1,2-bis(4-benzyloxyphenyl)acetylene | 16819-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2-bis(4-benzyloxyphenyl)acetylene
• 英文别名: 1-Phenylmethoxy-4-[2-(4-phenylmethoxyphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 16819-41-3
• 化学式: C₂₈H₂₂O₂
• 分子量: 390.481
• InChiKey: VWRVESKADIGINW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(4-benzyloxyphenyl)acetylene 在 lithium hydroxide 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 methyl 3,4-bis(4-(benzyloxy)phenyl)-1-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  利用杂环氮杂二烯 Diels-Alder 反应全合成 Ningalin A、Lamellarin O、Lukianol A 和 Permethyl Storniamide A

  摘要：

  基于常见的杂环氮杂二烯 Diels-Alder 策略 (1,2, 4,5-四嗪 → 1,2-二嗪 → 吡咯）非常适合构建三类海洋天然产物中的密集功能化吡咯核。对天然产物和许多合成中间体的检查表明，一些包括 lamellarin O (2) 和 Lukianol A (3) 对野生型和多药耐药肿瘤细胞系均表现出适度的细胞毒活性。从根本上更重要的是，公开了一类新的药剂，包括全甲基 storniamide A (5) 及其前体 30，它们缺乏固有的细胞毒活性，可以逆转多重耐药 (MDR) 表型，

  DOI：

  10.1021/ja982078+
• 作为产物：
  描述：

  1-苄氧基-4-碘苯 、 4-苄氧基苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 生成 1,2-bis(4-benzyloxyphenyl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  铜催化 1,2-二酮与乙烯基阳离子的间质选择性形式 [4+1] 环化

  摘要：

  容易获得的 1,2-二酮的对映选择性转化代表了获得对映体富集分子的快速途径。在此，我们公开了铜催化的1,2-二酮与乙烯基阳离子的对转选择性形式[4+1]环化，使得能够高效且原子经济地构建带有1,3-间二氧杂环戊烯部分的轴向手性芳基吡咯，并具有良好至优异的对映选择性在温和的反应条件下。重要的是，该方法延续了 1,2-二酮的第一个对映选择性正式 [4+1] 环化。

  DOI：

  10.1039/d3cc04817a

文献信息

• 一种钌催化制备多取代苯并呋喃-4-甲酸类化合物的方法
  申请人：广州大学

  公开号：CN113754619B

  公开（公告）日：2022-12-20

  本发明属于有机合成技术领域，公开了一种钌催化制备多取代苯并呋喃‑4‑甲酸类化合物的方法。将间羟基苯甲酸类化合物与二芳基炔烃类化合物、钌催化剂、添加剂和溶剂在空气或氧气环境下加热反应，反应产物经分离纯化，得到多取代苯并呋喃‑4‑甲酸类化合物。本发明方法所用钌催化体系的高催化活性使得反应可以使用空气或氧气作为绿色氧化剂，避免了使用有毒、危险或昂贵的氧化剂。本反应原料易得，溶剂量少，对水不敏感，操作简便、安全，能很好地放大至克级规模，便于实现工业化。以本发明的反应作为关键步骤，能便捷地合成具备生物活性的天然产物diptoindonesin G，具有良好的应用前景。
• Palladium‐Catalyzed Hydroboration of Alkynes with Carboranes: Facile Construction of a Library of Boron Cluster‐Based AIE‐Active Luminogens
  作者：Fangxiang Sun、Shuaimin Tan、Hou‐Ji Cao、Jingkai Xu、Vladimir I. Bregadze、Deshuang Tu、Changsheng Lu、Hong Yan

  DOI：10.1002/anie.202207125

  日期：2022.8.15

  Palladium-catalyzed hydroboration of alkynes with carboranes enables the construction of a library of boron cluster-based aggregation-induced emission (AIE)-active luminogens. This work provides not only a general design principle for a new type of luminogens but also an efficient methodology to synthesize photo-functional boron cluster derivatives.

  钯催化的炔烃与碳硼烷的硼氢化反应能够构建基于硼簇的聚集诱导发射 (AIE) 活性发光体库。这项工作不仅为新型发光剂提供了一般设计原则，而且为合成光功能硼簇衍生物提供了一种有效的方法。
• Total Syntheses of Ningalin A, Lamellarin O, Lukianol A, and Permethyl Storniamide A Utilizing Heterocyclic Azadiene Diels−Alder Reactions
  作者：Dale L. Boger、Christopher W. Boyce、Marc A. Labroli、Clark A. Sehon、Qing Jin

  DOI：10.1021/ja982078+

  日期：1999.1.1

  syntheses of ningalin A (1), lamellarin O (2), lukianol A (3), and permethyl storniamide A (5) are detailed on the basis of a common heterocyclic azadiene Diels−Alder strategy (1,2,4,5-tetrazine → 1,2-diazine → pyrrole) ideally suited for construction of the densely functionalized pyrrole cores found in the three classes of marine natural products. Examination of the natural products and a number of synthetic

  基于常见的杂环氮杂二烯 Diels-Alder 策略 (1,2, 4,5-四嗪 → 1,2-二嗪 → 吡咯）非常适合构建三类海洋天然产物中的密集功能化吡咯核。对天然产物和许多合成中间体的检查表明，一些包括 lamellarin O (2) 和 Lukianol A (3) 对野生型和多药耐药肿瘤细胞系均表现出适度的细胞毒活性。从根本上更重要的是，公开了一类新的药剂，包括全甲基 storniamide A (5) 及其前体 30，它们缺乏固有的细胞毒活性，可以逆转多重耐药 (MDR) 表型，
• Copper-catalyzed atroposelective formal [4+1] annulation of 1,2-diketones with vinyl cations
  作者：Ze-Shu Wang、Hao-Jin Xu、Yang-Bo Chen、Long-Wu Ye、Bo Zhou、Peng-Cheng Qian

  DOI：10.1039/d3cc04817a

  日期：——

  copper-catalyzed atroposelective formal [4+1] annulation of 1,2-diketones with vinyl cations, enabling the efficient and atom-economical construction of axially chiral arylpyrroles bearing 1,3-dioxole moieties with good to excellent enantioselectivities under mild reaction conditions. Importantly, this methodology continues the first enantioselective formal [4+1] annulation of 1,2-diketones.

  容易获得的 1,2-二酮的对映选择性转化代表了获得对映体富集分子的快速途径。在此，我们公开了铜催化的1,2-二酮与乙烯基阳离子的对转选择性形式[4+1]环化，使得能够高效且原子经济地构建带有1,3-间二氧杂环戊烯部分的轴向手性芳基吡咯，并具有良好至优异的对映选择性在温和的反应条件下。重要的是，该方法延续了 1,2-二酮的第一个对映选择性正式 [4+1] 环化。