ethyl 2‑(2‑(3,5‑dimethoxyphenyl)‑4‑oxo‑4H‑chromen‑3‑yl)acetate | 1370734-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: ethyl 2‑(2‑(3,5‑dimethoxyphenyl)‑4‑oxo‑4H‑chromen‑3‑yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(2-(3,5-dymethoxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-3-yl)acetate；Ethyl 2-(2-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-oxo-4h-chromen-3-yl)acetate；ethyl 2-[2-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-oxochromen-3-yl]acetate
• CAS: 1370734-40-9
• 化学式: C₂₁H₂₀O₆
• 分子量: 368.386
• InChiKey: KILRVPXWHKSSAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3,5-dimethoxyphenyl)chroman-4-one 、 乙醛酸 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到ethyl 2‑(2‑(3,5‑dimethoxyphenyl)‑4‑oxo‑4H‑chromen‑3‑yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  从黄烷酮高效简便地合成功能化黄酮

  摘要：

  开发了一种温和而有效的合成3-取代的功能性黄酮的方案。黄烷酮和乙醛酸在乙醇中的反应，在催化量的硫酸存在下，在回流温度下反应2–3 h，可以得到很好的官能化黄酮。按照目前用于合成不同取代的黄酮的方案，该方法代表了温和的反应条件，低成本的催化剂，广泛的底物范围以及高收率，这使其成为更加可靠和便捷的合成策略。

  DOI：

  10.1007/s13738-019-01801-4

文献信息

• Microwave-assisted C-3 selective oxidative radical alkylation of flavones
  作者：Marco V. Mijangos、Joaquin González-Marrero、Luis D. Miranda、Paulette Vincent-Ruz、Armando Lujan-Montelongo、Diana Olivera-Díaz、Elhiu Bautista、Alfredo Ortega、María de la Luz Campos-González、Rocio Gamez-Montaño

  DOI：10.1039/c2ob25249j

  日期：——

  Flavones were directly alkylated at the C-3 position in moderate yields using a xanthate-based oxidative radical addition procedure. This methodology is a suitable synthetic tool for the direct substitution of the vinylic and unactivated C–H bond of the C ring of the flavone by an alkyl functionality under neutral conditions.

  黄酮在C-3位点通过基于黄硫酸盐的氧化自由基加成方法进行直接烷基化，获得了适中的产率。这一方法是一种适合在中性条件下直接替换黄酮C环中烯基和未活化C–H键为烷基官能团的合成工具。
• An efficient and facile synthesis of functionalized flavones from flavanones
  作者：Dasharath Kondhare、Anjaneyulu Kasa、Balaji Totawar、Venkat Bhadke、Harshad Lade

  DOI：10.1007/s13738-019-01801-4

  日期：2020.3

  scheme for the synthesis of 3-substituted functionalized flavones was developed. The reaction of flavanone and glyoxylic acid in ethanol in the presence of the catalytic amount of sulphuric acid at reflux temperature for 2–3 h yielded good to excellent functionalized flavones. As per present scenario for the synthesis of different substituted flavones, this method represents mild reaction conditions, low-cost

  开发了一种温和而有效的合成3-取代的功能性黄酮的方案。黄烷酮和乙醛酸在乙醇中的反应，在催化量的硫酸存在下，在回流温度下反应2–3 h，可以得到很好的官能化黄酮。按照目前用于合成不同取代的黄酮的方案，该方法代表了温和的反应条件，低成本的催化剂，广泛的底物范围以及高收率，这使其成为更加可靠和便捷的合成策略。