2-(4-甲氧基苯基)-1,3-二甲基-2H-苯并咪唑 | 54825-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)-1,3-二甲基-2H-苯并咪唑
• 英文名称: 2-(p-methoxyphenyl)-1,3-dimethylbenzimidazoline
• 英文别名: 2-(p-anisyl)-1,3-dimethylbenzimidazoline；2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole；2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-benzimidazole；MB1_B_666075A-4；2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dimethyl-benzimidazoline；ADMBI；1H-Benzimidazole, 2,3-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dimethyl-；2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dimethyl-2H-benzimidazole
• CAS: 54825-26-2
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• 分子量: 254.332
• InChiKey: RLHOTVBWJJMTKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-1,3-二甲基-2H-苯并咪唑 在 盐酸 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以82%的产率得到4-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Shi, Zhen; Gu, Huan, Synthetic Communications, 1996, vol. 26, # 22, p. 4175 - 4179

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N’-二(对甲苯磺酰基)-1,2-苯二胺 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 2-(4-甲氧基苯基)-1,3-二甲基-2H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Reddy, A. Pandu Ranga; Veeranagaiah, V.; Ratnam, C. V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 367 - 371

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  dodecyl 2-benzoylbenzoate 在 1,8-dimethoxypyrene 、 溶剂黄146 、 2-(4-甲氧基苯基)-1,3-二甲基-2H-苯并咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到十二烷醇
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑啉-二甲氧基芘。一种有效的光诱导电子转移促进有机化合物还原转化的促进剂体系

  摘要：

  2-(对甲氧基苯基)-1,3-二甲基苯并咪唑啉 (ADMBI) 和 2-(邻羟基苯基)-1,3-二甲基苯并咪唑啉 (HPDMBI) 用作 1,8-二甲氧基芘 (1,8-DMP) 中的还原剂) 敏化的光致电子转移 (PET) 反应。该系统可有效用于 PET 诱导的各种有机底物的还原转化，包括 α,β-环氧酮、烯烃束缚的 2-溴甲基-1-四氢萘酮和邻烯丙氧基碘苯，以及脱保护反应十二烷基-2-苯甲酰苯甲酸酯和N-磺酰基吲哚。研究结果表明，1,8-DMP 是一种比以前使用的 9-甲基咔唑更有效的敏化剂，可用于 N-甲基-4-吡啶酯的脱保护。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)94

文献信息

• A classical but new kinetic equation for hydride transfer reactions
  作者：Xiao-Qing Zhu、Fei-Huang Deng、Jin-Dong Yang、Xiu-Tao Li、Qiang Chen、Nan-Ping Lei、Fan-Kun Meng、Xiao-Peng Zhao、Su-Hui Han、Er-Jun Hao、Yuan-Yuan Mu

  DOI：10.1039/c3ob40831k

  日期：——

  activation energies of various hydride transfer reactions was developed according to transition state theory using the Morse-type free energy curves of hydride donors to release a hydride anion and hydride acceptors to capture a hydride anion and by which the activation energies of 187 typical hydride self-exchange reactions and more than thirty thousand hydride cross transfer reactions in acetonitrile were

  根据过渡态理论，使用氢化物​​供体的莫尔斯型自由能曲线释放氢化物阴离子和氢化物受体以捕获氢化物阴离子，开发了一种经典但新颖的动力学方程式，用于估算各种氢化物转移反应的活化能。 187个典型的氢化物自交换反应和超过3万个氢化物交叉转移反应的活化能 乙腈被安全地估计在这项工作中。由于动力学方程式的发展仅基于氢化物转移反应物的相关化学键变化，因此该动力学方程式也应适用于质子转移反应，氢原子转移反应以及所有其他涉及断裂和化学反应的化学反应。化学键的形成。这项工作最重要的贡献之一是实现了氢化物转移反应动力学方程和热力学方程的完美统一。
• Carbon–carbon bond formation via benzoyl umpolung attained by photoinduced electron-transfer with benzimidazolines
  作者：Tomohito Igarashi、Eiji Tayama、Hajime Iwamoto、Eietsu Hasegawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.028

  日期：2013.12

  A photoreaction between benzoyl compounds, such as benzoylformate derivatives, and 2-(p-anisyl)-1,3-dimethylbenzimidazoline in the presence of allyl bromide was found to give various allylated alcohols. In the reaction of benzoylformates, α-hydroxy ester enolates, for which the negative charge occurs on the carbonyl carbon of benzoyl (umpolung reactivity), are proposed to be generated as intermediates

  发现在烯丙基溴的存在下，苯甲酰基化合物如苯甲酰基甲酸酯衍生物与2-（对茴香基）-1，3-二甲基苯并咪唑啉之间的光反应产生了各种烯丙基化的醇。在苯甲酰基甲酸酯的反应中，建议通过苯并咪唑啉向光激发的苯甲酰基甲酸酯的电子转移，作为中间体生成α-羟基酯烯酸酯，其在苯甲酰基的羰基碳上带有负电荷。这些物质与烯丙基溴反应生成α-烯丙基-α-羟基酯。
• Contrastive Photoreduction Pathways of Benzophenones Governed by Regiospecific Deprotonation of Imidazoline Radical Cations and Additive Effects
  作者：Eietsu Hasegawa、Takayuki Seida、Naoki Chiba、Tomoya Takahashi、Hiroshi Ikeda

  DOI：10.1021/jo0514220

  日期：2005.11.1

  In the photoreaction of benzophenones with 1,3-dimethyl-2-phenylbenzimidazoline (DMPBI), benzhydrols were major products. Addition of H2O accelerated the reaction with no change in the product distribution, while AcOH, PhOH, and metal salts such as LiClO4 and Mg(ClO4)2 were effective additives to produce benzpinacols. In contrast, benzpinacols were exclusively formed regardless of the solvent and the

  在二苯甲酮与1,3-二甲基-2-苯基苯并咪唑啉（DMPBI）的光反应中，苯甲醇是主要产物。H 2 O的添加加速了反应，产物分布没有变化，而AcOH，PhOH和金属盐（如LiClO 4和Mg（ClO 4）2）是生产苯并人醇的有效添加剂。相反，在与2-（邻-羟基苯基）-1,3-二甲基苯并咪唑啉（邻-HPDMBI）的反应中，无论溶剂和添加剂如何，仅形成苯并二十烷醇。这些观察结果与DMPBI • +在C 2上提供质子的假设相符。位置的二苯甲酮羰自由基而Ø -HPDMBI •+捐赠苯酚质子。
• Kinetics of Hydride Abstractions from 2‐Arylbenzimidazolines
  作者：Dorothea Richter、Yue Tan、Anna Antipova、Xiao‐Qing Zhu、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/asia.200900322

  日期：2009.12

  The rates of the hydride abstractions from the 2‐aryl‐1,3‐dimethyl‐benzimidazolines 1a–f by the benzhydrylium tetrafluoroborates 3a–e were determined photometrically by the stopped‐flow method in acetonitrile at 20 °C. The reactions follow second‐order kinetics, and the corresponding rate constants k2 obey the linear free energy relationship log k2(20 °C)= s(N+E), from which the nucleophile‐specific

  2-芳基-1,3-二甲基-苯并咪唑啉1a - f被二苯甲基四氟硼酸盐3a - e提取的氢化物的速率在 20°C 下通过停流法在乙腈中测定。的反应遵循二级动力学，和对应的速率常数ķ 2服从线性自由能关系日志 ķ 2（20℃）=小号（Ñ + ë），从该特定亲核体参数Ñ和š的2 -芳基苯并咪唑啉1a - c被推导出来。亲核性参数N约为 10，它们是迄今为止已参数化的最具反应性的中性 C  H 氢化物供体之一。氢化物转移反应的速率与相应的氢化物 (Δ H 0 )之间的相关性较差，表明存在可变的内在势垒。
• Mechanistic Study on the Solution-Phase n-Doping of 1,3-Dimethyl-2-aryl-2,3-dihydro-1<i>H</i>-benzoimidazole Derivatives
  作者：Benjamin D. Naab、Song Guo、Selina Olthof、Eric G. B. Evans、Peng Wei、Glenn L. Millhauser、Antoine Kahn、Stephen Barlow、Seth R. Marder、Zhenan Bao

  DOI：10.1021/ja403906d

  日期：2013.10.9

  to the formation of host radical anions is responsible for the doping effect. The results of this research will be useful for identifying applications of current organic n-doping technology and will drive the design of next-generation n-type dopants that are air stable and capable of doping low-electron-affinity host materials in organic devices.

  高能 HOMO 的必要性和满足此要求的化合物的空气敏感性阻碍了用于有机半导体材料的空气稳定 n 掺杂剂的发现。解决这个问题的一种策略是利用稳定的前体分子，在掺杂过程中或在沉积后的热激活或光激活步骤中原位形成活性掺杂复合物。我们中的一些人已经报道了分别使用 1H-苯并咪唑 (DMBI) 和苯并咪唑鎓 (DMBI-I) 盐作为可溶液和真空加工的 n 型掺杂剂前体。最初建议 DMBI 掺杂剂用作单电子自由基供体，其中活性掺杂物质，咪唑啉自由基，在沉积后热退火步骤中产生。在此，我们报告了对 DMBI 掺杂富勒烯的广泛机理研究的结果，其结果表明更复杂的掺杂机制在起作用。具体而言，掺杂剂和主体之间的反应始于氢化物或氢原子转移，最终导致主体自由基阴离子的形成，这是掺杂效应的原因。这项研究的结果将有助于确定当前有机 n 掺杂技术的应用，并将推动下一代 n 型掺杂剂的设计，这些掺杂剂具有空气稳定性，能够在有