2,2,2-trifluoro-1-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-one | 441-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-methyl-3-(trifluoproacetyl)indole；2-methyl-3-trifluoroacetylindole；2,2,2-trifluoro-1-(2-methyl-indol-3-yl)-ethanone；2,2,2-Trifluor-1-(2-methyl-indol-3-yl)-aethanon；2,2,2-trifluoro-1-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethanone
• CAS: 441-29-2
• 化学式: C₁₁H₈F₃NO
• mdl: MFCD01830658
• 分子量: 227.186
• InChiKey: QZYDALIAQZHUHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  152 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2,2-trifluoro-1-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  带有Josiphos配体的铑（III）一元氢化物配合物催化的芳基全氟烷基酮的不对称加氢。

  摘要：

  2，2，2-三氟苯乙酮和芳基全氟烷基酮的不对称氢化反应是使用独特的，定义明确的带有Josiphos型二膦配体的氯桥联二核铑（III）络合物开发的。这些配合物是由[RhCl（cod）] 2，Josiphos配体和盐酸制备的。作为催化剂的前体，它们允许具有全氟烷基的手性仲醇的有效和对映选择性合成（最高99％ee）。该系统不需要用于2,2,2-三氟苯乙酮氢化的活化碱。另外，首次报道了2-苯基-3-（卤代乙酰基）吲哚的对映选择性C ＝ O氢化，这是药物化学中的一类特权结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201902585
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,2,2-trifluoro-1-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  混合金属MIL-100（SC，M）（M =铝，铬，铁）为路易斯酸催化和串联Ç ？C键形成和醇氧化

  摘要：

  通过直接合成将三价金属阳离子Al 3+，Cr 3+和Fe 3+以及Sc 3+分别引入MIL-100（Sc，M）固溶体（M = Al，Cr，Fe）中。粉末X射线衍射（PXRD）和固态NMR，UV / Vis和X射线吸收（XAS）光谱已证实了该取代。混合SC /是在铁的哪个部分制备的Fe MIL-100样品呈现为的α-Fe 2 ö 3如XAS，TGA和PXRD所示，MOF介孔笼中的纳米颗粒。路易斯酸催化的Friedel-Crafts添加物中的混合金属催化剂的催化活性随Sc含量的增加而增加，第二种金属的衰减作用按Al> Fe> Cr的顺序降低。Sc，Fe混合金属材料具有可接受的活性：在相同的反应时间内掺入40％的铁只会导致活性降低20％，并且在延长的反应时间后仍可得到纯净的产品并过滤掉。支持的α-Fe 2个ö 3纳米颗粒也活性的路易斯酸物种，比钪虽然较不活跃3+中的三聚体的网站。Fe 3+的结合

  DOI：

  10.1002/chem.201404377

文献信息

• Synthetic studies on indoles and related compounds. XII. A simple general method for the C-3 acylation of ethyl indole-2-carboxylates.
  作者：YASUOKI MURAKAMI、MASANOBU TANI、MICHIO SUZUKI、KEIZO SUDOH、MIDORI UESATO、KENJIRO TANAKA、YUUSAKU YOKOYAMA

  DOI：10.1248/cpb.33.4707

  日期：——

  Ethyl indole-2-carboxylate (1a) and its derivatives were reacted with various carboxylic acids by using trifluoroacetic anhydride and phosphoric acid (or polyphosphoric acid) to yield effectively the corresponding ethyl 3-acylindole-2-carboxylates (3). However, strongly acidic carboxylic acids and nitrogen-containing carboxylic acids were poor acylating agents. Ethyl 3-acylindole-2-carboxylate (3) could easily be converted to 3-acylindole (5)

  乙基吲哚-2-羧酸酯（1a）及其衍生物在三氟乙酸酐和磷酸（或聚磷酸）的作用下与多种羧酸反应，有效地合成了相应的乙基3-酰基吲哚-2-羧酸酯（3）。然而，强酸性羧酸和含氮羧酸的酰化效果较差。乙基3-酰基吲哚-2-羧酸酯（3）很容易转化为3-酰基吲哚（5）。
• Friedel–Crafts Fluoroacetylation of Indoles with Fluorinated Acetic Acids for the Synthesis of Fluoromethyl Indol-3-yl Ketones under Catalyst- and Additive-Free Conditions
  作者：Shun-Jiang Yao、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00580

  日期：2016.5.20

  indoles is reported. The reaction uses fluorinated acetic acids as the fluoroacetylation reagents to synthesize diverse fluoromethyl indol-3-yl ketones in good yields under catalyst- and additive-free conditions. In addition, the only byproduct is water in this transformation. The synthetic utility of this reaction was also demonstrated by the concise synthesis of α-(trifluoromethyl)(indol-3-yl)methanol

  报道了一种简单有效的吲哚氟乙酰化方案。该反应使用氟化乙酸作为氟乙酰化试剂，在无催化剂和无添加剂的条件下以高收率合成了多种氟甲基吲哚-3-基酮。另外，在这种转化中唯一的副产物是水。该反应的合成效用还通过α-（三氟甲基）（吲哚-3-基）甲醇和吲哚-3-羧酸的简明合成来证明。
• The mechanism of trifluoroacetylation of indoles
  作者：Antonio Cipiciani、Sergio Clementi、Gianfranco Giulietti、Gianlorenzo Marino、Gianfranco Savelli、Paolo Linda

  DOI：10.1039/p29820000523

  日期：——

  The mechanism of the reaction between substituted indoles and trifluoroacetic anhydride has been studied by product identification and n.m.r. spectroscopy. Experimental evidence is given for the stability of an ion pair intermediate.

  通过产物鉴定和核磁共振光谱研究了取代的吲哚与三氟乙酸酐之间反应的机理。实验证明了离子对中间体的稳定性。
• Direct Fluoroacylation of Indole with Perfluoroalkyl Iodides
  作者：Guizhao Wang、Nianhua Yu、Ying Wen、Faqiang Leng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02148

  日期：2023.7.28

  perfluoroalkyl compounds has shown huge potential in synthetic chemistry and drug development. Herein, we report a one-pot tandem perfluoroalkylation–defluorination reaction of indole, perfluoroalkyl iodide, and water in the presence of Na2S2O4. A wide array of indole derivatives were efficiently accessed with good yields under mild reaction conditions. The reaction is believed to undergo perfluoroalkylation

  全氟烷基化合物的官能化在合成化学和药物开发中显示出巨大的潜力。在此，我们报道了吲哚、全氟烷基碘和水在Na 2 S 2 O 4存在下的一锅串联全氟烷基化-脱氟反应。在温和的反应条件下，可以有效地获得多种吲哚衍生物，并具有良好的收率。据信该反应经历全氟烷基化并遵循脱氟水解途径。这项研究代表了一种脱氟功能化的替代方法。
• Efficient Synthesis and Biological Activity of Novel Indole Derivatives as VEGFR-2 Tyrosine Kinase Inhibitors
  作者：C. Zhang、D. Xu、J. Wang、C. Kang

  DOI：10.1134/s1070363217120465

  日期：2017.12

  A series of novel indole derivatives were synthesized as potent inhibitors for the vascular endothelial growth factor receptor 2 (VEGFR-2) tyrosine kinase. Among those, compound 10b demonstrated the highest growth inhibition rate of 66.7% against the VEGFR-2 tyrosine kinase at 10 mu M which indicates that indole-benzothiazole might be the favorable structure. The binding mode of compound 10b with VEGFR-2 tyrosine kinase was evaluated by molecular docking.