2-(4-甲氧基苯基)-3-苯基喹喔啉 | 10166-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)-3-苯基喹喔啉
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-3-phenylquinoxaline
• 英文别名: 2-p-methoxyphenyl-3-phenylquinoxaline；2-(4-methoxy-phenyl)-3-phenyl-quinoxaline；3-(4-Methoxyphenyl)-2-phenyl-chinoxalin
• CAS: 10166-78-6
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O
• mdl: MFCD00184160
• 分子量: 312.371
• InChiKey: LTJCRWFXZREOEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 沸点：
  447.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-3-苯基喹喔啉 在 三溴化硼 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.1h， 生成 2-[4-(2-piperidine)ethoxyphenyl]-3-phenylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  新型2,3-二取代喹喔啉衍生物的合成和生物学评价作为抗疟药和抗锥虫药

  摘要：

  喹喔啉属于含N的杂环化合物，由于其独特的支架，其具有令人鼓舞的生物活性。在这项工作中，我们报告了46种新的2，3-二取代的喹喔啉和40种先前报道的衍生物的合成，抗衰老和抗锥虫性能。在所有筛选的化合物的体外抗epimastigotes和trypomastigotes活性克氏锥虫的前鞭毛体和利什曼原虫亚马孙以及上LLCMK哺乳动物毒性2个从系列细胞和巨噬细胞J774，类似物5，6，7，9，12和13在微摩尔IC 50和EC 50浓度下表现出高活性。选择了十六种喹喔啉衍生物，并在克鲁维斯氏菌和/或亚马逊L. amazonensis amastigotes上进行了评估。最活跃的化合物是图6a-b和图7d-E上的所有形式的演化亚马逊利什曼原虫和克氏锥虫评估了IC 50个值0.1-0.8μM上前鞭毛体和无鞭毛体上epimastigotes 1.4-8.6。化合物5k，12b和13a对克氏锥虫的选择性最高（SI

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.11.018
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-苯基苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.02h， 生成 2-(4-甲氧基苯基)-3-苯基喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  Molecular Design, Synthesis and Evaluation of 2,3-Diarylquinoxalines as Estrogen Receptor Ligands

  摘要：

  选择性雌激素受体调节剂（SERMs）特征上能够作为雌激素受体的拮抗剂和激动剂，因此，它们可以在不同的组织中抑制或刺激雌激素的产生。为了帮助识别新的合成SERMs候选物，以来氟烯和他莫昔芬的基本骨架作为模型。在此基础上，合成了一组含有2-(哌啶-1-基)乙醇侧链的2,3-二芳基喹喧烯，并对其在雌激素依赖的人乳腺癌细胞（MCF-7）以及表达雌激素受体的重组酵母实验（RYA）中进行评估。化合物LSPN332在MCF-7中显示出40%的抑制率，在RYA中的EC50为290.6 µM。2,3-二芳基喹喧烯的高效合成为识别新的SERMs提供了极好的机会，因此应该引起药物化学界的关注。

  DOI：

  10.2174/1573406411666150513093039

文献信息

• Catalytic Arylation of a CH Bond in Pyridine and Related Six-Membered N-Heteroarenes Using Organozinc Reagents
  作者：Isao Hyodo、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1002/asia.201100971

  日期：2012.6

  Despite significant advances in the catalytic direct arylation of heteroarenes, the application of this reaction to pyridines has been met with limited success. An oxidative nucleophilic arylation strategy has been developed to overcome this problem. Pyridine, pyrazine, quinolone, and related electron‐deficient N‐heteroarenes can be arylated at the most electrophilic site using the developed nickel‐catalyzed

  尽管在杂芳烃的催化直接芳基化方面取得了重大进展，但该反应在吡啶上的应用却取得了有限的成功。为了克服该问题，已经开发了一种氧化亲核芳基化策略。吡啶，吡嗪，喹诺酮和相关的电子不足的N-杂芳烃可以通过发达的镍催化反应在最亲电的位置被芳基化。该协议可作为催化直接芳基化反应的补充方法。
• Visible-Light-Induced CC Bond Cleavage of Enaminones for the Synthesis of 1,2-Diketones and Quinoxalines in Sustainable Medium
  作者：Shuo Cao、Shanshan Zhong、Luoting Xin、Jie-Ping Wan、Chengping Wen

  DOI：10.1002/cctc.201500139

  日期：2015.5.4

  The CC double bond cleavage of enaminones has been realized under ambient conditions through visible‐light catalysis in the presence of Rose Bengal, which leads to the synthesis of a class of 1,2‐diketones without using any metal catalyst. In addition, the one‐pot synthesis of quinoxalines has also been achieved under identical photocatalytic conditions by making use of the in situ generated 1,2‐diketones

  在存在玫瑰红的情况下，通过可见光催化在环境条件下实现了烯胺酮的CC双键裂解，这导致无需使用任何金属催化剂即可合成一类1,2-二酮。此外，利用原位生成的1,2-二酮作为中间体，在相同的光催化条件下也可以完成一锅合成喹喔啉的合成。
• 一种多取代喹喔啉衍生物的制备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN105693632B

  公开（公告）日：2018-04-17

  本发明公开了一种多取代喹喔啉衍生物的制备方法，该方法的反应方程式如下：本发明能够合成其他方法不易得到的具有多种取代基的喹喔啉衍生物。
• Integration of Pd and Cu on polymer: a powerful bimetallic heterogeneous catalyst for sequential synthesis of quinoxalines
  作者：Wei Jiang、Wei Sun、Yuemin Zhou、Yiqun Li

  DOI：10.1007/s11164-019-03918-w

  日期：2019.11

  Pd2+/Cu2+ bimetallic catalysts immobilized on ethylenediamine-functionalized poly(vinyl chloride) (PdII/CuII@EDA-PVC) were developed by combining two metallic catalysts that complement rather than inhibit one another. The synthesized PdII/CuII@EDA-PVC were screened for their catalytic activity and found to be excellent in the one-pot sequential synthesis of quinoxalines from 1,2-diphenylacetylenes and o-phenylenediamines. Both Pd2+ and Cu2+ are indispensable and play crucial roles in this transformation. This one-pot sequential reaction proceeds well and tolerates various available substrates to form the desired product in excellent yield. A plausible mechanism was proposed for this conversion.

  通过结合两种互补而非相互抑制的金属催化剂，研发了一种固定在乙二胺功能化聚氯乙烯上的Pd2+/Cu2+双金属催化剂（PdII/CuII@EDA-PVC）。合成的PdII/CuII@EDA-PVC经过催化活性筛选，发现其在1,2-二苯基乙炔和邻苯二胺的一锅法连续合成喹喉中表现优异。Pd2+和Cu2+在此转化过程中均不可或缺，并发挥着关键作用。这种一锅法连续反应进展顺利，能耐受多种可用底物，以优异的产率形成目标产物。为这一转化过程提出了一种合理的机理。
• Ruthenium-catalyzed oxidation of alkynes to 1,2-diketones under room temperature and one-pot synthesis of quinoxalines
  作者：Yuan Xu、Xiaobing Wan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.142

  日期：2013.2

  A ruthenium-catalyzed alkyne oxidation to 1,2-diketones using Oxone under room temperature is reported. Both substrate scope and mechanism were discussed. Notably, combination of the alkyne oxidation and condensation cyclization in one pot offers a very efficient and convenient entry into quinoxaline derivatives.

  据报道，在室温下使用Oxone将钌催化的炔烃氧化为1,2-二酮。讨论了底物的范围和机理。值得注意的是，炔烃氧化和缩合环化的组合在一锅中提供了非常有效和方便的喹诺沙林衍生物。