1-methoxy-2-heptanone | 86883-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methoxy-2-heptanone
• 英文别名: 1-methoxy-heptan-2-one；1-Methoxy-heptan-2-on；1-Methoxyheptan-2-one
• CAS: 86883-75-2
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: RNXDOGHZDVLYST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-2-heptanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1-methoxy-2-heptanol
  参考文献：
  名称：

  Epoxyethers. XII.¹ Reduction with Lithium Aluminum Hybride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01541a034
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-3-pentyl-oxirane 在 乙醚 、 magnesium bromide 作用下， 生成 1-methoxy-2-heptanone
  参考文献：
  名称：

  Epoxyethers. IX. Acid-catalyzed Rearrangements¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01646a039

文献信息

• A NEW SYNTHETIC METHOD FOR 1-METHOXY-2-ALKANONES FROM 1,2-DIMETHOXYETHENYLLITHIUM AND ORGANOBORANES
  作者：Junji Koshino、Takahiro Sugawara、Toshinobu Yogo、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1983.933

  日期：1983.6.5

  1-Methoxy-2-alkanones are prepared from ate-complexes formed from 1,2-dimethoxyethenyllithium and trialkylboranes by the reaction with BF3:Et2O, followed by basic hydrogen peroxide oxidation.

  1-甲氧基-2-烷酮是通过以下方法制备的：由1,2-二甲氧基乙烯基锂与三烷基硼烷形成的络合物，经BF3:Et2O反应后，再用碱性过氧化氢进行氧化。
• New general synthesis of α-alkoxyketones via α′-alkylation, α-alkylation and α,α′-dialkylation of α-alkoxyketimines
  作者：Filip Colpaert、Sven Mangelinckx、Maria Teresa Rocchetti、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1039/c0ob00662a

  日期：——

  important intermediates in organic synthesis and flavor compounds in food chemistry, were synthesized by deprotonation of N-(1-alkoxy-2-propylidene)isopropylamine, prepared by condensation of the corresponding α-alkoxyacetone with isopropylamine, and subsequent reaction of the corresponding 1-azaallylic anions with alkyl halides to afford α′-alkylated, α-alkylated and α,α′-dialkylated ketimines. Hydrolysis

  α-甲氧基和α-乙氧基酮是食品化学中有机合成和香料化合物的重要中间体，是通过将相应的α-烷氧基丙酮与N-（1-烷氧基-2-亚丙基）异丙胺脱质子化反应制得的异丙胺然后，使相应的1-氮杂烯丙基阴离子与烷基卤反应，得到α'-烷基化，α-烷基化和α，α'-二烷基化的酮亚胺。亚氨基官能团的水解产生所需的取代的α-烷氧基酮。α-，α'-和α，α'-（二）烷基化化合物的比例取决于所用碱的量和烷基化试剂的性质。
• Zinc triflate–bis-oxazoline complexes as chiral catalysts: enantioselective reduction of α-alkoxy-ketones with catecholborane
  作者：Marco Bandini、Pier Giorgio Cozzi、Meri de Angelis、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02339-4

  日期：2000.3

  A new methodology for the catalytic enantioselective reduction of α-alkoxy-ketones is described. The procedure employes Zn(OTf)2–bis-oxazoline complexes (8–10 mol%) as catalysts and catecholborane as the reducing agent. The reaction, carried out in CH2Cl2 at 0°C, affords the α-alkoxy-alcohols in high yields and with good enantioselectivity.

  描述了催化α-烷氧基-酮的对映选择性还原的新方法。该方法使用Zn（OTf）2-双-恶唑啉配合物（8-10 mol％）作为催化剂，儿茶酚硼烷作为还原剂。该反应在0℃下在CH 2 Cl 2中进行，以高收率和良好的对映选择性提供了α-烷氧基醇。
• Kirrmann,A.; Druesne,F., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1964, vol. 259, p. 3285 - 3287
  作者：Kirrmann,A.、Druesne,F.

  DOI：——

  日期：——
• Keto Ethers. I. Methoxymethyl Ketones¹
  作者：Henry R. Henze、Neil E. Rigler

  DOI：10.1021/ja01321a033

  日期：1934.6