2-(4-methoxyphenyl)quinoxaline | 5021-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)quinoxaline
• 英文别名: 2-(p-methoxyphenyl)-quinoxaline；2-<4-Methoxy-phenyl>-chinoxalin；2-(p-Methoxyphenyl)quinoxaline
• CAS: 5021-46-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00439780
• 分子量: 236.273
• InChiKey: GCHSAWQUXLOIJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C
• 沸点：
  397.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)quinoxaline 在 叠氮基三甲基硅烷 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 1-ethyl-3-(4-methoxyphenyl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉支架中 C=N 键的反应性 Umpolung 使烷基格氏试剂在 N 端直接亲核攻击

  摘要：

  通过在 C=N 部分的 C 位附近引入甲酰基或酰基，首次成功实现了喹喔啉支架中 C=N 键的反应性 umpolung。因此，C=N 键的反向反应性使得烷基格氏试剂能够在 N 端而不是 C 端直接进行亲核攻击，从而为合成 quinoxalin-2(1 H )-one提供了一种前所未有的有效方法涉及串联 N-烷基化/C─C 键断裂过程的衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01385
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethoxy-2-(p-methoxyphenyl)-ethanol 在 碘 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Investigation and Application of Amphoteric α-Amino Aldehyde: An in Situ Generated Species Based on Heyns Rearrangement

  摘要：

  In situ generation of the reactive amphoteric a amino aldehyde with simple alpha-hydroxy ketones and phenyl amine-via Heyns rearrangement was proven to be feasible. Metal-free domino reactions based on this reactive intermediate were effectively used to afford important N-heterocycles including polysubstituted pyrroles, indoles, and quinoxalines conveniently. A simple starting material, water as the only byproduct, and diversity of the useful products will make this method greatly attractive for pharmaceutics.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02133

文献信息

• One-Pot Construction of Indolo[2,3-<i>b</i>]quinoxalines through Ruthenium-Catalyzed <i>Ortho</i> C–H Bond Functionalization of 2-Arylquinoxalines with Sulfonyl Azides
  作者：Sudip Laru、Suvam Bhattacharjee、Sumit Ghosh、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02837

  日期：2021.10.1

  N-substituted indolo[2,3-b]quinoxalines has been developed through a Ru(II)-catalyzed ortho C–H functionalization of 2-arylquinoxalines with sulfonyl azides and further oxidation with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone in one pot. This double C–N bond formation strategy provides a new efficient route for the preparation of a series of biologically relevant 6H-indolo[2,3-b]quinoxaline derivatives in

  N-取代的吲哚并[2,3- b ]喹喔啉的合成是通过Ru(II)催化的2-芳基喹喔啉与磺酰叠氮化物的邻位C-H官能化并用2,3-二氯-5进一步氧化而开发的， 6-二氰基-1,4-苯醌一锅。这种双C-N键形成策略为制备一系列生物相关的6 H-吲哚[2,3- b ]喹喔啉衍生物提供了一条新的有效途径，产率高达94%，表明底物适用范围广泛。初步的机理研究表明，连续的 C-N 键形成是通过第一步中五元钌环中间体的形成和第二步中自由基机制的形成进行的。
• Copper-Catalyzed Cascade Cycloamination of α-Csp³–H Bond of N-Aryl Ketimines with Azides: Access to Quinoxalines
  作者：Tengfei Chen、Xun Chen、Jun Wei、Dongen Lin、Ying Xie、Wei Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00709

  日期：2016.5.6

  A copper-catalyzed cycloamination of α-Csp3–H bond of N-aryl ketimines with sodium azide has been developed. This methodology provides an efficient access to quinoxalines and features mild reaction conditions and readily available ketimines with diverse functional group tolerance.

  α-CSP的铜催化cycloamination 3 N-芳基酮亚胺的用叠氮化钠-H键已经研制成功。这种方法学提供了喹喔啉的有效途径，并具有温和的反应条件以及具有各种官能团耐受性的现成酮亚胺。
• Silica supported dodecatungstophosphoric acid (DTP/SiO₂): An efficient and recyclable heterogeneous catalyst for rapid synthesis of quinoxalines
  作者：Madhav J. Hebade、Tejshri R. Deshmukh、Sambhaji T. Dhumal

  DOI：10.1080/00397911.2021.1939060

  日期：2021.8.18

  Abstract A facile synthesis of quinoxalines by the cyclocondensation of substituted phenacyl bromides with o-pheneylenediamines using silica-supported dodecatungstophosphoric acid (DTP/SiO2) as a recyclable heterogeneous catalyst is unveiled in this research work. This method is practicable due to environmentally benign, easy workup, high yield, less reaction time, low cost, mild reaction condition

  摘要 在这项研究工作中，使用二氧化硅负载的十二钨磷酸 (DTP/SiO 2 ) 作为可回收的非均相催化剂，通过取代苯甲酰溴与邻苯二胺的环缩合反应轻松合成喹喔啉。由于该方法对环境无害，易于后处理，收率高，反应时间短，成本低，反应条件温和，多相催化剂可回收利用，是可行的。催化剂可以很容易地从反应混合物中回收，只需通过过滤和重复使用多达五个催化循环，催化活性和产品收率没有显着损失。这导致使该过程更实惠。
• Syntheses of biodynamic heterocycles: baker’s yeast-assisted cyclocondensations of organic nucleophiles and phenacyl chlorides
  作者：Lalit D. Khillare、Umesh R. Pratap、Manisha R. Bhosle、Sambhaji T. Dhumal、Mahendra B. Bhalerao、Ramrao A. Mane

  DOI：10.1007/s11164-017-2880-0

  日期：2017.8

  pyridin-2-amine (2f) at room temperature in presence of baker’s yeast to give fused heterocycles 6-(4-substituted phenyl)-2-phenylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazoles (5a–f), 2-(4-substituted phenyl)quinoxalines (6a–f), 6-(4-substituted phenyl)-3-phenyl-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines (7a–f), and 2-(4-substituted phenyl)H-imidazo[1,2-a]pyridines (8a–f), respectively. The experimental conditions for these

  在室温下，在乙腈中作为全细胞酶源的面包酵母（Saccharomyces cerevisiae）存在下，将取代的苯甲酰氯（1a – f）与亲核试剂硫脲（2a）和硫代苯甲酰胺（2b）进行环缩合反应，得到4-（4-取代的苯基） ）噻唑-2-胺（3a – f）和4-（取代的苯基）-2-苯基噻唑（4a – f）。此外，取代的苯甲酰氯还与亲核试剂2-氨基-1,3,4-噻二唑（2c），邻苯二胺（2d），1-氨基-2-巯基-5-苯基三唑（2e）和吡啶-2-胺（2f），在面包酵母的存在下于室温下产生稠合的杂环6-（4-取代的苯基）-2-苯基咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑（5a – f），2-（4-取代的苯基）喹喔啉（6a – f），6-（4-取代的苯基）-3-苯基-7 H- [1,2,4]三唑[3,4] - b ] [1,3,4]噻二嗪（7A - ˚F），和2-（4-取代苯基）ħ -咪唑并[1
• Transition Metal-Free Homocoupling of Unactivated Electron-Deficient Azaarenes
  作者：Wen-Wen Xie、Yue Liu、Rui Yuan、Dan Zhao、Tian-Zhi Yu、Jian Zhang、Chao-Shan Da

  DOI：10.1002/adsc.201500445

  日期：2016.3.17

  first direct homocoupling of unactivated electron‐deficient azaarenes in the presence of TMPMgCl (2,2,6,6‐tetramethylpiperidinylmagnesium chloride) and TMEDA (tetramethylethylenediamine). In this process, no transition metal was used while freely available air was employed as the oxidant. The investigated successful substrates included quinolines, isoquinoline, 3‐phenylated pyridines, and 2‐phenylated

  这项工作建立了在TMPMgCl（2,2,6,6-四甲基哌啶基氯化镁）和TMEDA（四甲基乙二胺）存在下未活化的缺电子氮杂氮杂的第一个直接均偶联剂。在此过程中，不使用过渡金属，而使用自由可用的空气作为氧化剂。研究成功的底物包括喹啉，异喹啉，3-苯基化吡啶和2-苯基化喹喔啉，可提供中等至高收率。喹啉的均偶联有效地按比例增加至一克，产量高。此外，制备了6,6'-二甲基-2,2'-联喹啉铱配合物，并将其表征为有效的红色发光材料。