2',4'-dichloroflavanone | 77038-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2',4'-dichloroflavanone
• 英文别名: 2-(2,4-dichlorophenyl)-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one；2,3-dihydro-2-(2,4-dichlorophenyl)-4H-1-benzopyran-4-one；2',4'-Dichloro flavanone；2-(2,4-dichlorophenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 77038-11-0
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 293.149
• InChiKey: XKGJJZNNHOGZIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4'-dichloroflavanone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 水 、 potassium hydroxide 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [2-(2,4-dichlorophenyl)-2'-oxo-2,3-dihydro-3'H-spiro[chromene-4,5'-[1,3]oxazolidin]-3'-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  作为醛糖还原酶抑制剂的 2'-Oxo-2,3-dihydro-3'H-spiro [chromene-4,5' - [1,3] oxazolidine] -3'yl] 酸衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  醛糖还原酶 (ARL2) 是多元醇途径中的第一种酶，可催化 NADPH 依赖性葡萄糖还原为山梨糖醇。它对糖尿病并发症的参与使这种酶成为广泛研究的挑战治疗靶点，以限制和/或预防它们。在此基础上，合成了一系列有限的 4-螺-恶唑烷酮-苯并吡喃衍生物 (1-7)，以评估它们作为潜在的 ARL2 抑制剂。通过监测由 ALR2 催化的 NADPH 的氧化，以分光光度法测定活性。在这一系列化合物中，4-甲氧基衍生物 1b 是活性最强的化合物，其抑制水平在亚微摩尔范围内。此外，还评估了针对醛还原酶同种型 (ARL1) 的活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000302
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dichloro-2'-hydroxychalcone 在 盐酸 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以77.6%的产率得到2',4'-dichloroflavanone
  参考文献：
  名称：

  Glycolytic Inhibition and Antidiabetic Activity on Synthesized Flavanone Scaffolds with Computer Aided Drug Designing Tools

  摘要：

  背景：糖尿病是一种具有挑战性的代谢紊乱，当HbA1c水平未得到控制时会导致一系列并发症。市场上现有的大部分长期使用的药物可能会导致严重的不良反应。因此，当前的研究重点在于通过合成天然模拟类黄酮类似物来开发治疗糖尿病的药物。 目标：本研究侧重于合成模拟天然类黄酮核心的黄酮衍生物，并对其抗糖尿病和抗氧化活性进行研究，这有助于开发针对糖尿病管理的药物发现。 材料和方法：从1,3-二苯基-丙-2-烯-1-酮衍生物合成了新型的2-苯基-2,3-二氢-香豆素，并利用紫外线、红外线、核磁共振、质谱等技术对其进行表征。通过图论分析确定了药物靶点位点，并通过对其物理化学性质、ADMET研究和分子对接分析进行了体外研究。通过体外（α-淀粉酶抑制实验）和体内模型研究了抗糖尿病和自由基清除效果。利用链脲霉素（STZ）诱导的大鼠作为体内模型。 结果：α-淀粉酶抑制实验显示，具有羟基取代的黄酮类物质HFA1-HFA7具有显著的IC50值。将试验化合物（HFA3-HFA7）以40 mg/kg剂量用于STZ诱导的大鼠，发现HFA5、HFA4和HFA6等具有电子给予基团（如羟基、甲氧基和硫苯基）的化合物明显恢复了血糖水平和抗氧化酶活性，与格列本脲相比。 结论：这些结果表明，天然模拟合成的黄酮类物质具有抗糖尿病和抗氧化性能，有助于开发针对糖尿病管理的药物。

  DOI：

  10.2174/1570180817999201209204523

文献信息

• An efficient synthesis of flavanones and their docking studies with aldose reductase
  作者：D. D. Kondhare、G. Gyananath、Yasinalli Tamboli、Santosh S. Kumbhar、Prafulla B. Choudhari、Manish S. Bhatia、P. K. Zubaidha

  DOI：10.1007/s00044-017-1813-1

  日期：2017.5

  supported by the docking studies. Among the tested derivatives, 2, 3, 4-methoxy derivative 19 (IC50 5.88 ± 0.03 µM) exhibited the highest inhibitory activity whereas 2-methoxy derivative 12 showed the lowest, and the remaining compounds exhibited moderate activity with IC50 in the range of 6.09–7.89 µM. The spatial configuration of the most active derivative 19 was compared with pharmacophore requirements

  使用熔融氯化钙从2-羟基苯乙酮和苯甲醛合成了一系列黄烷酮衍生物，产率中等至中等，并且已对牛晶状体的醛糖还原酶纯化酶进行了体外醛糖还原酶抑制活性的测试。大多数合成的化合物都表现出有效的醛糖还原酶抑制活性，对接研究支持了所获得的结果。在测试的衍生物中，2，3，4-甲氧基衍生物19（IC 50 5.88±0.03 µM）表现出最高的抑制活性，而2-甲氧基衍生物12表现出最低的抑制活性，其余化合物对IC 50表现出中等的活性。范围为6.09–7.89 µM。使用分子建模系统，将活性最高的衍生物19的空间构型与醛糖还原酶抑制剂位点的药效基团要求进行了比较。
• 3-Methylene flavanones and 3-methylene chromanones
  申请人：Miles Laboratories, Inc.

  公开号：US04241069A1

  公开（公告）日：1980-12-23

  Compounds which are 3-methylene flavanones and 3-methylene chromanones having activity against microorganisms are disclosed. The compounds are represented by the general structural formula: ##STR1## wherein: R.sup.1 is a member selected from the group consisting of hydrogen, Br, CH.sub.3 and OCH.sub.3 ; R.sup.2 is selected from the group consisting of hydrogen and ##STR2## wherein R.sup.4 is a member selected from the group consisting of hydrogen, Br, Cl, CH.sub.3, OCH.sub.3, NO.sub.2, N(CH.sub.3).sub.3 and CN; R.sup.5 is selected from the group consisting of hydrogen and Cl, with the proviso that when R.sup.5 is Cl, R.sup.4 is hydrogen or Cl; and R.sup.3 is selected from the group consisting of hydrogen, phenyl, 2-thienyl, 4-pyridyl and naphthyl, with the proviso that when R.sup.3 is naphthyl, R.sup.1 and R.sup.2 are hydrogen.

  揭示了对微生物具有活性的3-亚甲基黄酮和3-亚甲基色酮类化合物。这些化合物由以下一般结构式表示：其中：R.sup.1是从氢、Br、CH.sub.3和OCH.sub.3组成的群体中选取的成员；R.sup.2是从氢和##STR2##组成的群体中选取的成员，其中R.sup.4是从氢、Br、Cl、CH.sub.3、OCH.sub.3、NO.sub.2、N(CH.sub.3).sub.3和CN组成的群体中选取的成员；R.sup.5是从氢和Cl组成的群体中选取的成员，但有一个条件是当R.sup.5是Cl时，R.sup.4是氢或Cl；R.sup.3是从氢、苯基、2-噻吩基、4-吡啶基和萘基组成的群体中选取的成员，但有一个条件是当R.sup.3是萘基时，R.sup.1和R.sup.2是氢。
• Nanosilica-supported dual acidic ionic liquid as a heterogeneous and reusable catalyst for the synthesis of flavanones under solvent-free conditions
  作者：Shahnaz Rostamizadeh、Negar Zekri、Leili Tahershamsi

  DOI：10.1007/s10593-015-1728-z

  日期：2015.6

  A nanosilica-supported dual acidic ionic liquid on the basis of 1-methyl-3-(4-sulfobutyl)imidazolium hydrogen sulfate was synthesized and used as an efficient, green, non-corrosive, non-toxic, heterogeneous, and reusable catalyst for the synthesis of some new and known substituted flavanones. The synthesis was done by the condensation of 2'-hydroxyacetophenone with different aldehydes and the subsequent

  以1-甲基-3-（4-磺丁基）咪唑硫酸氢盐为基础，合成了纳米二氧化硅负载的双酸性离子液体，并用作高效，绿色，无腐蚀，无毒，多相且可重复使用的催化剂。一些新的和已知的取代的黄烷酮的合成。合成是通过2'-羟基苯乙酮与不同的醛缩合并随后在催化剂的存在下将所得2'-羟基查耳酮环化来完成的。这种新方法的特点是产品收率高，反应时间短和无溶剂条件。
• An efficient and facile synthesis of functionalized flavones from flavanones
  作者：Dasharath Kondhare、Anjaneyulu Kasa、Balaji Totawar、Venkat Bhadke、Harshad Lade

  DOI：10.1007/s13738-019-01801-4

  日期：2020.3

  scheme for the synthesis of 3-substituted functionalized flavones was developed. The reaction of flavanone and glyoxylic acid in ethanol in the presence of the catalytic amount of sulphuric acid at reflux temperature for 2–3 h yielded good to excellent functionalized flavones. As per present scenario for the synthesis of different substituted flavones, this method represents mild reaction conditions, low-cost

  开发了一种温和而有效的合成3-取代的功能性黄酮的方案。黄烷酮和乙醛酸在乙醇中的反应，在催化量的硫酸存在下，在回流温度下反应2–3 h，可以得到很好的官能化黄酮。按照目前用于合成不同取代的黄酮的方案，该方法代表了温和的反应条件，低成本的催化剂，广泛的底物范围以及高收率，这使其成为更加可靠和便捷的合成策略。
• 3-Methylene flavanones and 3-methylene chromanones, antimicrobial composition containing same and method of inhibiting the growth of microorganisms
  申请人：MILES LABORATORIES, INC.

  公开号：EP0025161A1

  公开（公告）日：1981-03-18

  Compounds which are 3-methylene flavanones and 3-methylene chromanones having activity against microorganisms are disclosed. The compounds are represented by the general structural formula: wherein: R' is a member selected from the group consisting of hydrogen, Br, CH3 and OCH3; R2 is selected from the group consisting of hydrogen and wherein R4 is a member selected from the group consisting of hydrogen, Br, Cl, CH3, OCH3, NO2, N/CH3)2, C(CH3)3 and CN; R' is selected from the group consisting of hydrogen and Cl, with the proviso that when R5 is Cl, R' is hydrogen or Cl; and R3 is selected from the group consisting of hydrogen, phenyl, 2-thienyl, 4-pyridyl and naphthyl, with the proviso that when R3 is naphthyl, R1 and R2 are hydrogen.

  本发明公开了具有抗微生物活性的 3-亚甲基黄烷酮和 3-亚甲基色满酮化合物。这些化合物由一般结构式表示： 其中R'选自由氢、Br、CH3 和 OCH3 组成的组 其中 R4 选自由氢、Br、Cl、CH3、OCH3、NO2、N/CH3)2、C(CH3)3 和 CN 组成的组；R'选自由氢和 Cl 组成的组，但当 R5 为 Cl 时，R'为氢或 Cl；以及 R3 选自由氢、苯基、2-噻吩基、4-吡啶基和萘基组成的组，但当 R3 为萘基时，R1 和 R2 为氢。