2-(4-甲氧基苯基)异烟酸 | 935861-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)异烟酸
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)pyridine-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)isonicotinic acid
• CAS: 935861-30-6
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: YSZAZXPDFIYHGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)异烟酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3,8-双[2-（3,4,5-三甲氧基苯基）吡啶-4-基]甲基-哌嗪的N3 / 8-二取代的3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷类似物的合成和抗增殖特性。

  摘要：

  一系列新颖的N（3/8）-双取代-3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷，以提高原型3,8-bis [2-（3,4,5-）的体外活性合成了三甲氧基苯基）吡啶基-4-基）甲基哌嗪（1），并通过对几种肿瘤细胞系的生长抑制试验进行了评估。化合物2a，b，f和m不仅显示出对白血病癌细胞的生长抑制活性，而且还显示出了对某些实体瘤生长的相当好的活性。其中2a是最有效的，其IC（50）值在低微摩尔范围内。此外，已选择化合物2a在MCF-7细胞上进行体外测试，以评估该先导化合物的作用方式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.11.013
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基吡啶 在 potassium permanganate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(4-甲氧基苯基)异烟酸
  参考文献：
  名称：

  3,8-双[2-（3,4,5-三甲氧基苯基）吡啶-4-基]甲基-哌嗪的N3 / 8-二取代的3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷类似物的合成和抗增殖特性。

  摘要：

  一系列新颖的N（3/8）-双取代-3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷，以提高原型3,8-bis [2-（3,4,5-）的体外活性合成了三甲氧基苯基）吡啶基-4-基）甲基哌嗪（1），并通过对几种肿瘤细胞系的生长抑制试验进行了评估。化合物2a，b，f和m不仅显示出对白血病癌细胞的生长抑制活性，而且还显示出了对某些实体瘤生长的相当好的活性。其中2a是最有效的，其IC（50）值在低微摩尔范围内。此外，已选择化合物2a在MCF-7细胞上进行体外测试，以评估该先导化合物的作用方式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.11.013

文献信息

• Structure–Activity Relationship for the Picolinamide Antibacterials that Selectively Target <i>Clostridioides difficile</i>
  作者：Enrico Speri、Yuanyuan Qian、Jeshina Janardhanan、Cesar Masitas、Elena Lastochkin、Stefania De Benedetti、Man Wang、Valerie A. Schroeder、William R. Wolter、Allen G. Oliver、Jed F. Fisher、Shahriar Mobashery、Mayland Chang

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00135

  日期：2021.6.10

  Clostridioides difficile is a leading health threat. This pathogen initiates intestinal infections during gut microbiota dysbiosis caused by oral administration of antibiotics. C. difficile is difficult to eradicate due to its ability to form spores, which are not susceptible to antibiotics. To address the urgent need for treating recurrent C. difficile infection, antibiotics that selectively target

  艰难梭菌是主要的健康威胁。这种病原体在由口服抗生素引起的肠道微生物群失调期间引发肠道感染。艰难梭菌难以根除，因为它能够形成对抗生素不敏感的孢子。为了解决治疗复发性艰难梭菌感染的迫切需求，需要选择性靶向艰难梭菌而不是常见肠道微生物群的抗生素。我们在本文中描述了对艰难梭菌表现出强效和选择性活性的吡啶酰胺类抗菌剂。108种异烟酰胺4类似物的构效关系研究了一种对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌和艰难梭菌具有同等活性的化合物。引入以类似物87为例的吡啶酰胺核心导致对艰难梭菌的极好的效力和选择性。吡啶酰胺类选择性靶向艰难梭菌和预防肠道菌群失调的能力有望用于治疗复发性艰难梭菌感染。
• Discovery of Dap-3 Polymyxin Analogues for the Treatment of Multidrug-Resistant Gram-Negative Nosocomial Infections
  作者：Thomas V. Magee、Matthew F. Brown、Jeremy T. Starr、David C. Ackley、Joseph A. Abramite、Jiri Aubrecht、Andrew Butler、Jared L. Crandon、Fadia Dib-Hajj、Mark E. Flanagan、Karl Granskog、Joel R. Hardink、Michael D. Huband、Rebecca Irvine、Michael Kuhn、Karen L. Leach、Bryan Li、Jian Lin、David R. Luke、Shawn H. MacVane、Alita A. Miller、Sandra McCurdy、James M. McKim、David P. Nicolau、Thuy-Trinh Nguyen、Mark C. Noe、John P. O’Donnell、Scott B. Seibel、Yue Shen、Antonia F. Stepan、Andrew P. Tomaras、Paul C. Wilga、Li Zhang、Jinfeng Xu、Jinshan Michael Chen

  DOI：10.1021/jm400416u

  日期：2013.6.27

  We report novel polymyxin analogues with improved antibacterial in vitro potency against polymprin resistant recent clinical isolates of Acinetobacter baumannii and Pseudomonas aeruginosa. In addition, a human renal cell in vitro assay (hRPTEC) was used to inform structure-toxicity relationships and further differentiate analogues. Replacement of the Dab-3 residue with a Dap-3 in combination with a relatively polar 6-oxo-1-phenyl-1,6-dihydropyridine-3-carbonyl side chain as a fatty acyl replacement yielded analogue 5x, which demonstrated an improved in vitro antimicrobial and renal cytotoxicity profiles relative to polymyxin B (PMB). However, in vivo PK/PD comparison of 5x and PMB in a murine neutropenic thigh model against P. aeruginosa strains with matched MICs showed that 5x was inferior to PMB in vivo, suggesting a lack of improved therapeutic index in spite of apparent in vitro advantages.