2-(4-甲氧基苯基)-5-苯基四唑 | 60636-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)-5-苯基四唑
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-5-phenyltetrazole
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-2H-tetrazole；2-(p-methoxyphenyl)-5-phenyltetrazole；2H-Tetrazole, 2-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-
• CAS: 60636-95-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O
• 分子量: 252.275
• InChiKey: AASNETFLUSPAID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5); chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  438.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-5-苯基四唑 以 2-甲基四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以62%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-4,5-diphenyl-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  通过光化学生成的腈亚胺中间体从 2,5-二取代四唑区域特异性合成 N2-芳基 1,2,3-三唑

  摘要：

  在光化学条件下，由 2,5-二取代四唑合成 N2-芳基 1,2,3-三唑。这种简单而温和的一步反应通过腈亚胺中间体提供了对 2,4,5-取代的 1,2,3-三唑的区域特异性访问。还研究了烷基和杂环衍生物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379010
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 在 双氧水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 2-(4-甲氧基苯基)-5-苯基四唑
  参考文献：
  名称：

  使用有机过氧化物/过酸酯，Bu4NI催化的，四唑的自由基诱导的区域选择性N-烷基化和芳基化。

  摘要：

  使用叔丁基过氧化氢（TBHP）作为甲基源，烷基二酰基过氧化物作为主要烷基源，烷基过酸酯作为仲和叔基，已经实现了Bu4NI催化的四唑的区域选择性N2-甲基化，N2-烷基化和N2-芳基化烷基来源和芳基二酰基过氧化物作为芳基化来源。这些反应在没有四唑的预官能化和没有任何金属催化剂的情况下进行。在此，过氧化物起到氧化剂以及烷基化或芳基化剂的双重作用。根据DFT计算，发现自旋密度，过渡态势垒（动力学控制）和产物的热力学稳定性（热力学控制）在N-烷基化过程中观察到的区域选择性中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02875

文献信息

• Efficient synthesis of 2,5-disubstituted tetrazoles via the Cu2O-catalyzed aerobic oxidative direct cross-coupling of N–H free tetrazoles with boronic acids
  作者：Yu Li、Lian-Xun Gao、Fu-She Han

  DOI：10.1039/c2cc17894j

  日期：——

  We present a new protocol that allows for the synthesis of 2,5-disubstituted tetrazolesvia the direct coupling of N–H free tetrazoles and low toxic boronic acids in the presence of only a catalytic amount of Cu2O (5 mol%) as catalyst and 1 atm of environmentally benign O2 as oxidant, without the need for other additives. This method represents a simple, green, and atom-efficient synthesis of 2,5-disubstituted tetrazoles.

  我们提出了一种新方案，通过自由的四唑（N-H型的四唑）与低毒性的硼酸直接耦合，在仅5 mol%的Cu2O催化剂和1大气压的环境友好型O2作为氧化剂的条件下，无需其他添加剂，实现了2,5-二取代四唑的合成。这一方法简单、环保且原子效率高，为2,5-二取代四唑的合成提供了一条新途径。
• The Development of Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling of H-Tetrazoles with Boronic Acids and an Insight into the Reaction Mechanism
  作者：Chao-You Liu、Yu Li、Jin-Ying Ding、De-Wen Dong、Fu-She Han

  DOI：10.1002/chem.201302857

  日期：2014.2.17

  The development of a highly efficient and practical protocol for the direct CN coupling of H‐tetrazole and boronic acid was presented. A careful and patient optimization of a variety of reaction parameters revealed that this conventionally challenge reaction could indeed proceed efficiently in a very simple system, that is, just by stirring the tetrazoles and boronic acids under oxygen in the presence

  提出了一种高效，实用的方案，用于将H-四唑与硼酸直接进行CN偶联。对各种反应参数的仔细和耐心的优化显示，这种常规的挑战性反应确实可以在非常简单的系统中高效地进行，也就是说，只需在存在不同的Cu I或Cu II的情况下在氧气下搅拌四唑和硼酸即可。在100°C的DMSO中仅负载5 mol％的盐。最重要的是，该反应可以以区域特异性方式非常顺利地进行，从而以高到极好的收率得到2,5-二取代的四唑。一项机理研究表明，四唑和DMSO分别对反应过程中的催化活性铜和溶剂起着至关重要的作用。结果表明，在反应循环中，Cu I催化剂可以通过氧化铜的胺化反应被氧气氧化为Cu II，形成[CuT 2 D]络合物（T =四唑阴离子； D = DMSO）。由此形成的Cu II络合物被证实是真正的催化活性铜物质。即铜II复杂歧化至芳基的Cu III和Cu我在硼酸的存在下进行。轻松消除Cu III物种可提供CN耦合产物。本文介绍的结果不仅为合成2
• Design of Spiro[2.3]hex-1-ene, a Genetically Encodable Double-Strained Alkene for Superfast Photoclick Chemistry
  作者：Zhipeng Yu、Qing Lin

  DOI：10.1021/ja5012542

  日期：2014.3.19

  reporters offer a facile route to studying fast biological processes via the cycloaddition-based bioorthogonal reactions. Here, we report the design and synthesis of a strained spirocyclic alkene, spiro[2.3]hex-1-ene (Sph), for an accelerated photoclick chemistry, and its site-specific introduction into proteins via amber codon suppression using the wild-type pyrrolysyl-tRNA synthetase/tRNACUA pair.

  反应性但稳定的烯烃报告分子通过基于环加成的生物正交反应为研究快速生物过程提供了一种简便的途径。在这里，我们报告了一种用于加速光点击化学的应变螺环烯烃 spiro[2.3]hex-1-ene (Sph) 的设计和合成，以及使用野生型通过琥珀密码子抑制将其位点特异性引入蛋白质吡咯赖氨酰-tRNA 合成酶/tRNACUA 对。由于其高环应变和减少的空间位阻，Sph 在光点击化学中表现出快速反应动力学（k2 高达 34 000 M–1 s–1），并提供快速（<10 s）生物正交蛋白质标记。
• A Ceric Ammonium Nitrate N-Dearylation of <i>N</i>-<i>p</i>-Anisylazoles Applied to Pyrazole, Triazole, Tetrazole, and Pentazole Rings:  Release of Parent Azoles. Generation of Unstable Pentazole, HN₅/N₅^-, in Solution
  作者：Richard N. Butler、John M. Hanniffy、John C. Stephens、Luke A. Burke

  DOI：10.1021/jo702423z

  日期：2008.2.1

  pentazole ring. The unstable HN5/N5- produced at −40 °C did not build up in the solution but degraded to azide ion and nitrogen gas with a short lifetime. The 15N-labeling of the N3- ion obtained from all samples proved unequivocally that it came from the degradation of HN5 (tautomeric forms) and/or its anion N5- in the solution.

  硝酸铈（IV）铵铵（CAN）与一系列N-（对-茴香基）唑在乙腈或甲醇溶剂中的反应导致N-脱芳基反应以可比的产率释放母体NH-唑和对-苯醌。探索了反应的范围和局限性。它与1-（对-茴香基）吡唑，2-（对-茴香基）-1,2,3-三唑，2-（对-茴香基）-2 H-四唑和1-（对-茴香基）成功戊唑 脱芳基使对-茴香基基团成为在唑化学中潜在有用的N-保护基团。1-（对-茴香基）戊唑在溶液中释放的唑是不稳定的HN5，盼望已久的母体戊唑酸。对戊基戊唑样品是通过在戊唑环的所有位置上分别具有一个，两个和三个15 N原子的组合而合成的。不稳定的HN 5 / N 5 -在-40产生℃下未建立在溶液中，但降解成叠氮化物离子和氮气具有短的寿命。的15的N N-二标记3 -从所有样品得到的离子明确证明，它来自HN的降解5（互变异构形式）和/或它的阴离子ñ 5 -在溶液中。
• Light‐Induced Tetrazole‐Quinone 1,3‐Dipolar Cycloadditions
  作者：Laura Ortiz‐Rojano、Jaime Rojas‐Martín、Ciro Rodríguez‐Diaz、M. Carmen Carreño、Maria Ribagorda

  DOI：10.1002/chem.201904138

  日期：2019.11.27

  Quinones were firstly used as dipolarophiles in a photoclick 1,3-cycloaddition with 2,5-diaryltetrazoles, as photoactivatable predipoles, providing a novel and efficient access to three types of pyrazole-fused quinones (indazoledione derivatives). Distinctive features of this protocol include the use of light as the unique reagent and readily available, stable, and easy to handle starting materials

  醌首先被用作与2,5-二芳基四唑发生光点击的1,3-环加成反应中的偶极亲子，作为可光活化的偶极子，提供了新颖有效的途径来获得三种类型的吡唑稠合醌（吲唑二酮衍生物）。该协议的显着特征包括使用光作为独特的试剂，并且容易获得，稳定且易于处理的起始原料，并且产率高至优异。还详细介绍了醌的光物理和电化学性质及其作为光氧化还原催化剂的潜在应用。