2-(4-甲氧基苯基)-3-苯基-1-(2-苯基乙炔基)-1,2-二氢异喹啉 | 1011294-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)-3-苯基-1-(2-苯基乙炔基)-1,2-二氢异喹啉
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1-(2-phenylethynyl)-1,2-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1-(2-phenylethynyl)-1H-isoquinoline
• CAS: 1011294-21-5
• 化学式: C₃₀H₂₃NO
• 分子量: 413.519
• InChiKey: WPYABCVNZRHJCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-1-(2-(phenylethynyl)phenyl)methanimine 、 苯乙炔 在 五羰基溴铼(I) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到2-(4-甲氧基苯基)-3-苯基-1-(2-苯基乙炔基)-1,2-二氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过铼催化串联环化和 2-(1-炔基) 芳基醛亚胺的亲核加成合成 1,2-二氢异喹啉

  摘要：

  已经开发了一种通过 2-炔基醛亚胺的 6-endo-dig 环化和亲核加成来合成 1,2-二氢异喹啉的方法。当 2-炔基醛亚胺与各种亲核试剂如硝基甲烷、丙二酸二甲酯、苯乙炔、氢硅烷、烯丙基锡烷和烯酮甲硅烷基缩醛在铼催化剂存在下反应时，以中等至良好的收率获得相应的 1,2-二氢异喹啉。

  DOI：

  10.1246/cl.180200

文献信息

• Synthesis of 1,2-Dihydroisoquinolines via Rhenium-catalyzed Tandem Cyclization and Nucleophilic Addition of 2-(1-Alkynyl)arylaldimines
  作者：Rui Umeda、Tetsuya Ishida、Yota Nakagawa、Mitsuru Inoue、Tatsuo Yajima、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1246/cl.180200

  日期：2018.6.5

  method for 1,2-dihydroisoquinolines via the 6-endo-dig cyclization of 2-alkynylaldimines and nucleophilic addition has been developed. When the 2-alkynylaldimines were reacted with various nucleophiles such as nitromethane, dimethyl malonate, phenylacetylene, hydrosilane, allylstannane, and ketene silyl acetal in the presence of a rhenium catalyst, the corresponding 1,2-dihydroisoquinolines were obtained

  已经开发了一种通过 2-炔基醛亚胺的 6-endo-dig 环化和亲核加成来合成 1,2-二氢异喹啉的方法。当 2-炔基醛亚胺与各种亲核试剂如硝基甲烷、丙二酸二甲酯、苯乙炔、氢硅烷、烯丙基锡烷和烯酮甲硅烷基缩醛在铼催化剂存在下反应时，以中等至良好的收率获得相应的 1,2-二氢异喹啉。
• Three-component reaction of 2-alkynylbenzaldehyde, amine, and nucleophile using Lewis acid-surfactant combined catalyst in water
  作者：Yang Ye、Qiuping Ding、Jie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.055

  日期：2008.2

  Lewis acid-surfactant combined catalyst (LASC) catalyzed three-component reactions of 2-alkynylbenzaldehyde, amines, and nucleophiles (alkyne, nitromethane, or diethyl phosphate) in water under ultrasonic conditions afforded the corresponding 1,2-dihydroisoquinoline derivatives in good yields. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rhenium-catalyzed synthetic method of 1,2-dihydroisoquinolines and isoquinolines by the intramolecular cyclization of 2-alkynylaldimines or 2-alkynylbenzylamines
  作者：Rui Umeda、Tetsuya Ishida、Shintaro Mori、Hiroki Yashima、Tatsuo Yajima、Issey Osaka、Riko Takata、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133854

  日期：2024.3

  rhenium-catalyzed synthetic method of 1,2-dihydroisoquinolines and isoquinolines has been developed. When the 2-alkynylarylaldimines were reacted with various pronucleophiles, such as nitromethane, dimethyl malonate, and phenylacetylene, in the presence of a rhenium catalyst, cyclization and subsequent nucleophilic addition proceeded to give the corresponding 1,2-dihydroisoquinolines in moderate to good yields

  开发了一种铼催化合成1,2-二氢异喹啉和异喹啉的方法。当2-炔基芳基醛亚胺与各种亲核试剂（例如硝基甲烷、丙二酸二甲酯和苯乙炔）在铼催化剂存在下反应时，发生环化和随后的亲核加成，以中等至良好的收率得到相应的1,2-二氢异喹啉。当使用氢硅烷、烯丙基锡烷和烯酮甲硅烷基缩醛代替亲核试剂时，氢化物、烯丙基和-C(CH)COOCH基团被引入到1,2-二氢异喹啉的1位上。 1,2-二氢异喹啉也可通过铼催化的 2-炔基苄胺环化合成。异喹啉的合成是通过使用-丁基-2-炔基醛亚胺来实现的，该亚胺是通过2-炔基苯甲醛和-丁胺的反应制备的。