2-(4-甲氧基苯基)戊烷-3-酮 | 84736-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)戊烷-3-酮
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-3-pentanone
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)pentan-3-one；2-(4-Methoxy-phenyl)-pentan-3-on
• CAS: 84736-54-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: DTLQGRAGKDDPQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-2-methylbutyraldehyde 在 硫酸 作用下， 生成 2-(4-甲氧基苯基)戊烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Weill, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1931, vol. <4> 49, p. 1795,1800

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Separation and Identification of Volatile Components in the Fermentation Broth of Trichoderma atroviride by Solid-Phase Extraction and Gas Chromatography--Mass Spectrometry
  作者：A. Keszler、E. Forgacs、L. Kotai、J. A. Vizcaino、E. Monte、I. Garcia-Acha

  DOI：10.1093/chromsci/38.10.421

  日期：2000.10.1

  A preseparated fermentation broth of Trichoderma atroviride strain 11 is analyzed by gas chromatography followed by mass-spectral detection using a Finnigan MAT GCQ apparatus. After preseparation in a C18 and a silica gel column, nineteen pyrone and dioxolane derivatives and two aliphatic esters are obtained, respectively. Among these, the four dioxolane derivatives have not been identified previously

  通过气相色谱分析随后分离的阿魏木霉菌株11的发酵肉汤，然后使用Finnigan MAT GCQ仪器进行质谱检测。在C18和硅胶柱中进行预分离后，分别获得十九个吡喃酮和二氧戊环衍生物以及两种脂族酯。其中，四种二氧戊环衍生物先前尚未鉴定。发现主要成分为5,5'-二甲基-2H-吡喃-2-on。用于确定保留时间和峰面积（以离子数测量）的相对标准偏差分别为0.1％和4.5％。
• Arylation of Allylic Alcohols in Ionic Liquids Catalysed by a Pd-Benzothiazole Carbene Complex
  作者：Vincenzo Caló、Angelo Nacci、Antonio Monopoli、Michele Spinelli

  DOI：10.1002/ejoc.200390194

  日期：2003.4

  The reaction of aryl bromides with allylic alcohols catalysed by a Pd-benzothiazole carbene complex, in tetrabutylammonium bromide as solvent, leads principally to β-arylated carbonyl compounds. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  芳基溴化物与烯丙醇的反应由 Pd-苯并噻唑卡宾配合物催化，在四丁基溴化铵作为溶剂中，主要产生 β-芳基化羰基化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Highly Active and Selective Catalysts for the Formation of α-Aryl Ketones
  作者：Joseph M. Fox、Xiaohua Huang、André Chieffi、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja993912d

  日期：2000.2.1

  biphenyl backbone, when combined with Pd(OAc)2, give highly active catalysts for the α-arylation of ketones. The ligand 2-methyl-2‘-dicyclohexylphosphinobiphenyl is particularly effective, and with 0.1−1.0 mol % Pd, a large variety of aryl halides and ketones react efficiently and with high selectivity. For two types of substrates, the ligands BINAP and Xantphos are more effective than the biphenyl-based

  具有联苯主链的大体积富电子膦配体与 Pd(OAc)2 结合时，可为酮的 α-芳基化提供高活性催化剂。配体 2-甲基-2'-二环己基膦基联苯特别有效，并且使用 0.1-1.0 mol% 的 Pd，多种芳基卤化物和酮可高效且高选择性地反应。对于两种类型的底物，配体 BINAP 和 Xantphos 比基于联苯的配体更有效。还表明 K3PO4 可用作这些反应中的碱，如果使用它代替 NaOtBu 或 NaHMDS，则对碱敏感的官能团具有更好的耐受性。在某些情况下，可以在不向反应中添加配体的情况下生产 α-芳基酮。尽管无配体条件的底物范围有限，但一些组合反应产率很高，在一种情况下，获得了 100 000 次营业额。还报告了丙二酸二乙酯、环状 1,3-二酮和硝基烷烃的 Pd 催化芳基化的实验结果。
• Palladium-Catalyzed Regiocontrolled α-Arylation of Trimethylsilyl Enol Ethers with Aryl Halides
  作者：Tetsuo Iwama、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ol062093g

  日期：2006.12.1

  Inter- and intramolecular arylations of trimethylsilyl enol ethers with aryl halides are accomplished regiospecifically in the presence of a palladium catalyst and tributyltin fluoride in refluxing benzene or toluene. The optimal catalyst system called for the use of Pd2(dba)3 and tri-tert-butylphosphine in ca. 1:2 ratio. Aryl iodides, bromides, and chlorides are all effective arylation partners in

  三甲基硅基烯醇醚与芳基卤的分子间和分子内芳基化反应是在钯催化剂和氟化三丁基锡存在下，在回流苯或甲苯中完成的。最佳催化剂体系需要使用 Pd2(dba)3 和三叔丁基膦。1：2的比例。芳基碘化物、芳基溴化物和氯化物都是该反应中有效的芳基化伙伴。[反应：见正文]
• N-Heterocyclic Carbene-Palladium(II)-1-Methylimidazole Complex Catalyzed α-Arylation of Ketones with Aryl Chlorides
  作者：Li-Xiong Shao、Zheng-Kang Xiao

  DOI：10.1055/s-0031-1289698

  日期：2012.3

  An easily available NHC-Pd(II)-Im (NHC = N-heterocyclic carbene, Im = 1-methylimidazole) complex was found to be an efficient catalyst for the α-arylation reaction between ketones and aryl chlorides. Under the optimal conditions, all reactions proceeded smoothly to give the desired products in good to high yields within hours.

  一种易得的 NHC-Pd(II)-Im 复合物（NHC = N-杂环碳氢化物，Im = 甲基咪唑）被发现是一种高效的催化剂，适用于酮和芳香氯之间的 α-芳基化反应。在最佳条件下，所有反应均顺利进行，所需的产物在数小时内以良好到高的产率得到。