2-(4-甲氧基苯基)-3-苯基环氧乙烷 | 5814-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)-3-苯基环氧乙烷
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-3-phenyloxirane
• CAS: 5814-81-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: ZKZNUVVMVYSOFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C
• 沸点：
  345.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-3-苯基环氧乙烷 在 氧气 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 苯胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以64%的产率得到4-甲氧基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化的环氧化物中的C–C键有氧氧化裂解导致芳基酮

  摘要：

  已经发现了通过铜-碳单键的裂解从环氧化物中铜催化的好氧合成酮的新方法。该反应构成了从环氧化物到酮的新转变。

  DOI：

  10.1021/jo5013898
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(4-甲氧基苯基)-3-苯基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  Phase Transfer Catalyzed Reaction of Some Telluronium Salts with Aromatic Aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397919108019770

文献信息

• Catalytic transformation of esters of 1,2-azido alcohols into α-amido ketones
  作者：Yongjin Kim、Han Kyu Pak、Young Ho Rhee、Jaiwook Park

  DOI：10.1039/c6cc02063a

  日期：——

  The esters of 1,2-azido alcohols were transformed into [small alpha]-amido ketones without external oxidants through the Ru-catalyzed formation of N-H imines with liberation of N2 followed by intramolecular migration of the...

  1,2-叠氮基醇的酯通过Ru催化形成的NH亚胺与N 2的释放而随后在分子内的迁移而转化为无外部氧化剂的小α-酰胺基酮。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Epoxides from Aldehydes Using Sulfur Ylides with In Situ Generation of Diazocompounds
  作者：Varinder K. Aggarwal、Emma Alonso、George Hynd、Kevin M. Lydon、Matthew J. Palmer、Marina Porcelloni、John R. Studley

  DOI：10.1002/1521-3773(20010417)40:8<1430::aid-anie1430>3.0.co;2-w

  日期：2001.4.17

  absolute stereochemistry has been achieved by generating the reactive intermediate (the diazo compound) in situ from tosylhydrazone salts (see scheme, PTC=phase-transfer catalyst, Ts=toluene-4-sulfonyl). High yields (58-82 %), high d.r. (88:12-98:2), and high ee values (87-94 %) have been obtained using a new class of stable chiral sulfides at low catalyst loading (5 mol %) and [Rh2 (OAc)4 ] (0.5 mol %).

  通过从甲苯磺酰salts盐原位生成反应性中间体（重氮化合物），已实现了控制相对和绝对立体化学的实用，通用且收敛的环氧化物途径（参见方案，PTC =相转移催化剂，Ts =甲苯） -4-磺酰基）。使用新型的稳定的手性硫化物，在低催化剂负载量（5 mol％）下，已获得高产率（58-82％），高dr（88：12-98：2）和高ee值（87-94％） ）和[Rh 2（OAc）4 ]（0.5摩尔％）。
• Development of a polymer bound Wittig reaction and use in multi-step organic synthesis for the overall conversion of alcohols to β-hydroxyamines
  作者：Martin H. Bolli、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/a803612h

  日期：——

  An efficient combinatorial access to β-hydroxyamines suitable for automation is achieved by the mild oxidation of alcohols to aldehydes by polymer supported perruthenate (PSP), the subsequent clean olefination of the obtained aldehydes by polymer supported Wittig reagents followed by the epoxidation of the olefins by dimethyldioxirane (DMDO), and the final aminolysis of the epoxides with various amines is described.

  通过聚合物负载高铼酸盐（PSP）将醇温和氧化为醛，随后使用聚合物负载的Wittig试剂对所得醛进行清洁的烯化反应，接着用二甲基二氧杂环丙烷（DMDO）对烯烃进行环氧化，最后用各种胺对环氧化物进行胺解反应，实现了一种适用于自动化的β-羟基胺的高效组合合成方法。
• Lewis Acid Assisted Electrophilic Fluorine-Catalyzed Pinacol Rearrangement of Hydrobenzoin Substrates: One-Pot Synthesis of (±)-Latifine and (±)-Cherylline
  作者：Hui Shi、Chuan Du、Xinhang Zhang、Fukai Xie、Xiaoyu Wang、Shanshan Cui、Xiaoshi Peng、Maosheng Cheng、Bin Lin、Yongxiang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02587

  日期：2018.2.2

  A microwave-irradiated solvent-free pinacol rearrangement of hydrobenzoin substrates catalyzed by a combination of N-fluorobenzenesulfonimide and FeCl3·6H2O was developed. Its selectivity was first investigated by density functional theory (DFT) calculations. Then the functional group tolerance was examined by synthesizing a series of substrates designed based on the insight provided by the DFT calculations

  研究了N-氟苯磺酰亚胺和FeCl 3 ·6H 2 O的催化作用，对微波加热的氢安息香素底物进行了无溶剂的频哪醇重排反应。首先通过密度泛函理论（DFT）计算研究了其选择性。然后，通过合成一系列基于DFT计算提供的见解而设计的底物，来检查官能团的耐受性。该方法的应用通过有效的一锅合成（±）-latifine和（±）-cherylline进行了证明，它们都是从芳基马鞭草科植物中分离出来的4-芳基四氢异喹啉生物碱。
• Four Metalloporphyrinic Frameworks as Heterogeneous Catalysts for Selective Oxidation and Aldol Reaction
  作者：Chao Zou、Tianfu Zhang、Ming-Hua Xie、Lijun Yan、Guo-Qiang Kong、Xiu-Li Yang、An Ma、Chuan-De Wu

  DOI：10.1021/ic3019502

  日期：2013.4.1

  framework materials, [(CH3)2NH2][Zn2(HCOO)2(MnIII–TCPP)]·5DMF·2H2O (1; H6TCPP = tetrakis(4-carboxyphenyl)porphyrin), [(CH3)2NH2][Cd2(HCOO)2(MnIII–TCPP)]·5DMF·3H2O (2), [Zn2(HCOO)(FeIII(H2O)–TCPP)]·3DMF·H2O (3), and [Cd3(H2O)6(μ2-O)(FeIII–HTCPP)2]·5DMF (4) were synthesized by heating a mixture of MIIICl–H4TCPP (M = Mn and Fe) and M′ (M′ = Zn or Cd) nitrate in a mixed solvent of DMF and acetic acid. Compounds

  四种多孔金属卟啉骨架材料，[（CH 3）2 NH 2 ] [Zn 2（HCOO）2（Mn III -TCPP）]·5DMF·2H 2 O（1 ; H 6 TCPP =四（4-羧基苯基）卟啉，[（CH 3）2 NH 2 ] [Cd 2（HCOO）2（Mn III –TCPP）]·5DMF·3H 2 O（2），[Zn 2（HCOO）（Fe III（H 2 O）–TCPP ）]·3DMF·H 2 O（3）和[Cd 3（H 2 O）6（μ 2 -O）（铁III -HTCPP）2 ]·5DMF（4）通过加热M的混合物，合成III氯-H 4 TCPP（M = Mn和Fe）和M'（ DMF和乙酸的混合溶剂中的M'= Zn或Cd）硝酸盐。化合物1 - 3是从M'建立2（COO）4桨轮亚基桥接由M III -TCPP和甲酸盐配体，以形成其三维连接。甲酸盐柱与1和2中的M和M'阳离子异质连接，并在3中均匀地连接M'阳离子。该μ