(4-bromo-3,5-bis(methoxymethoxy)phenyl)methanol | 903520-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-bromo-3,5-bis(methoxymethoxy)phenyl)methanol
• 英文别名: [4-bromo-3,5-bis(methoxymethoxy)phenyl]methanol
• CAS: 903520-37-6
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO₅
• 分子量: 307.141
• InChiKey: NTWGRQRDWALFFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57.4 °C
• 沸点：
  414.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromo-3,5-bis(methoxymethoxy)phenyl)methanol 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-2-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-1,3-bis(methoxymethoxy)-5-(methoxymethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  手性刘易斯碱辅助布朗斯台德酸（LBBA）催化的2-Geranylphenols对映选择性环化

  摘要：

  手性Lewis碱辅助的布朗斯台德酸（手性LBBA）已被设计为仿生对映选择性环化的新型有机催化剂。与FSO手性亚膦酸二酯的盐3 ħ催化2- geranylphenols对映选择性环化，得到所需的反式稠合环化产品具有高diastereo-和对映选择性（高达98：2博士和93％ee）的。

  DOI：

  10.1021/ol201032t
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 溴 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 (4-bromo-3,5-bis(methoxymethoxy)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Schweinfurthin F 香豆素类似物的合成

  摘要：

  天然猪瘟素是二苯乙烯类化合物，具有显着的抗增殖活性，但作用机制尚不确定。为了获得与天然结构偏差最小的荧光类似物，将香豆素环系统环化到 D 环上，从而创建了 schweinfurthin F 的新类似物。这种二苯乙烯是通过收敛合成（霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯缩合）制备的用于形成中心二苯乙烯烯烃。通过最近对经典阿尔布佐夫反应进行更有效的改进来制备三环膦酸酯后，尝试与适当取代的双环醛进行缩合，但香豆素体系无法在反应条件下幸存。当烯烃的形成先于香豆素的生成时，二苯乙烯的形成过程顺利进行，并最终获得目标的基于香豆素的施魏因富辛类似物。该类似物在国家癌症研究所的 60 细胞系生物测定中显示出所需的荧光特性以及显着的生物活性，并且该生物活性的模式反映了天然产物 schweinfurthin F 的模式。这种方法可以轻松获得 schweinfurthin F 的新荧光类似物。天然猪瘟，也应适用于其他天然二苯乙烯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02046

文献信息

• Total Synthesis of Gramistilbenoids A, B, and C
  作者：Dipesh S. Harmalkar、Qili Lu、Kyeong Lee

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00865

  日期：2018.4.27

  naturally occurring diphenylethylenes to possess a hydroxyethyl unit. However, some of these compounds are not abundant in nature, and thus, their synthesis is advantageous. This paper reports the first synthesis of gramistilbenoids A (1), B (2), and C (3), with overall yields of 10, 2, and 8% respectively. These natural products were synthesized using key reactions, such as Horner–Wadsworth–Emmons

  对苯二酚是植物的生物活性代谢产物，具有减轻广泛人类疾病的潜力。禾本科类固醇是一类具有二苯乙烯骨架的天然产物，从竹兰花（Arundina graminifolia）中分离出来，并且对癌细胞系（NB4，A549，SHSY5Y，PC3和MCF7）具有明显的细胞毒性。这些是首先鉴定的具有羟乙基单元的天然存在的二苯基乙烯。然而，这些化合物中的一些在性质上并不丰富，因此它们的合成是有利的。本文报告了香豆素类化合物A（1），B（2）和C（3）的首次合成），总产量分别为10％，2％和8％。这些天然产物是通过关键的反应合成的，例如霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化，斯蒂尔偶联和硼氢化-氧化。
• Synthesis and biological evaluation of a ring analogs of the selective CB2 inverse agonist SMM-189
  作者：Sahar S. Alghamdi、Suni M. Mustafa、Bob M. Moore II

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116035

  日期：2021.3

  M2 pro-wound healing phenotype. Herein we report work designed to refine the structure activity relationship of the 2,6-dihydroxy-biphenyl-aryl-methanone CB2 inverse agonist scaffold. A series of analogs of our lead compound SMM-189 were synthesized and measured for affinity/selectivity, potency, and efficacy in regulating cAMP production and β-arrestin recruitment. In this series compound 40 demonstrated

  小胶质细胞是导致神经退行性疾病（如阿尔茨海默病、帕金森病和多发性硬化症）持续神经炎症的主要细胞类型。有趣的是，小胶质细胞锁定为慢性 M1 促炎表型，显着上调大麻素受体 2 (CB2) 的表达。我们利用 CB2 作为神经炎症疾病治疗靶点的方法侧重于开发选择性 CB2 反向激动剂，以将小胶质细胞偏向性转变为 M2 促进伤口愈合表型。在此，我们报告了旨在改进 2,6-二羟基-联苯-芳基-甲酮 CB2 反向激动剂支架的结构活性关系的工作。合成了我们先导化合物 SMM-189 的一系列类似物，并测量了其在调节 cAMP 产生和 β-抑制蛋白募集方面的亲和力/选择性、效力和功效。40证明与 SMM-189 相比，cAMP 刺激的效力和功效显着增加。类似于我们的先导 SMM-189，该化合物在使 LPS 刺激的细胞系中的小胶质细胞偏向 M2 促进伤口愈合表型方面非常有效。这些结果促进了我们对 2,6-二
• ISOQUINOLINE COMPOUNDS AND THEIR USE IN TREATING AhR IMBALANCE
  申请人：Dermavant Sciences GmbH

  公开号：US20220017468A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  The present invention is directed to novel compounds of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or hydrate thereof. Pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or hydrate thereof, are also described. The invention is also directed to use of the compounds of Formula (I) for treating a condition in a mammal associated with AhR imbalance, such as an inflammatory disease or disorder.

  本发明涉及式（I）的新化合物，或其药学上可接受的盐、溶剂合物或水合物。还描述了包含式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐、溶剂合物或水合物的药物组合物。该发明还涉及使用式（I）的化合物治疗与AhR失衡相关的哺乳动物病症，如炎症性疾病或紊乱。
• Total Synthesis of (-)-Δ8-trans-Tetrahydrocannabinol
  作者：Xuegong She、Qinggang Huang、Bin Ma、Xi’an Li、Xinfu Pan

  DOI：10.1055/s-0029-1218732

  日期：2010.6

  (-)-Δ8-trans-Tetrahydrocannabinol was synthesized with high regio- and stereoselectivity through SN2′ addition of an arylcyanocuprate to the optically pure enol silyl ether of α,β-epoxycyclohexanone.

  (-)-δ8-反式-四氢大麻酚是通过将芳基环己酸酯与光学纯的δ,δ²-环氧环己酮烯醇硅醚进行 SN2′加成，以高区域和立体选择性合成的。
• First Total Synthesis of Mappain with a Prenylated and Geranylated Stilbene
  作者：Lakkoju Chakrapani、Eun Mi Jung、Yong Rok Lee

  DOI：10.1002/hlca.200900318

  日期：2010.5

  The first total synthesis of naturally occurring mappain has been achieved by a convergent sequence. The key strategy involved in the synthesis of mappain was a (E)‐stilbene formation by Horner–Wadsworth–Emmons reaction of the corresponding prenylated benzaldehyde with a geranylated benzyl phosphonate.

  天然生成的mappain的第一个全合成已通过收敛序列实现。合成Mappain的关键策略是Horner – Wadsworth – Emmons通过相应的炔丙基苯甲醛与Geranylated苄基膦酸酯的（E）-形成。