[4,8]-2,3-cis-3,4-trans:2,3-trans-octa-O-benzyl-3,3'-O-glutaryl-(-)-epicatechin-(+)-catechin | 596829-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: [4,8]-2,3-cis-3,4-trans:2,3-trans-octa-O-benzyl-3,3'-O-glutaryl-(-)-epicatechin-(+)-catechin
• 英文别名: (6R,14R,15R,23S,24R)-14,24-bis[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-2,4,8,10-tetrakis(phenylmethoxy)-13,16,22,25-tetraoxapentacyclo[21.3.1.05,26.06,15.07,12]heptacosa-1(26),2,4,7(12),8,10-hexaene-17,21-dione
• CAS: 596829-40-2
• 化学式: C₉₁H₇₈O₁₄
• 分子量: 1395.61
• InChiKey: CKUTZOSJBYFESI-KQSISYJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.1
• 重原子数：
  105
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  16.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4,8]-2,3-cis-3,4-trans:2,3-trans-octa-O-benzyl-3,3'-O-glutaryl-(-)-epicatechin-(+)-catechin 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到原花青素B1八苄基醚
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Proanthocyanidins. Part 4. The Synthesis of Procyanidin B1 and B4: TMSOTf-catalyzed Cyclization of Catechin and Epicatechin Condensation

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-03-s37
• 作为产物：
  描述：

  Pentanedioic acid (2R,3S)-5,7-bis-benzyloxy-2-(3,4-bis-benzyloxy-phenyl)-chroman-3-yl ester (2R,3S,4S)-5,7-bis-benzyloxy-2-(3,4-bis-benzyloxy-phenyl)-4-(2-ethoxy-ethoxy)-chroman-3-yl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以43%的产率得到[4,8]-2,3-cis-3,4-trans:2,3-trans-octa-O-benzyl-3,3'-O-glutaryl-(-)-epicatechin-(+)-catechin
  参考文献：
  名称：

  Stereoselection of 3,4-cis and 3,4-trans Catechin and Catechin Condensation under Intramolecular Coupling Method

  摘要：

  通过改变亲核体和亲电子体之间的二酯连接体，在分子内偶联法下实现了 3,4-顺式和 3,4-反式儿茶素-儿茶素缩合的高度立体选择性。壬二酸连接体只产生 3,4-反式儿茶素-儿茶素二聚体，而戊二酸连接体则只产生 3,4-顺式儿茶素-儿茶素二聚体。

  DOI：

  10.1055/s-2004-830848

文献信息

• Synthetic studies of proanthocyanidins. Part 3: Stereoselective 3,4-cis catechin and catechin condensation by TMSOTf-catalyzed intramolecular coupling method
  作者：Akiko Saito、Noriyuki Nakajima、Akira Tanaka、Makoto Ubukata

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01311-x

  日期：2003.7

  TMSOTf-catalyzed intramolecular condensation for catechin and epicatechin units are described. A potential electrophile and a nucleophile were connected with diester linkers and TMSOTf-catalyzed condensation was examined. In comparison with intermolecular catechin and catechin condensation, the intramolecular condensation required high reaction temperature and reversed 3,4-cis product was obtained

  描述了儿茶素和表儿茶素单元的TMSOTf催化的分子内缩合。潜在的亲电试剂和亲核试剂与二酯连接基连接，并检测了TMSOTf催化的缩合反应。与分子间儿茶素和儿茶素缩合相比，分子内缩合需要较高的反应温度并获得了反向的3，4-顺式产物。浓缩产物转化为天然的3，4-顺式（+）-儿茶素-（4β→8）-（+）-儿茶素二聚体。
• Stereoselection of 3,4-<i>cis</i> and 3,4-<i>trans</i> Catechin and Catechin Condensation under Intramolecular Coupling Method
  作者：Akiko Saito、Noriyuki Nakajima、Akira Tanaka、Makoto Ubukata

  DOI：10.1055/s-2004-830848

  日期：——

  A high level of stereoselection between 3,4-cis and 3,4-trans catechin-catechin condensation under intramolecular coupling method has been realized by changing the diester linker between the nucleophile and the electrophile. The azelaic acid ­linker gave exclusively 3,4-trans catechin-catechin dimer, whereas glutaric acid linker gave 3,4-cis catechin-catechin dimer as the sole product.

  通过改变亲核体和亲电子体之间的二酯连接体，在分子内偶联法下实现了 3,4-顺式和 3,4-反式儿茶素-儿茶素缩合的高度立体选择性。壬二酸连接体只产生 3,4-反式儿茶素-儿茶素二聚体，而戊二酸连接体则只产生 3,4-顺式儿茶素-儿茶素二聚体。
• Synthetic Studies of Proanthocyanidins. Part 4. The Synthesis of Procyanidin B1 and B4: TMSOTf-catalyzed Cyclization of Catechin and Epicatechin Condensation
  作者：Noriyuki Nakajima、Akiko Saito、Akira Tanaka、Makoto Ubukata

  DOI：10.3987/com-03-s37

  日期：——