N-butyl isoselenocyanate | 4448-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: N-butyl isoselenocyanate
• 英文别名: butyl isoselenocyanate
• CAS: 4448-87-7
• 化学式: C₅H₉NSe
• 分子量: 162.093
• InChiKey: NHSSDZIBFHXKAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  158.6±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl isoselenocyanate 生成 1,1,2-Trimethyl-4-n-butyl-Se-methyl-isoselenosemicarbazid
  参考文献：
  名称：

  Collard-Charon,C. et al., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1962, vol. 71, p. 541 - 553

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异腈基正丁烷 在 selenium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以41%的产率得到N-butyl isoselenocyanate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective one-pot three component synthesis of chiral 2-iminoselenazolines under sonication

  摘要：

  一锅多组分反应，利用从l-氨基酯和异硒氰酸酯生成的硒脲类化合物，在超声波作用下与α-溴酮发生反应。

  DOI：

  10.1039/c5ra18763j

文献信息

• A Facile and Practical Solvent-Free One-Pot Synthesis of (Z)-4-Methylene-3-selenaquinoline Derivatives from o-Ethynylanilines and Isoselenocyanates¹
  作者：Haruki Sashida、Chao Pan、Mamoru Kaname、Mao Minoura

  DOI：10.1055/s-0030-1258171

  日期：2010.9

  with isoselenocyanates directly resulted in the 6-exo-dig mode ring-closure reaction of the adducts to give the (Z)-2-imino-4-methylene-3-selenaquinolines in moderate to good yields. Based on this convenient, solvent-free, catalyst-free method, several 3-selenaquinoline derivatives (3,1-benzoselenazines) were easily obtained in one pot. Successful application of the microwave-assisted synthesis of these

  将邻乙炔基苯胺与异壬酸酯一起加热直接导致加合物的6-外切-挖掘模式闭环反应，从而以中等至良好的产率得到（Z）-2-亚氨基-4-亚甲基-3-硒代喹啉。基于这种方便，无溶剂，无催化剂的方法，可以在一个锅中轻松获得数种3-硒代喹啉衍生物（3,1-苯并硒吩嗪）。还研究了微波辅助合成这些化合物的成功应用。 邻乙炔苯胺-异壬酸酯-3-硒代喹啉-6- exo模式环化-微波
• Synthesis and Leishmanicidal Activity of Novel Urea, Thiourea, and Selenourea Derivatives of Diselenides
  作者：Marta Díaz、Héctor de Lucio、Esther Moreno、Socorro Espuelas、Carlos Aydillo、Antonio Jiménez-Ruiz、Miguel Ángel Toro、Killian Jesús Gutiérrez、Victor Martínez-Merino、Alfonso Cornejo、Juan Antonio Palop、Carmen Sanmartín、Daniel Plano

  DOI：10.1128/aac.02200-18

  日期：2019.5

  A novel series of thirty-one N-substituted urea, thiourea, and selenourea derivatives containing diphenyldiselenide entities were synthesized, fully characterized by spectroscopic and analytical methods, and screened for their in vitro leishmanicidal activities. The cytotoxic activity of these derivatives was tested against Leishmania infantum axenic amastigotes, and selectivity was assessed in human

  合成了一系列新颖的含二苯基二硒化物实体的31种N-取代的尿素，硫脲和硒脲衍生物，并通过光谱和分析方法进行了全面表征，并筛选了其体外杀菌活性。测试了这些衍生物对婴儿利什曼原虫（Ashenum axenic amastigotes）的细胞毒活性，并在人THP-1细胞中评估了其选择性。13种合成化合物显示出显着的抗菌活性，有效浓度（EC50）值比参比药物米替福辛（EC50，2.84μM）低。此外，EC50在1.1和1.95μM之间的衍生物9、11、42和47也表现出出色的选择性（选择性指数范围为12.4至22.7），并针对感染的巨噬细胞进行了测试。化合物11 具有环己基链的衍生物对细胞内变形虫表现出最高的活性，其EC50值与标准药物edelfosine相似。结构活性关系分析表明，建议将尿素和硒脲中的N-脂族取代用于这些类似物的杀菌活性。通过测定打击化合物抑制锥虫硫磷还原酶的能力，对打击化合物的作
• One-pot synthesis of selenoureas and selenocarbamates via selenation of isocyanates with bis(dimethylaluminum) selenide
  作者：Hajime Maeda、Masaru Takashima、Koichi Sakata、Tatsuya Watanabe、Mitsunori Honda、Masahito Segi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.069

  日期：2011.1

  Isocyanates were efficiently selenated by the reaction with bis(dimethylaluminum) selenide to give the corresponding isoselenocyanates. One-pot synthesis of unsymmetrical selenoureas and selenocarbamates was achieved in high yields by the subsequent addition of amines and alcoholates to the reaction mixture.

  通过与双（二甲基铝）硒化物反应，有效地使异氰酸酯亚硒酸酯化，得到相应的异亚硒酸酯。通过将胺和醇化物随后添加到反应混合物中，以高收率实现了不对称硒脲和硒代氨基甲酸酯的一锅法合成。
• Thermal stability and decomposition of urea, thiourea and selenourea analogous diselenide derivatives
  作者：Marta Díaz、Juan Antonio Palop、Carmen Sanmartín、Elena Lizarraga

  DOI：10.1007/s10973-016-5645-x

  日期：2017.2

  occur in the compound structures. Analysis of the thermal data indicated that: (a) in general, compounds with a urea or selenourea group are more stable than those with a thiourea group; (b) no difference in stability exists when an aromatic or aliphatic group is linked to the thiourea group but when linked to the urea or selenourea groups, stability does differ; (c) selenourea compounds with aliphatic

  为了进行类似物之间的比较热稳定性研究，已经通过热重分析，差示扫描量热法和质谱法研究了具有脲基，硫脲基或硒代脲基的33种二硒化物化合物的熔融和热分解，所述脲基，硫脲基或硒代脲基团连接有不同的脂族或芳族取代基。已经发现稳定性与化合物结构中发生的一系列作用之间存在关系。热数据分析表明：（a）通常，具有脲基或硒脲基的化合物比具有硫脲基的化合物更稳定；（b）当芳族或脂族基团与硫脲基团连接时，稳定性不存在差异，但是当与脲基或硒代脲基团连接时，稳定性确实存在差异；（c）具有脂族链的硒脲化合物最不稳定；（d）位于苄基环上的取代基的性质对热稳定性没有影响。因此，可以建立选择取代基的标准，以提高这些药物的稳定性。另外，与热分析数据相比，质谱碎片化有助于确定化合物的热行为。
• One-Pot Synthesis of 5-Arylamino-1,3,4-Selenadiazol-2(3H)-Ones from Arylisoselenocyanates
  作者：Yuanyuan Xie、Ping Yang、Xiaodong Chen

  DOI：10.3184/174751912x13377840596361

  日期：2012.7

  A one-pot reaction of arylisoselenocyanates, hydrazine and bis(trichloromethyl) carbonate, in the presence of a base provides an efficient route for the synthesis of 5-arylamino-1,3,4-selenadiazol-2(3H)-ones in good to excellent yields. A plausible mechanism is proposed for the reaction.

  芳基异硒氰酸酯、肼和碳酸二(三氯甲基)酯在碱存在下的一锅反应为合成 5-芳基氨基-1,3,4-硒二唑-2(3H)-酮提供了一条有效途径，而且产率良好甚至极佳。提出了该反应的合理机理。