3-[1-(1H-indol-3-yl)ethenyl]-1H-indole | 96859-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[1-(1H-indol-3-yl)ethenyl]-1H-indole
• CAS: 96859-72-2
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂
• 分子量: 258.323
• InChiKey: ZWNKKQLBMVSJLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  241 °C
• 沸点：
  517.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯 、 3-[1-(1H-indol-3-yl)ethenyl]-1H-indole 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.17h， 以86%的产率得到dimethyl 4,4-bis(indol-3-yl)-1,4-dihydropyridazine-3,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有逆电子需求的乙烯基吲哚的局部选择性[4 + 2]环加成反应：吲哚基取代的和环化的哒嗪的新途径†

  摘要：

  2-乙烯基吲哚（1a）及其供体和受体取代的（E）衍生物1b - e与1,2,4,5-四嗪3,6-二羧酸二甲酯（3）发生高度局部选择性反应，从而形成新的（吲哚-2-基）-1,4-二氢哒嗪4a和7以及杂环环化哒嗪4b，5和6。结构上相关的3-vinylindoles的反应2A - ë与3也产生了新的吲哚-3- ylpyridazines 8，9，和10。这些Diels - Alder反应的位置选择性主要受空间效应控制。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720109
• 作为产物：
  描述：

  1-[3-[1-(1-乙酰基吲哚-3-基)乙烯基]吲哚-1-基]乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到3-[1-(1H-indol-3-yl)ethenyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Computer-Aided Rational Drug Design:  A Novel Agent (SR13668) Designed to Mimic the Unique Anticancer Mechanisms of Dietary Indole-3-Carbinol to Block Akt Signaling

  摘要：

  Indole-3-carbinol (I3C) is a naturally occurring anticancer agent and has entered clinical trials for cancer prevention. However, the clinical development of I3C has been impeded by its poor metabolic profile. The active components of I3C were used to develop a novel class of indole analogs to optimize I3C's anticancer actions, including blocking growth factor-stimulated Akt activation. The most promising of these analogs, SR13668, exhibited potent oral anticancer activity against various cancers and no significant toxicity.

  DOI：

  10.1021/jm070040e

文献信息

• Analogs of Indole-3-Carbinol and Their Use as Agents Against Infection
  申请人：Jong Ling

  公开号：US20100069355A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Compounds useful as antibacterial agents are provided. The compounds are analogs of indole-3-carbinol and have a backbone selected from dihydroindolo[2,3-b]carbazole, 2,2′-diindolylmethane, 2′,3-diindolylmethane, and 3,3′-diindolylmethane. The compounds are useful therapeutic and prophylactic treatment of bacterial infections in mammals. Methods of synthesis of the compounds are provided, as are pharmaceutical compositions containing the compounds.

  提供了作为抗菌剂有用的化合物。这些化合物是吲哚-3-甲醇的类似物，具有从二氢吲哚并[2,3-b]咔唑，2,2′-二吲哚甲烷，2′,3-二吲哚甲烷和3,3′-二吲哚甲烷中选择的骨架。这些化合物对哺乳动物的细菌感染的治疗和预防治疗有用。提供了合成这些化合物的方法，以及含有这些化合物的药物组合物。
• [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF MESO-SUBSTITUTED CYANINE DYES<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE COLORANTS CYANINE MESO-SUBSTITUES
  申请人：KODAK POLYCHROME GRAPHICS GMBH

  公开号：WO2004052995A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  A single-step process for the production of meso-substituted cyanine dyes is provided comprising the reaction of a dye (III), with (a) a methylene compound (IV) or (V) or a quaternary salt (VI) or (VII) and (b) a compound selected from functionalized (hetero)aromatic compounds Ar-B, saturated cyclic amines (IV) and heteroaromatic compounds (V).

  提供了一种用于生产亚甲基取代的靛蓝染料的单步过程，包括将染料(III)与(a) 亚甲基化合物(IV)或(V)或季铵盐(VI)或(VII)反应，以及(b) 从功能化的(杂)芳香化合物Ar-B、饱和环状胺(IV)和(杂)芳香化合物(V)中选择的化合物。
• Bis-indolyl-ethylen-aldehyde
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0315902A1

  公开（公告）日：1989-05-17

  Bis-indolyl-ethylen-aldehyde der allgemeinen Formel worin R₁      Wasserstoff, Alkyl, Aralkyl oder Aryl, R₂      Wasserstoff, Alkyl oder Aryl, R₃      Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, COOH oder Aryl und R₄      Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Cycloalkoxy oder Halogen bedeuten, und diese Substituenten ihrerseits nichtionische Reste oder eine Carboxylgruppe tragen können, sind Farbstoffzwischenprodukte.

  通式如下的双吲哚基乙烯醛 其中 R₁ 是氢、烷基、芳基或芳基、 R₂ 是氢、烷基或芳基、 R₃ 氢、烷基、烯基、COOH 或芳基，以及 R₄ 是氢、烷基、烷氧基、环烷氧基或卤素，以及 这些取代基可能带有非离子基团或羧基、 是染料中间体。
• Bis-indolyl-ethylen-Derivate
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0325708A1

  公开（公告）日：1989-08-02

  Bis-indolyl-ethylene der Formel worin R₁ Wasserstoff, Alkyl, Aralkyl oder Aryl, R₂ Wasserstoff, Alkyl oder Aryl, R₃ Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, COOH oder Aryl und R₄ Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Cycloalkoxy oder Halogen bedeuten, und diese Substituenten ihrerseits nichtionische Reste oder eine Carboxylgruppe tragen können, werden durch Umsetzung von Indolen der Formel mit Carbonsäuren der Formel R₃-CH₂-COOH      (III) ihren Chloriden, Estern, beispielsweise Alkylestern oder Anhydriden in Anwesenheit von Phosphoroxychlorid erhal­ten.

  式中的双吲哚基乙烯 其中 R₁ 是氢、烷基、芳基或芳基、 R₂ 是氢、烷基或芳基、 R₃ 氢、烷基、烯基、COOH 或芳基，以及 R₄ 是氢、烷基、烷氧基、环烷氧基或卤素，以及 这些取代基可能带有非离子基团或羧基、 的吲哚与式 与式 R₃-ch₂-cooh (iii) 它们的氯化物、酯（例如烷基酯或酸酐）在氧氯化磷的存在下发生反应。
• Polymethine compound, a process for its production, and use of the compound
  申请人：Yamamoto Chemicals, Inc.

  公开号：EP1188797A2

  公开（公告）日：2002-03-20

  The invention provides a near-infrared absorbing material showing a high sensitivity to a YAG laser having an emission wavelength of 900∼1100 nm as well as a high photothermal conversion efficiency, an original plate for direct printing plate making which utilizes the near-infrared absorbing material, and a novel polymethine compound represented by the following general formula (1), of which the above near-infrared absorbing material is comprised. (wherein R1 and R3 each independently represents an unsubstituted or substituted alkyl group, a cycloalkyl group of 5~7 carbon atoms or an unsubstituted or substituted aryl group; R2 and R4 each independently represents an unsubstituted or substituted alkyl group or an unsubstituted or substituted aryl group; R5 and R6 each independently represents a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted alkyl group or an unsubstituted or substituted alkoxy group; L represents an unsubstituted or substituted alkylene group of 2∼4 carbon atoms which is necessary for formation of a cyclic structure; X represents a hydrogen atom, a halogen atom or a substituted amino group; Z represents a charge-neutralizing ion)

  本发明提供了一种对发射波长为900∼1100nm的YAG激光具有高灵敏度和高光热转换效率的近红外吸收材料，一种利用该近红外吸收材料的直接印刷制版用原版，以及一种由以下通式(1)表示的新型聚甲基化合物，上述近红外吸收材料由该化合物组成。 (其中 R1 和 R3 各自独立地代表未取代或取代的烷基、5~7 个碳原子的环烷基或未取代或取代的芳基；R2 和 R4 各自独立地代表未取代或取代的烷基或未取代或取代的芳基；R5 和 R6 各自独立地代表氢原子、未取代或取代的烷基或未取代或取代的烷氧基； L 代表 2∼4 个碳原子的未取代或取代的亚烷基，这是形成环状结构所必需的； X 代表氢原子、卤素原子或取代的氨基； Z 代表电荷中和离子)