methyl (E)-3-(1-methyl-1H-indol-2-yl)acrylate | 117135-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(1-methyl-1H-indol-2-yl)acrylate
• 英文别名: Methyl 3-(1-methyl-1H-indol-2-yl)acrylate；methyl (E)-3-(1-methylindol-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 117135-89-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: GLEGQDXTVQWNAM-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(1-methyl-1H-indol-2-yl)acrylate 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到methyl 6-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5,11-dimethyl-6,11,12,13-tetrahydro-5H-cyclohepta[1,2-b:4,5-b′]diindole-13-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2乙烯基吲哚向四氢咔唑和四氢环庚二吲哚的温度调节非对映选择性转化†

  摘要：

  密集地被取代的四氢咔唑和tetrahydrocycloheptadiindoles轴承多个连续立体中心直接和适宜的访问已经实现通过2-乙烯基吲哚的两倍发散非对映选择性（dr高达> 99：1）转化。适用于各种取代的2-乙烯基吲哚的高产转化率（产率高达87％）分别通过路易斯酸催化的[4 + 2]和[4 + 3]环化-芳构化级联反应进行，涉及迄今为止从未见过的2-乙烯基吲哚极性逆转。仅通过调节温度以选择性和排他的方式提供相应的产品，这两种合成路线就可以轻松地彼此互换。此外，还开发了另一种新颖的合成四氢吲哚并咔唑的合成途径，该途径通过 正式的[4 + 2]对4-乙烯基吲哚的环化反应，涉及顺序C3迈克尔加成-脱芳香化-芳香化级联反应。

  DOI：

  10.1039/c8ob00228b
• 作为产物：
  描述：

  (1-甲基-1H-吲哚-2-基)-甲醇 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (E)-3-(1-methyl-1H-indol-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  2乙烯基吲哚向四氢咔唑和四氢环庚二吲哚的温度调节非对映选择性转化†

  摘要：

  密集地被取代的四氢咔唑和tetrahydrocycloheptadiindoles轴承多个连续立体中心直接和适宜的访问已经实现通过2-乙烯基吲哚的两倍发散非对映选择性（dr高达> 99：1）转化。适用于各种取代的2-乙烯基吲哚的高产转化率（产率高达87％）分别通过路易斯酸催化的[4 + 2]和[4 + 3]环化-芳构化级联反应进行，涉及迄今为止从未见过的2-乙烯基吲哚极性逆转。仅通过调节温度以选择性和排他的方式提供相应的产品，这两种合成路线就可以轻松地彼此互换。此外，还开发了另一种新颖的合成四氢吲哚并咔唑的合成途径，该途径通过 正式的[4 + 2]对4-乙烯基吲哚的环化反应，涉及顺序C3迈克尔加成-脱芳香化-芳香化级联反应。

  DOI：

  10.1039/c8ob00228b

文献信息

• Synthesis of 2-substituted indoles through cyclization and demethylation of 2-alkynyldimethylanilines by ethanol
  作者：Guangkuan Zhao、Christelle Roudaut、Vincent Gandon、Mouad Alami、Olivier Provot

  DOI：10.1039/c9gc01880h

  日期：——

  Herein, we demonstrated that 2-alkynyldimethylamines easily cyclize in EtOH according to a 5-endo-dig annulation into 2-substituted indoles without the aid of any additives or any metal catalysts to activate the triple bond. Thus, a variety of functionalized 2-styrylindoles, 2-arylindoles, 2-alkynylindoles, and 2-alkylindoles were prepared in high to excellent yields according to an environmentally

  在此，我们证明2-炔基二甲基胺根据5-内挖-环化成2-取代的吲哚，很容易在EtOH中环化，而无需任何添加剂或任何金属催化剂来激活三键。因此，根据环境友好的方案，以高至优异的产率制备了各种官能化的2-苯乙烯基吲哚，2-芳基吲哚，2-炔基吲哚和2-烷基吲哚。已经探索了该机理以更好地理解这种对2-取代的吲哚的生态友好途径，并且DFT计算合理化了溶剂在该N-环化/脱烷基化过程中的作用。
• Synthesis of Indole Substituted Twistenediones from a 2-Quinonyl Boronic Acid
  作者：Jaime Rojas-Martín、Marcos Veguillas、María Ribagorda、M. Carmen Carreño

  DOI：10.1021/ol402689b

  日期：2013.11.15

  Indole substituted twistane-like derivatives resulted in a reaction between 3,5-dimethyl-2-quinonyl boronic acid and 2-alkenyl indoles. Their MCPBA oxidation gave 6/6/9 caged systems. Boronic acid acts as a temporal promoter allowing a site-selective conjugate addition of the heteroaromatic system to the methyl substituted C-3 quinone carbon, giving an intermediate diene which is regioselectively trapped

  吲哚取代的类twist烷衍生物导致3，5-二甲基-2-喹啉基硼酸与2-烯基吲哚之间的反应。他们的MCPBA氧化生成6/6/9笼状系统。硼酸充当时间启动子，允许将杂芳族系统位点选择性共轭加成到甲基取代的C-3醌碳上，得到中间体二烯，该二烯被分子内[4 + 2]环加成区域选择性地捕获。
• One-Pot Transannulation of <i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazoles to Dihydro-β-carbolines and Dihydroisoquinolines via Rhodium-Catalyzed C–H Insertion-cum-Base-Mediated Aza-Michael Reaction
  作者：Shanmugam Rajasekar、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00644

  日期：2019.6.21

  3-triazoles with a Michael acceptor-tethered indole derivative have been achieved for the synthesis of dihydro-β-carboline derivatives. The present methodology involves an efficient rhodium-catalyzed insertion of azavinyl carbenes to C3–H bond of indole followed by base-mediated intramolecular aza-Michael reaction. The optimized conditions tolerate various functional groups and afford the diverse dihydro-β-carbolines

  高效的一锅铑催化和碱介导​​的氮转移已经获得了具有迈克尔受体连接的吲哚衍生物的-磺酰基-1,2,3-三唑，用于合成二氢-β-咔啉衍生物。本方法学涉及将铑氮杂乙烯基苯甲酸酯高效铑催化插入吲哚的C3-H键，然后进行碱介导的分子内氮杂-Michael反应。优化的条件可以耐受各种官能团，并以高收率提供各种二氢-β-咔啉。该方法已成功扩展到使用迈克尔受体连接的苯胺衍生物合成二氢异喹啉。通过从炔烃一锅级联合成二氢-β-咔啉并将其转化为重要的咔啉衍生物，证明了开发方法的潜力。
• INDOLE DERIVATIVE
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP1464645A1

  公开（公告）日：2004-10-06

  There is provided an indole derivative represented by the above formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof which is useful for the treatment of malignant tumor or a brain neurodegenerative disease:    (wherein C ring represents a benzene ring or a cyclohexene ring; X and Y are the same or different and each represent -CH2-, -CH(OH)-, -CH(ORX)-, -CH(SRY)- or carbonyl; R1 and R2 are the same ordifferent and each represent a hydrogen atom, substituted or unsubstituted lower alkyl, substituted or unsubstituted lower alkenyl or substituted or unsubstituted lower alkanoyl or R1 and R2 form a benzene ring together two carbon atoms each being adjacent thereto; and R3, R4 and R5 are the same or different and each represent a hydrogen atom, substituted or unsubstituted lower alkyl, etc.)

  提供一种吲哚衍生物，其化学式如上所示（I），或其药用盐，用于治疗恶性肿瘤或脑神经退行性疾病：（其中C环代表苯环或环己烯环；X和Y相同或不同，每个代表-CH2-，-CH(OH)-，-CH(ORX)-，-CH(SRY)-或羰基；R1和R2相同或不同，每个代表氢原子，取代或未取代的较低烷基，取代或未取代的较低烯基或取代或未取代的较低烷酰基，或R1和R2共同形成苯环，两个相邻的碳原子；而R3、R4和R5相同或不同，每个代表氢原子，取代或未取代的较低烷基等。）
• Locoselective [4 + 2] Cycloadditions of Vinylindoles with Inverse Electron Demand: A new access of indolyl-substituted and annellated pyridazines
  作者：Ulf Pindur、Ludwig Pfeuffer、Myung-Hwa Kim

  DOI：10.1002/hlca.19890720109

  日期：1989.2.1

  2-Vinylindole (1a) and its donor- and acceptor-substituted (E)-derivatives 1b–e react highly locoselectively with dimethyl 1,2,4,5-tetrazine-3,6-dicarboxylate (3) to form the novel (indol-2-yl)-1,4-dihydropyridazines 4a and 7 as well as the heterocyclic annellated pyridazines 4b, 5, and 6. The reactions of the structurally related 3-vinylindoles 2a–e with 3 also gave rise to new indol-3-ylpyridazines

  2-乙烯基吲哚（1a）及其供体和受体取代的（E）衍生物1b - e与1,2,4,5-四嗪3,6-二羧酸二甲酯（3）发生高度局部选择性反应，从而形成新的（吲哚-2-基）-1,4-二氢哒嗪4a和7以及杂环环化哒嗪4b，5和6。结构上相关的3-vinylindoles的反应2A - ë与3也产生了新的吲哚-3- ylpyridazines 8，9，和10。这些Diels - Alder反应的位置选择性主要受空间效应控制。