2-(4-acetylphenyl)quinazolin-4(3H)-one | 1281089-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-acetylphenyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(4-Acetylphenyl)-3,4-Dihydroquinazolin-4-One；2-(4-acetylphenyl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 1281089-78-8
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: VLRQJLLWRMXGLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰苯甲醛 、 2-氨基苯甲酰胺 在 bismuth (III) nitrate pentahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到2-(4-acetylphenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  铋催化的2-取代喹唑啉酮的合成

  摘要：

  据报道，使用乙醇作为溶剂，在好氧条件下，铋与2-氨基苯甲酰胺的铋催化氧化缩合反应。在温和的反应条件下，具有优异的官能团耐受性，可以得到相应的2-取代的喹唑啉酮类化合物，具有良好的分离效果（68-95％）。通过过渡金属催化反应，将喹唑啉酮进一步官能化以提供N-烯丙基化的喹唑啉酮，2-氨基吡啶衍生物和环状的多杂环化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.09.014

文献信息

• A highly efficient heterogeneous palladium-catalyzed carbonylative annulation of 2-aminobenzamides with aryl iodides leading to quinazolinones
  作者：Shengyong You、Bin Huang、Tao Yan、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.09.003

  日期：2018.11

  The first heterogeneous carbonylative annulation of 2-aminobenzamides with aryl iodides was achieved in N,N-dimethylformamide (DMF) at 120 °C under 10 bar of carbon monoxide by using an MCM-41-immobilized bidentate phosphine palladium(II) complex [MCM-41-2P-Pd(OAc)2] as catalyst and 1,8-diazabicycloundec-7-ene (DBU) as base, yielding a wide variety of quinazolinone derivatives in good to excellent

  通过使用MCM-41固定的二齿膦膦钯（II）络合物[MCM] ，在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中于120°C，10 bar一氧化碳的条件下，首次实现了2-氨基苯甲酰胺与芳基碘的羰基环化反应。-41-2P-Pd（OAc）2 ]作为催化剂，1,8-二氮杂双环十一碳烯-7（DBU）作为碱，可产生多种喹唑啉酮衍生物，收率良好至极佳。新的多相钯催化剂可以通过简单的方法容易地由市售试剂制备，并通过过滤反应溶液进行回收，并循环使用八次而不会显着降低活性。
• Polystyrene‐Supported Palladium (Pd@PS)‐Catalyzed Carbonylative Annulation of Aryl Iodides Using Oxalic Acid as a Sustainable CO Source for the Synthesis of 2‐Aryl Quinazolinones
  作者：Shankar Ram、Shaifali、Arvind Singh Chauhan、Sheetal、Ajay Kumar Sharma、Pralay Das

  DOI：10.1002/chem.201902776

  日期：2019.11.18

  quinazolinones from o-carbamoyl/cyano aniline and aryl iodides using oxalic acid as a CO source under polystyrene supported palladium (Pd@PS) nanoparticles (NPs) catalyzed conditions has been developed. In this study, oxalic acid has been employed as safe, economic, environmentally benign, sustainable and bench-stable, solid CO surrogate under Double-Layer-Vial (DLV) system for the synthesis of 2-aryl quinazolinones

  已开发了一种有效，方便的策略，在草酸作为CO源的聚苯乙烯负载的钯（Pd @ PS）纳米颗粒（NPs）催化条件下，由邻氨基甲酰基/氰基苯胺和芳基碘化物合成各种取代的喹唑啉酮。在这项研究中，草酸已被用作双层-小瓶（DLV）系统下安全，经济，环境友好，可持续和稳定的固体CO替代物，用于合成2-芳基喹唑啉酮。该方法不需要高压釜，微波等任何特殊的高压设备。此外，催化剂制备的简单程序，催化剂的可循环性，反应的易于处理，添加剂的生成和无碱的产生，具有优异的收率和良好的收率。底物范围是已开发协议的附加功能。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of Quinazolinones from 2-Aminobenzamide and Aryl Bromides
  作者：Xiao-Feng Wu、Lin He、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201302182

  日期：2013.9.16

  C from CO! A straightforward procedure for the carbonylative synthesis of quinazolinones from readily available 2-aminobenzamide and aryl bromides has been developed. In the presence of a palladium catalyst, various quinazolinones were produced in moderate to excellent yields. Remarkably, no chromatography was needed for purification (see scheme).

  C从CO！已经开发了一种简单的方法，用于从容易获得的2-氨基苯甲酰胺和芳基溴化物羰基合成羰基喹啉酮。在钯催化剂的存在下，以中等至优异的产率制备了各种喹唑啉酮。显着地，不需要层析来纯化（参见方案）。
• Bismuth-catalyzed synthesis of 2-substituted quinazolinones
  作者：Sandeep R. Vemula、Dinesh Kumar、Gregory R. Cook

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.014

  日期：2018.10

  bismuth-catalyzed oxidative condensation of aldehydes with 2-aminobenzamide under aerobic conditions is reported using ethanol as the solvent. Good to excellent isolated yields (68–95%) of the corresponding 2-substituted quinazolinones were obtained under mild reaction conditions with excellent functional group tolerance. The quinazolinones were further functionalized to afford N-allylated quinazolinones, 2-aminopyridine

  据报道，使用乙醇作为溶剂，在好氧条件下，铋与2-氨基苯甲酰胺的铋催化氧化缩合反应。在温和的反应条件下，具有优异的官能团耐受性，可以得到相应的2-取代的喹唑啉酮类化合物，具有良好的分离效果（68-95％）。通过过渡金属催化反应，将喹唑啉酮进一步官能化以提供N-烯丙基化的喹唑啉酮，2-氨基吡啶衍生物和环状的多杂环化合物。