1-(4-(1-phenyl-1H-pyrrol-2-yl) phenyl)ethan-1-one | 1188382-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(1-phenyl-1H-pyrrol-2-yl) phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 4-(1-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)acetophenone；1-(4-(1-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)phenyl)ethanone；2-(4-acetylphenyl)-1-phenylpyrrole；1-[4-(1-Phenylpyrrol-2-yl)phenyl]ethanone；1-[4-(1-phenylpyrrol-2-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 1188382-73-1
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: VNDFMQHBEBFOPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基吡咯 、 4-碘代苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到1-(4-(1-phenyl-1H-pyrrol-2-yl) phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  卤素键物质：可见光诱导的光氧化还原催化剂中无芳基自由基的形成及其应用。

  摘要：

  涉及光的芳基卤化物活化在有机合成和材料科学中起着关键作用。在激活过程中揭示机理并了解光物理和光化学过程非常重要。在这里，我们发现芳基卤化物可以在可见光照射下通过卤素键直接活化形成芳基，而无需使用光催化剂或高功率光。芳基卤化物和路易斯碱（Et3N）之间的相互作用以及三重态的形成起着关键作用。芳基卤化物和Et3N之间的卤素键促进了系统间穿越（ISC），并导致三重芳基卤化物/ Et3N络合物的丰度，其中碳-卤素键大大加长并易于断裂。因此，实现了无可见光驱动的光氧化还原催化剂的CC偶联反应和自由基引发的聚合反应。避免使用催化剂不仅为低成本操作带来了便利，而且还促进了进一步的纯化。同时，宽范围的芳基卤化物耐受性为化学合成和聚合提供了机会。

  DOI：

  10.1039/d0cp00946f

文献信息

• Regioselective C-2 or C-5 Direct Arylation of Pyrroles with Aryl Bromides using a Ligand-Free Palladium Catalyst
  作者：Julien Roger、Henri Doucet

  DOI：10.1002/adsc.200900196

  日期：——

  acetyl or ester at the C-2 position of the pyrrole is tolerated. This environmentally attractive procedure has also been found to be tolerant to a very wide variety of functional groups on the aryl bromides such as formyl, acetyl, propionyl, ester, nitrile, nitro, fluoro, methoxy, amino or trifluoromethyl.

  据报道，通过CH键活化，吡咯的区域选择性C-2或C-5芳基化的简单且经济的方法。仅使用0.5-0.01 mol％的市售且无空气稳定的无配体的乙酸钯（II）[Pd（OAc）2 ]作为催化剂。容许在吡咯的C-2位置存在吸电子取代基，例如甲酰基，乙酰基或酯。还已经发现这种对环境有吸引力的方法可耐受芳基溴化物上的各种官能团，例如甲酰基，乙酰基，丙酰基，酯，腈，硝基，氟，甲氧基，氨基或三氟甲基。
• Direct Arylation of Pyrroles via Indirect Electroreductive C–H Functionalization Using Perylene Bisimide as an Electron-Transfer Mediator
  作者：Guoquan Sun、Shuya Ren、Xinhai Zhu、Manna Huang、Yiqian Wan

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03581

  日期：2016.2.5

  The indirect electroreductive coupling of aryl halides and pyrroles was successfully conducted using a catalytic amount of perylene bisimide as a mediator in 1-ethyl-3-methylimidazolium bis((trifluoromethyl)sulfonyl)imide ([EMIM]NTf2)/DMSO.

  使用催化量的per双酰亚胺作为介体在1-乙基-3-甲基咪唑鎓双（（三氟甲基）磺酰基）酰亚胺（[EMIM] NTf 2）/ DMSO中成功地进行了芳基卤化物和吡咯的间接电还原偶联。
• <i>N</i>-Heterocyclic carbene–palladium catalysts for the direct arylation of pyrrole derivatives with aryl chlorides
  作者：Ismail Özdemir、Nevin Gürbüz、Nazan Kaloğlu、Öznur Doğan、Murat Kaloğlu、Christian Bruneau、Henri Doucet

  DOI：10.3762/bjoc.9.35

  日期：——

  New Pd-NHC complexes have been synthesized and employed for palladium-catalyzed direct arylation of pyrrole derivatives by using electron-deficient aryl chlorides as coupling partners. The desired coupling products were obtained in moderate to good yields by using 1 mol % of these air-stable palladium complexes. This is an advantage compared to the procedures employing air-sensitive phosphines, which

  已经合成了新的 Pd-NHC 配合物，并将其用于钯催化的吡咯衍生物的直接芳基化，通过使用缺电子的芳基氯作为偶联伙伴。通过使用 1 mol% 的这些空气稳定的钯配合物，以中等至良好的产率获得了所需的偶联产物。与使用空气敏感膦的程序相比，这是一个优势，之前已证明后者可促进芳基氯与杂芳烃的偶联。
• Anthraquinones as Photoredox Catalysts for the Reductive Activation of Aryl Halides
  作者：Javier I. Bardagi、Indrajit Ghosh、Matthias Schmalzbauer、Tamal Ghosh、Burkhard König

  DOI：10.1002/ejoc.201701461

  日期：2018.1.10

  none. The resulting aryl radical anions fragment into halide anions and aryl radicals, which react in hydrogen abstraction or C-C bond forming reactions. The active photocatalyst is generated from 1,8-dihydroxyanthraquinone by photoinduced single electron reduction to the radical anion or subsequent protonation and further reduction (or vice versa) to the semiquinone anion. Subsequent visible light

  醌在自然界中无处不在，作为天然产物的结构基序或生物电子转移过程中的氧化还原介质。虽然它们的氧化特性已经广泛用于化学和光化学反应，但醌在还原性光氧化还原催化中的应用却鲜有探索。我们报告了 1,8-二羟基蒽醌对芳基卤化物（Ar-X；其中，X = Cl、Br、I）的可见光光还原。产生的芳基阴离子碎裂成卤化物阴离子和芳基，它们在夺氢或CC键形成反应中反应。活性光催化剂是由 1,8-二羟基蒽醌通过光诱导单电子还原为自由基阴离子或随后质子化并进一步还原（或反之亦然）为半醌阴离子而产生的。随后蒽醌自由基阴离子或半醌阴离子的可见光激发将它们转化为非常有效的单电子供体。基于控制实验和光谱观察提出了一个合理的反应机理。
• Transforming Non-innocent Phenalenyl to a Potent Photoreductant: Captivating Reductive Functionalization of Aryl Halides through Visible-Light-Induced Electron Transfer Processes
  作者：Vishali Pathania、Vishal Jyoti Roy、Sudipta Raha Roy

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02241

  日期：2022.12.16

  utilizing the empty NBMO in the presence of a base to form a radical anion which, upon photoexcitation, behaves as a stronger reductant and accomplishes the cleavage of strong C–X (X = Cl, Br, I) bonds under milder reaction conditions. The base was found to be involved in a dual role of electron and hydrogen atom donor. Further, the aryl radical formed by the homolysis of C–X bonds in this technique was

  在此，我们建立了一种基于苯并烯基的分子支架，它作为一种有效的光还原剂，在存在碱基的情况下利用空的 NBMO 形成一个自由基阴离子，该阴离子在光激发后表现为更强的还原剂并完成强 C- 的裂解。 X (X = Cl, Br, I) 在较温和的反应条件下结合。发现该碱基具有电子和氢原子供体的双重作用。此外，在该技术中由 C-X 键均裂形成的芳基被捕获为 C sp2 –C sp2与未活化的芳烃偶联。phenalenyl 基催化体系的光还原效力进一步扩展到 C-P 以及 C-B 键形成反应。EPR 和寿命研究揭示了持久性自由基的形成，该自由基具有足够的寿命以通过 PET 机制参与反应。不同的光谱技术与 DFT 计算相结合，被用于表征活性催化物种和阐明可能的机理途径。这不仅是将苯萘基用作光还原剂的初步报告，而且还为具有挑战性的室温芳基卤化物还原功能化提供了一种完全不含金属（碱金属和过渡金属）的方法。