1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one | 878199-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-phenylpropynone
• CAS: 878199-35-0
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: PJTIURYJUQWOAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(2,4-dimethoxyphenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  多步合成通过采用模块化的流动反应器：炔的准备？一个及其在杂环合成中的应用

  摘要：

  多步骤中流动：末端炔烃的为炔的合成中钯催化酰化那些以及它们进一步转化为各种杂环在连续流动模式被呈现。此外，描述了简单流配置的扩展，该扩展允许简单的批拆分和杂环库的生成（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200902906
• 作为产物：
  描述：

  lithium phenylacetylide 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过ICl诱导的环化以多样性为导向的3-碘代色酮和杂原子类似物的合成

  摘要：

  ICl诱导的杂原子取代的炔酮的环化为各种3-碘色酮和类似物提供了一种简单，高效的方法。该过程在温和的条件下进行，可以耐受各种官能团，并且通常以高至优异的产率提供色酮。随后的钯催化转化使分子复杂性迅速增加，并方便地制备了多种功能取代的色酮，呋喃和多环化合物。碘硫代色素酮和碘喹啉酮也可通过类似的ICI诱导的环化反应制备。

  DOI：

  10.1021/jo0523722

文献信息

• CuI-catalyzed tandem carbomagnesiation/carbonyl addition of Grignard reagents with acetylenic ketones: Convenient access to tetrasubstituted allylic alcohols
  作者：Meihua Xie、Chengyou Feng、Jitan Zhang、Changqing Liu、Kuang Fang、Guanying Shu、Wansheng Zuo

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.07.031

  日期：2011.10

  functionalized tetrasubstituted allylic alcohols were prepared conveniently by CuI-catalyzed tandem carbomagnesiation/carbonyl addition of Grignard reagents with acetylenic ketones. The obtained allylic alcohols can be further transformed to polysubstituted indenes by intramolecular cyclization.

  高度官能化的四取代烯丙基醇可通过CuI催化串联碳镁/格氏试剂与炔酮的羰基加成方便地制备。所获得的烯丙醇可通过分子内环化进一步转化为多取代的茚满。
• Synthesis of 2-(trifluoromethylthio)-indenones by silver-mediated cascade trifluoromethylthiolation/cyclization of arylpropynones
  作者：Yi-Kang Song、Peng-Cheng Qian、Fan Chen、Chen-Liang Deng、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.013

  日期：2016.11

  A silver-mediated cascade trifluoromethylthiolation and cyclization has been developed for the synthesis of 2-(trifluoromethylthio)-indenones. A variety of arylpropynones underwent this radical oxidative cyclization with AgSCF3 to afford trifluoromethylthiolated indenones in moderate to excellent yields.

  已经开发了银介导的级联三氟甲硫基化和环化反应用于合成2-（三氟甲硫基）-茚满。各种芳基丙炔酮用AgSCF 3进行自由基氧化环化反应，以中等至极好的收率得到三氟甲基硫代茚满。
• 一种带三氟甲硫基的茚酮类化合物及其制备 方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN106187840B

  公开（公告）日：2017-10-10

  本发明公开了一种带三氟甲硫基的茚酮类化合物的制备方法，该方法选取炔酮类化合物和三氟甲硫烷醇银化合物为原料，以过硫酸盐试剂作为氧化剂，以六甲基磷酰三胺为稳定剂，在反应溶剂中，于反应温度为80 oC下进行反应，反应12h，反应结束后经后处理获得茚酮类化合物，该制备方法解决了解决酰胺类并杂环直接生成茚酮类化合物的技术难题，且该制备方法具有经济省钱、稳定性高、反应条件温和、反应时间短、原料廉价易得、产物收率和纯度高等诸多优点。
• Silver-catalysed three-component reactions of alkynyl aryl ketones, element selenium, and boronic acids leading to 3-organoselenylchromones
  作者：Jin-Rong Lai、Fu-Dan Yin、Qing-Song Guo、Fei Yuan、Bei-Fang Nian、Ming Zhang、Zhi-Bang Wu、Hong-Bin Zhang、E Tang

  DOI：10.1039/d2ob00696k

  日期：——

  three-component reaction of alkynyl aryl ketones bearing an ortho-methoxy group, element selenium, and arylboronic acid, providing a facile route to selenofunctionalized chromone products has been developed. This protocol features high efficiency and high regioselectivity, and the use of selenium powder as the selenium source. Mechanistic experiments indicated that the combined oxidative effect of (bis(tri

  已经开发了一种银催化的带有邻甲氧基的炔基芳基酮、元素硒和芳基硼酸的三组分反应，为硒官能化色酮产物提供了一条简便的途径。该协议具有高效率和高区域选择性，并使用硒粉作为硒源。机理实验表明，空气中（双（三氟乙酰氧基）碘）苯和氧气的联合氧化作用推动了银催化剂的催化氧化还原循环，原位形成的三氟乙酸苯基硒是 PIFA 介导的 6- endo的关键中间体。 -炔基芳基酮的亲电环化和硒官能化反应。
• Solvent‐Regulated Electrochemical Selenylation and Deuteration of Alkynyl Aryl Ketones: Chemoselective Synthesis of 3‐Selenylated Chromones and Deutero‐Selenylated Chalcones
  作者：Balati Hasimujiang、Juyu Zhu、Wenyan Xu、Hui Wang、Xinwei Hu、Zhixiong Ruan

  DOI：10.1002/adsc.202300512

  日期：2023.9.5

  developed an electrochemical reaction for the synthesis of 3-selenylchromones and deutero-selenylated chalcones of alkynyl aryl ketones. This method is free from metal catalysts and oxidants, and is regulated by solvents. The reaction conditions are mild, and a wide range of substrates can be employed to produce selenylated chromones and deutero-selenylated chalcones, displaying potential anti-inflammatory

  我们开发了一种用于合成 3-硒基色酮和炔基芳基酮的氘代硒化查耳酮的电化学反应。该方法无需金属催化剂和氧化剂，并受溶剂调节。反应条件温和，可采用多种底物生成硒化色酮和氘代硒化查尔酮，具有潜在的抗炎活性。此外，我们还证明了该方法对于药物分子异丙查尔酮的后期氘代硒化的适用性。