p-acetylphenyl-p-tolyl sulfoxide | 921765-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-acetylphenyl-p-tolyl sulfoxide
• 英文别名: 1-[4-(4-Methylbenzene-1-sulfinyl)phenyl]ethan-1-one；1-[4-(4-methylphenyl)sulfinylphenyl]ethanone
• CAS: 921765-49-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂S
• 分子量: 258.341
• InChiKey: UQFMGLZPLSCMCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-104 °C
• 沸点：
  439.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(p-tolylsulfinyl)propionic acid tert-butyl ester 、 4-碘代苯乙酮 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 氢氧化钾 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到p-acetylphenyl-p-tolyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  亚芳基亚砜通过钯催化的亚磺酸根阴离子的芳基化反应。

  摘要：

  [结构：见正文]由β-亚磺酰基酯生成的亚硫酸根阴离子的钯催化芳基化反应可在两相条件下进行。迄今为止未知的反应提供了简单，温和且有效的途径，以高收率制备芳基亚砜。还描述了涉及亚磺酰基化然后进行Mirozoki-Heck偶联的新的假多米诺骨牌I型程序的开发。

  DOI：

  10.1021/ol062315a

文献信息

• Aryl Sulfoxides via Palladium-Catalyzed Arylation of Sulfenate Anions
  作者：Guillaume Maitro、Sophie Vogel、Guillaume Prestat、David Madec、Giovanni Poli

  DOI：10.1021/ol062315a

  日期：2006.12.1

  [Structure: see text] Palladium-catalyzed arylation of sulfenate anions generated from beta-sulfinyl esters can take place under biphasic conditions. This hitherto unknown reaction provides a simple, mild, and efficient route to aryl sulfoxides in good yields. The development of a new pseudo-domino type I procedure involving a sulfinylation followed by a Mirozoki-Heck coupling is also described.

  [结构：见正文]由β-亚磺酰基酯生成的亚硫酸根阴离子的钯催化芳基化反应可在两相条件下进行。迄今为止未知的反应提供了简单，温和且有效的途径，以高收率制备芳基亚砜。还描述了涉及亚磺酰基化然后进行Mirozoki-Heck偶联的新的假多米诺骨牌I型程序的开发。