ethyl 5-thioxo-5H-1,2,3-dithiazole-4-carboxylate | 1116586-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-thioxo-5H-1,2,3-dithiazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-sulfanylidenedithiazole-4-carboxylate
• CAS: 1116586-04-9
• 化学式: C₅H₅NO₂S₃
• 分子量: 207.298
• InChiKey: KUVFKPKHIHEXNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl pyruvate oxime 、 硫代乙酰胺 在 吡啶 、 二氯化二硫 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 以59%的产率得到ethyl 5-thioxo-5H-1,2,3-dithiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成5-苯基亚氨基，5-噻吩或5-氧代-1,2,3-二噻唑及其抗微生物和抗肿瘤活性

  摘要：

  我们在这里报告了罕见的4-取代的5-苯基亚氨基，5-硫代-和5-氧代-1,2,3-二噻唑的合成和生物学评估。一锅反应是由多种乙酮肟与一氯化硫，吡啶在乙腈中的反应，然后通过相应的亲核试剂（苯胺，硫代乙酰胺和甲酸）进行处理，选择性地以中等至高收率（25-73％）获得二噻唑。所有合成的化合物进行了筛选对它们的抗菌（对细菌大肠杆菌，沙门氏菌 肠炎种鼠伤寒沙门氏菌，肺炎克雷伯氏菌，铜绿假单胞菌，金黄色葡萄球菌，粪肠球菌，蜡样芽胞杆菌和抗李斯特菌），抗真菌（针对白色念珠菌，光滑念珠菌，热带念珠菌和东方依斯念珠菌的致病性菌株）和抗肿瘤活性（在人类细胞系MCF-7和MDA-MB-231上）。4-（2-吡啶基）-5 ħ -1,2,3-二噻唑-5-硫酮和4- ethylcarboxyl -5- ħ -1,2,3-二噻唑-5-硫酮（5D，5H），它们有效对抗革兰氏阳性细菌对真菌具有显着活性。4-（2-苯并呋喃基）-5-苯基亚氨基-5

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.010