2-(pyrrolidin-1-yl)-2-(thiophen-3-yl)acetic acid | 490027-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(pyrrolidin-1-yl)-2-(thiophen-3-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-pyrrolidin-1-yl-2-thiophen-3-ylacetic acid
• CAS: 490027-10-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂S
• 分子量: 211.285
• InChiKey: VLVJLFCRDKAHSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyrrolidin-1-yl)-2-(thiophen-3-yl)acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-2-(pyrrolidin-1-yl)-2-(thiophen-3-yl)acetic acid trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] KINASE INHIBITORS AND METHOD OF TREATING CANCER WITH SAME
  [FR] INHIBITEURS DE KINASES ET PROCÉDÉ DE TRAITEMENT DU CANCER UTILISANT CEUX-CI

  摘要：

  本教学提供了一种由结构式(I)表示的化合物，或其药用可接受的盐。还描述了一种药物组合物及其使用方法。

  公开号：

  WO2011123937A1
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 3-噻吩硼酸 、 乙醛酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 以70%的产率得到2-(pyrrolidin-1-yl)-2-(thiophen-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  KINASE INHIBITORS AND METHOD OF TREATING CANCER WITH SAME

  摘要：

  本教学提供了一种由结构式(I)表示的化合物，或其药用可接受的盐。还描述了药物组合物及其使用方法。

  公开号：

  US20140005167A1

文献信息

• [EN] INDAZOLE COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS AND METHOD OF TREATING CANCER WITH SAME<br/>[FR] COMPOSÉS INDAZOLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE KINASE ET MÉTHODE DE TRAITEMENT DU CANCER AVEC LESDITS COMPOSÉS
  申请人：UNIV HEALTH NETWORK

  公开号：WO2013053051A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The present teaching provide indazole compounds represented by Structural Formulae (I) or (I') or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also described are pharmaceutical compositions and methods of use thereof as protein kinase inhibitors, such as TTK protein kinase, polo-like kinase 4 (PLK4) and Aurora kinases having anticancer activity against breast cancer cells, colon cancer cells, and ovarian cancer cells.

  本教学提供了由结构式（I）或（I'）表示的吲唑化合物或其药用可接受的盐。还描述了这些药物组合物及其用作蛋白激酶抑制剂的方法，如对乳腺癌细胞、结肠癌细胞和卵巢癌细胞具有抗癌活性的TTK蛋白激酶、极化样激酶4（PLK4）和极化激酶。
• Pinacolyl boronic esters as components in the Petasis reaction
  作者：Tobias Koolmeister、Mikael Södergren、Martin Scobie

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01265-0

  日期：2002.8

  novel enantioselective process. We set out to establish whether boronic esters were general substrates in the Petasis reaction. Pinacolyl boronic esters were selected for study as a model substrate for more complex homochiral boronic esters because of their ease of synthesis and chemical stability. We found that pinacolyl boronic esters do not react with imines derived from primary amines and glyoxylic

  硼酸酯与亚胺或亚胺物种的多组分反应（通过胺与乙醛酸的反应原位生成）尽管目前对硼酸的相应反应（Petasis反应）感兴趣，但在文献中却很少受到关注。此外，在该反应中使用硼酸酯是特别有吸引力的，因为手性酯可以在新型对映选择性方法中用作助剂。我们着手确定硼酸酯是否是Petasis反应中的一般底物。选择频哪醇硼酸酯作为更复杂的同手性硼酸酯的模型底物，因为它们易于合成和化学稳定性，因此被选作模型底物。我们发现频哪醇硼酸酯在标准条件下不会与衍生自伯胺和乙醛酸的亚胺反应。
• INDAZOLE COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS AND METHOD OF TREATING CANCER WITH SAME
  申请人：University Health Network

  公开号：US20140371202A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The present teaching provide indazole compounds represented by Structural Formulae (I) or (I′) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also described are pharmaceutical compositions and methods of use thereof as protein kinase inhibitors, such as TTK protein kinase, polo-like kinase 4 (PLK4) and Aurora kinases having anticancer activity against breast cancer cells, colon cancer cells, and ovarian cancer cells.

  本教学提供由结构式（I）或（I'）所代表的吲唑化合物或其药学上可接受的盐。还描述了制备药物组合物和使用方法，作为蛋白激酶抑制剂，例如TTK蛋白激酶，极化样激酶4（PLK4）和极化激酶，对乳腺癌细胞，结肠癌细胞和卵巢癌细胞具有抗癌活性。
• Kinase inhibitors and method of treating cancer with same
  申请人：Pauls Heinz W.

  公开号：US08980934B2

  公开（公告）日：2015-03-17

  The present teachings provide a compound represented by structural formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also described are pharmaceutical compositions and methods of use thereof.

  本教学提供了一个由结构式（I）表示的化合物或其药学上可接受的盐。还描述了其制药组合物和使用方法。
• Discovery of inhibitors of the mitotic kinase TTK based on N-(3-(3-sulfamoylphenyl)-1H-indazol-5-yl)-acetamides and carboxamides
  作者：Radoslaw Laufer、Grace Ng、Yong Liu、Narendra Kumar B. Patel、Louise G. Edwards、Yunhui Lang、Sze-Wan Li、Miklos Feher、Don E. Awrey、Genie Leung、Irina Beletskaya、Olga Plotnikova、Jacqueline M. Mason、Richard Hodgson、Xin Wei、Guodong Mao、Xunyi Luo、Ping Huang、Erin Green、Reza Kiarash、Dan Chi-Chia Lin、Marees Harris-Brandts、Fuqiang Ban、Vincent Nadeem、Tak W. Mak、Guohua J. Pan、Wei Qiu、Nickolay Y. Chirgadze、Henry W. Pauls

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.06.027

  日期：2014.9

  TTK kinase was identified by in-house siRNA screen and pursued as a tractable, novel target for cancer treatment. A screening campaign and systematic optimization, supported by computer modeling led to an indazole core with key sulfamoylphenyl and acetamido moieties at positions 3 and 5, respectively, establishing a novel chemical class culminating in identification of 72 (CFI-400936). This potent inhibitor of TTK (IC50=3.6nM) demonstrated good activity in cell based assay and selectivity against a panel of human kinases. A co-complex TTK X-ray crystal structure and results of a xenograft study with TTK inhibitors from this class are described.