2-(4-甲氧基苯基)丁烯-3-酮 | 1373368-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)丁烯-3-酮
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 1373368-65-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: JNXLXKUWOOQOJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)丁烯-3-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(4-甲氧基苯基)-3-丁烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  手性吡啶基磷酰胺催化三取代烯烃的对映选择性溴化

  摘要：

  除6- exo环化方式外，三取代烯烃生产具有两个连续不对称中心的合成有用的手性内酯的对映选择性溴内酯化主要仍未开发。在这项工作中，使用N首次启用了三取代烯烃的溴环化的5-外和6-内环模式。-溴代琥珀酰亚胺和吡啶基磷酰胺催化剂。通过利用反应性烷基溴化物部分进行转化而不丧失立体化学信息，证明了所得溴内酯的实用性。优化研究和对照实验表明，磷酰胺物种中吡啶部分的碱性和NH质子的存在强烈影响反应性和对映选择性参数。

  DOI：

  10.1002/chem.201804630
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲醚 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 2-(4-甲氧基苯基)丁烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Expedient Access to 2,3-Dihydropyridines from Unsaturated Oximes by Rh(III)-Catalyzed C–H Activation

  摘要：

  alpha,beta-Unsaturated - oxime pivalates are proposed to undergo reversible C(sp(2))-H insertion with cationic Rh (III) complexes to furnish five-membered metallacycles. In the presence of 1,1-disubstituted olefins, these species participate in irreversible migratory insertion to give, after reductive elimination, 2,3-dihydropyridine products in good yields. Catalytic hydrogenation can then be used to. convert these molecules into piperidines, which are important structural components of numerous pharmaceuticals.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b04946

文献信息

• Photocatalytic Hydromethylation and Hydroalkylation of Olefins Enabled by Titanium Dioxide Mediated Decarboxylation
  作者：Qilei Zhu、Daniel G. Nocera

  DOI：10.1021/jacs.0c08688

  日期：2020.10.21

  photooxidative redox capacity of the valence band of anatase titanium dioxide (TiO2). Mechanistic studies support a radical-based mechanism involving the photoexcitation of TiO2 with 390-nm light in the presence of acetic acid and other carboxylic acids to generate methyl and alkyl radicals, respectively, without the need for stoichiometric base. This protocol is accepting of a broad scope of alkene

  通过使用锐钛矿二氧化钛 (TiO2) 价带的光氧化氧化还原能力，实现了一种在室温下进行烯烃氢甲基化和氢烷基化的通用方法。机理研究支持基于自由基的机制，涉及在乙酸和其他羧酸存在下用 390 nm 光光激发 TiO2 分别生成甲基和烷基自由基，而不需要化学计量的碱。该协议接受范围广泛的烯烃和羧酸，包括具有挑战性的那些产生高反应性伯烷基自由基的物质和那些含有易受亲核取代（如卤代烷）影响的官能团的物质。
• Enantioselective synthesis of β-substituted chiral allylic amines via Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation
  作者：Qingli Wang、Wenchao Gao、Hui Lv、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/c6cc06047a

  日期：——

  Rh-DuanPhos complex-catalyzed asymmetric hydrogenation of [small alpha]- alkenyl substituted enamides has been developed, which provides a readily accessible approach to chiral allylic amines with excellent enantioselectivities and high regioselectivities. The products...

  已经开发了Rh-DuanPhos络合物催化的小α-链烯基取代的酰胺的不对称氢化，它为具有优异的对映选择性和高区域选择性的手性烯丙基胺提供了一种容易获得的方法。产品...
• Rh/Cu-Catalyzed Cascade [4+2] Vinylic C−H <i>O</i> -Annulation and Ring Contraction of α-Aryl Enones with Alkynes in Air
  作者：Yinsong Zhao、Shiqing Li、Xuesong Zheng、Junbin Tang、Zhijie She、Ge Gao、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201612147

  日期：2017.4.3

  An unprecedented Rh‐catalyzed ketone‐directed vinylic C−H activation/[4+2] O‐annulation of α‐aryl enones with internal alkynes followed by a Cu‐catalyzed ring contraction in air to provide multiaryl‐substituted furan derivatives has been developed. The preliminary mechanism study identifies the active pyrylium salt as the key intermediate.

  已经开发出空前的Rh催化的酮基乙烯指导的CH-H活化/ α-芳基烯酮与内部炔烃的[4 + 2] O环化反应，然后在空气中进行Cu催化的环收缩以提供多芳基取代的呋喃衍生物。 。初步机理研究确定了活性吡啶盐为关键中间体。
• [<i>n</i>]Dendralenes as a Platform for Selective Catalysis: Ligand-Controlled Cu-Catalyzed Chemo-, Regio-, and Enantioselective Borylations
  作者：Camille Desfeux、Céline Besnard、Clément Mazet

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01892

  日期：2020.11.6

  We report the development of two complementary methods for the Cu-catalyzed anti-Markovnikov borylation of one specific olefin in 2-substituted [n]dendralenes (n = 3–6). The first protocol operates with a bisphosphine ligand and occurs with high regio- and chemoselectivity for the terminal double bond, independently of the number of cross-conjugated alkenes. We show that the use of a chiral phosphanamine

  我们报告了在2个取代的[ n ]树枝状烯（n = 3–6）中一种特定烯烃的Cu催化的反Markovnikov硼化的两种互补方法的发展。第一种方案使用双膦配体，并且对末端双键具有高区域选择性和化学选择性，而与交叉共轭烯烃的数量无关。我们表明，使用手性膦胺配体可以使与[ n ]树枝状烯烃中的末端烯烃交叉共轭的烯烃具有高度的化学，区域和对映选择性的硼化作用。
• Disproportionation-Inspired Construction of Highly Functionalized Bicyclo[3.2.1]octanes
  作者：Heng Liu、Ding-Wei Ji、Xiang-Ting Min、Yong-Kang Mei、Shao-Han Sun、Gong Zhang、Yan-Cheng Hu、Qing-An Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00397

  日期：2023.3.24

  The formation of one unavoidable byproduct in traditional disproportionation reactions limits their applications in synthesis. Inspired by convergent disproportionation, we develop an iodine-induced cyclization and oxidation of allylic alcohols to produce highly functionalized bicyclo[3.2.1]octanes through creation of six new bonds. Guided by the mechanism, we elaborated a variety of other bicyclo[3

  传统歧化反应中一种不可避免的副产物的形成限制了它们在合成中的应用。受收敛歧化的启发，我们开发了碘诱导的烯丙醇环化和氧化，通过创建六个新键来生产高度功能化的双环 [3.2.1] 辛烷。在该机制的指导下，我们以预合成的二烯和烯酮作为起始材料，详细阐述了具有不同基团的各种其他双环 [3.2.1] 辛烷。这项工作提供了对双环 [3.2.1] 辛烷框架的不同访问。