(2S,3R)-3-heptyloxirane-2-carbaldehyde | 1234200-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2S,3R)-3-heptyloxirane-2-carbaldehyde
• 英文别名: trans-2,3-Epoxydecanal
• CAS: 1234200-35-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: ZAYNCWQGQVRPDV-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-heptyloxirane-2-carbaldehyde 、 乙烯基溴化镁 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以36 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Trapoxin A 类似物作为 HDAC11 的选择性纳摩尔抑制剂

  摘要：

  组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 是调节许多重要生物通路的酶。需要开发同种型选择性 HDAC 抑制剂以用于进一步的生物学应用。在这里，我们报告了 trapoxin A 类似物作为 HDAC11 的有效和选择性抑制剂的开发，HDAC11 是一种可以有效地从蛋白质中去除长链脂肪酰基的酶。特别是，我们表明其中一种 trapoxin A 类似物 TD034 在酶促测定中具有纳摩尔效力。我们表明，在细胞中，TD034 在低微摩尔浓度下具有活性，并抑制 SHMT2（一种已知的 HDAC11 底物）的脂肪酰化。TD034 的高效力和选择性将允许进一​​步开发用于生物和治疗应用的 HDAC11 抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acschembio.2c00840
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-癸烯醛 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S,3R)-3-heptyloxirane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  绿色不对称环肽模拟物的合成及其作为人组织蛋白酶K抑制剂的评估。

  摘要：

  组织蛋白酶K（CatK）是一种半胱氨酸蛋白酶，以其强大的胶原蛋白分解活性而闻名，被认为是开发治疗骨病的重要药物。已报道环氧肽模拟物是组织蛋白酶的有效抑制剂，因此在这项工作中，我们通过使用一锅式不对称环氧化/ Ugi多组分反应，绿色合成了新的肽模拟物。与组织蛋白酶L相比，针对CatK表现出选择性的化合物进行了评估，其抑制谱在低微摩尔IC 50范围内。研究化合物LSPN428和LSPN694的作用机理 建议混合抑制模式和对接研究可以更好地了解抑制剂与酶的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115597

文献信息

• The Cinchona Primary Amine-Catalyzed Asymmetric Epoxidation and Hydroperoxidation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Hydrogen Peroxide
  作者：Olga Lifchits、Manuel Mahlau、Corinna M. Reisinger、Anna Lee、Christophe Farès、Iakov Polyak、Gopinadhanpillai Gopakumar、Walter Thiel、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja402058v

  日期：2013.5.1

  Using cinchona alkaloid-derived primary amines as catalysts and aqueous hydrogen peroxide as the oxidant, we have developed highly enantioselective Weitz-Scheffer-type epoxidation and hydroperoxidation reactions of α,β-unsaturated carbonyl compounds (up to 99.5:0.5 er). In this article, we present our full studies on this family of reactions, employing acyclic enones, 5-15-membered cyclic enones, and

  以金鸡纳生物碱衍生的伯胺为催化剂，过氧化氢水溶液为氧化剂，我们开发了α,β-不饱和羰基化合物（高达99.5:0.5 er）的高对映选择性Weitz-Scheffer型环氧化和氢过氧化反应。在本文中，我们展示了我们对这一系列反应的完整研究，使用无环烯酮、5-15 元环状烯酮和 α-支链烯酮作为底物。除了扩大范围外，还介绍了产品的合成应用。我们还报告了催化中间体的详细机理研究、金鸡纳胺催化剂的构效关系以及通过 NMR 光谱研究和 DFT 计算得出的绝对立体选择性的合理化。
• Green asymmetric synthesis of epoxypeptidomimetics and evaluation as human cathepsin K inhibitors
  作者：Taynara L. Silva、Deborah A. dos Santos、Hugo C.R. de Jesus、Dieter Brömme、João B. Fernandes、Marcio W. Paixão、Arlene G. Corrêa、Paulo C. Vieira

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115597

  日期：2020.8

  Cathepsin K (CatK) is a cysteine protease known for its potent collagenolytic activity, being recognized as an important target to the development of therapies for the treatment of bone disorders. Epoxypeptidomimetics have been reported as potent inhibitors of cathepsins, thus in this work we present a green synthesis of new peptidomimetics by using a one-pot asymmetric epoxidation/Ugi multicomponent

  组织蛋白酶K（CatK）是一种半胱氨酸蛋白酶，以其强大的胶原蛋白分解活性而闻名，被认为是开发治疗骨病的重要药物。已报道环氧肽模拟物是组织蛋白酶的有效抑制剂，因此在这项工作中，我们通过使用一锅式不对称环氧化/ Ugi多组分反应，绿色合成了新的肽模拟物。与组织蛋白酶L相比，针对CatK表现出选择性的化合物进行了评估，其抑制谱在低微摩尔IC 50范围内。研究化合物LSPN428和LSPN694的作用机理 建议混合抑制模式和对接研究可以更好地了解抑制剂与酶的相互作用。
• Trapoxin A Analogue as a Selective Nanomolar Inhibitor of HDAC11
  作者：Thanh Tu Ho、Changmin Peng、Edward Seto、Hening Lin

  DOI：10.1021/acschembio.2c00840

  日期：——

  Histone deacetylases (HDACs) are enzymes that regulate many important biological pathways. There is a need for the development of isoform-selective HDAC inhibitors for further biological applications. Here, we report the development of trapoxin A analogues as potent and selective inhibitors of HDAC11, an enzyme that can efficiently remove long-chain fatty acyl groups from proteins. In particular, we

  组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 是调节许多重要生物通路的酶。需要开发同种型选择性 HDAC 抑制剂以用于进一步的生物学应用。在这里，我们报告了 trapoxin A 类似物作为 HDAC11 的有效和选择性抑制剂的开发，HDAC11 是一种可以有效地从蛋白质中去除长链脂肪酰基的酶。特别是，我们表明其中一种 trapoxin A 类似物 TD034 在酶促测定中具有纳摩尔效力。我们表明，在细胞中，TD034 在低微摩尔浓度下具有活性，并抑制 SHMT2（一种已知的 HDAC11 底物）的脂肪酰化。TD034 的高效力和选择性将允许进一​​步开发用于生物和治疗应用的 HDAC11 抑制剂。