米粒子用于选择性催化硼氢化反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200800541

文献信息

• Cobalt‐Mediated Cyclooligomerization Reactions of Borylacetylenes
  作者：Avijit Goswami、Claus‐Jürgen Maier、Hans Pritzkow、Walter Siebert

  DOI：10.1002/ejic.200400063

  日期：2004.7

  Reaction of bis(diethylamino)acetylene (1) with lithium and chlorobis(dimethylamino)borane yields 1-[bis(dimethylamino)boryl]-2-(diethylamino)acetylene (2). Treatment of 1-aryl-2-(trimethylstannyl)acetylenes 3 with chlorobis(diisopropylamino)borane results in the quantitative formation of 1-aryl-2-[bis(diisopropylamino)boryl]acetylene compounds 4. The 1-aryl-2-borylacetylene derivatives 5, 6, and 7

  双(二乙氨基)乙炔(1)与锂和氯双(二甲氨基)硼烷反应生成1-[双(二甲氨基)硼基]-2-(二乙氨基)乙炔(2)。用氯双（二异丙基氨基）硼烷处理 1-芳基-2-（三甲基甲锡烷基）乙炔 3 导致定量形成 1-芳基-2-[双（二异丙基氨基）硼基]乙炔化合物 4. 1-芳基-2-硼基乙炔衍生物 5、6 和 7 通过 3 与适当的卤代硼烷反应，或 4 与 2 当量 HCl 和 1 当量儿茶酚、二硫代儿茶酚和 2-羟基苯硫酚反应得到。5a-d 与 [CpCo(CO)2] 或 [Co2(CO)8] 的催化环三聚反应导致三硼基苯衍生物 8a-d 和 8a'-d' 的异构混合物，而 6a-d 和 7a-b仅使用催化量的 [Co2(CO)8] 进行环三聚，分别得到三硼基苯衍生物 12a-d/12a'-d' 和 13a-b/13a'-b' 的异构混合物。2与化学计量的(η5-环戊二烯基)双(乙烯)钴反应生成(
• A Short Synthesis of Tetraalkoxydiborane(4) Reagents
  作者：Natia R. Anastasi、Karen M. Waltz、Wimali L. Weerakoon、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/om0208016

  日期：2003.1.1

  The synthesis of a series of bis(catecholato)diborane(4) compounds, B2(1,2-O2C6H4)2, B2(1,2-O2C6H3Me-4)2, B2(1,2-O2C6H2Me2-3,5)2, B2[1,2-O2C6H3But-4)]2, and B2[1,2-O2C6H2But2-3,5]2, is reported. The compounds have been synthesized by reaction of 1% sodium/mercury amalgam with the corresponding halocatecholboranes, which are cleanly formed from the reaction of BCl3 or BBr3 and catechol. Combining these

  一系列双（儿茶酚基）二硼烷（4）化合物B 2（1,2-O 2 C 6 H 4）2，B 2（1,2-O 2 C 6 H 3 Me-4）2的合成，B 2（1,2-O 2 C 6 H 2 Me 2 -3,5）2，B 2 [1,2-O 2 C 6 H 3 Bu t-4）] 2和B 2 [1,2-O 2 C 6 H 2 Bu t2 -3,5] 2，据报道。这些化合物是通过1％的钠/汞合金与相应的卤代胆硼烷反应而合成的，该卤代胆硼烷是从BCl 3或BBr 3与儿茶酚的反应中纯净形成的。在一个锅，B结合这两个步骤2 [1,2-O 2 C ^ 6 ħ 3卜吨-4）] 2，从制备的BCl 3和4-叔-butylcatechol，和B 2 [1,2-O 2 C 6 H 2 Bu t 2 -3,5] 2由3,5-二-叔丁基邻苯二酚和BBr 3（以克为单位）。双（频哪醇）二硼烷（4）不是由氯频哪一种硼烷与Na /
• Schulz, Hartmut; Gabbert, Gernot; Pritzkow, Hans, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 7, p. 1593 - 1596
  作者：Schulz, Hartmut、Gabbert, Gernot、Pritzkow, Hans、Siebert, Walter

  DOI：——

  日期：——
• Gold(0) Nanoparticles for Selective Catalytic Diboration
  作者：Jesus Ramírez、Mercedes Sanaú、Elena Fernández

  DOI：10.1002/anie.200800541

  日期：2008.6.27