2-(4-甲氧基苯基)异吲哚-1,3-二酮 | 2142-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)异吲哚-1,3-二酮
• 中文别名: 2-(4-甲氧基-苯基)-异吲哚-1,3-二酮；N-(p-甲氧苯基)酞酰亚胺
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)phthalimide；N-(p-methoxyphenyl)phthalimide；2-(4-methoxyphenyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-(4-Methoxy-phenyl)-isoindole-1,3-dione；2-(4-methoxyphenyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 2142-04-3
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00429499
• 分子量: 253.257
• InChiKey: ZETLVSOYHDFNPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162 °C
• 沸点：
  443.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  10.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2925190090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)异吲哚-1,3-二酮 在 N-甲基吡咯烷酮 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 反应 6.0h， 以96%的产率得到N-茴香酰胺
  参考文献：
  名称：

  揭露酰胺：N取代邻苯二甲酰亚胺衍生物的钌催化原羰基化

  摘要：

  使用钌催化剂，以高收率和较短的反应时间实现了单步操作中各种合成吸引力的邻苯二甲酰亚胺前所未有的转化为酰胺。机理研究表明，独特的均质途径涉及五元环的打开和CO 2的释放，其中水是质子的来源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03278
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one 在 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(4-甲氧基苯基)异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺衍生的羟基内酰胺的氧化研究。

  摘要：

  使用三种氧化剂对 3-羟基-2-取代的异吲哚啉-1-酮（羟基内酰胺）的氧化及其转化为相应的邻苯二甲酰亚胺进行了系统研究。特别感兴趣的是引入过氧化镍 (NiO2) 作为羟基内酰胺的氧化系统，并将其性能与常用的氯铬酸吡啶 (PCC) 和碘氧基苯甲酸 (IBX) 试剂进行比较。使用一系列羟基内酰胺，在 5-32 小时的反应时间内，用 50 当量新鲜制备的 NiO2 在回流甲苯中实现了这些底物向相应酰亚胺的最佳转化。相比之下，使用 PCC/硅胶（三个当量）和 IBX（三个当量）氧化相同底物需要 1-3 小时的氧化时间才能完全转化，但需要更长的纯化时间。

  DOI：

  10.3390/molecules27020548

文献信息

• Carbonylative Synthesis of Phthalimides and Benzoxazinones by Using Phenyl Formate as a Carbon Monoxide Source
  作者：Sujit P. Chavan、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/ejoc.201500109

  日期：2015.4

  efficient palladium-catalyzed carbonylative cyclization of N-substituted 2-iodobenzamides and 2-iodoanilides was investigated for the synthesis of phthalimides and benzoxazinones, respectively, by using phenyl formate as a CO source. The present catalytic protocol circumvents the use of an expensive phosphine ligand as well as solvent in the case of the phthalimide synthesis. Moreover, mild reaction conditions

  通过使用甲酸苯酯作为 CO 源，研究了一种简单有效的钯催化的 N-取代 2-碘苯甲酰胺和 2-碘苯胺的羰基化环化反应，分别用于合成邻苯二甲酰亚胺和苯并嗪酮。本催化协议在邻苯二甲酰亚胺合成的情况下避免使用昂贵的膦配体以及溶剂。此外，温和的反应条件和对各种官能团的耐受性增强了该方法的普遍适用性。
• Mechanochemical synthesis of phthalimides with crystal structures of intermediates and products
  作者：Melwin Colaço、Jean Dubois、Johan Wouters

  DOI：10.1039/c5ce00038f

  日期：——

  Phthalimides have been successfully synthesized in the solid state by grinding (or kneading) of substituted phthalic anhydride and aniline derivatives. Selected products and intermediates were crystallized and characterized by crystallography leading to a potential rationale for the solid-state reactivity that involves co-crystals as intermediates.

  邻苯二甲酸酐与苯胺衍生物在固态下通过研磨（或揉合）成功合成了酞亚胺。选定的产品和中间体通过结晶学方法进行结晶和表征，为涉及共晶作为中间体的固态反应性提供了潜在的合理性。

• Cuprous Oxide Catalyzed Oxidative CC Bond Cleavage for CN Bond Formation: Synthesis of Cyclic Imides from Ketones and Amines
  作者：Min Wang、Jianmin Lu、Jiping Ma、Zhe Zhang、Feng Wang

  DOI：10.1002/anie.201508071

  日期：2015.11.16

  cleavage of a CC bond offers a straightforward method to functionalize organic skeletons. Reported herein is the oxidative CC bond cleavage of ketone for CN bond formation over a cuprous oxide catalyst with molecular oxygen as the oxidant. A wide range of ketones and amines are converted into cyclic imides with moderate to excellent yields. In‐depth studies show that both α‐CH and β‐CH bonds adjacent

  CC键的选择性氧化裂解为有机骨架的功能化提供了直接的方法。本文报道的是氧化Ç  C键酮对C裂解 N键形成在与分子氧作为氧化剂的氧化亚铜催化剂。大量的酮和胺以中等到极好的收率被转化为环状酰亚胺。深入的研究表明，与羰基相邻的α- CH和β- CH键对于CC键的裂解都是必不可少的。DFT计算表明该反应是由α- CH键的氧化引发的。胺降低C的活化能C键裂解，从而促进反应。提出了对C insightC键断裂机理的新见解。
• Microwave-assisted heteropolyanion-based ionic liquids catalyzed transamidation of non-activated carboxamides with amines under solvent-free conditions
  作者：Renzhong Fu、Yang Yang、Zhikai Chen、Wenchen Lai、Yongfeng Ma、Quan Wang、Rongxin Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.066

  日期：2014.12

  environmentally benign and highly efficient protocol for the transamidation of non-activated carboxamides with amines using heteropolyanion-based ionic liquids as catalysts under microwave-assisted and solvent-free conditions has been developed. As evaluated by the reactions of a structurally diverse set of amides and amines, the scope and utility of the transamidation proved to be quite general. Operational

  已经开发了一种环境友好，高效的方案，用于在微波辅助和无溶剂条件下，使用基于杂多阴离子的离子液体作为催化剂，将非活化的羧酰胺与胺进行氨基转移。如通过结构上多样化的酰胺和胺的反应所评估的，转酰胺基化的范围和效用被证明是相当普遍的。操作简便，无溶剂介质，催化剂的潜在重用性和广泛的官能团耐受性是吸引人的特征。与现有方法相比，该方法提供了大大改进的协议。
• Boric Acid: A Highly Efficient Catalyst for Transamidation of Carboxamides with Amines
  作者：Thanh Binh Nguyen、Jonathan Sorres、Minh Quan Tran、Ludmila Ermolenko、Ali Al-Mourabit

  DOI：10.1021/ol301308c

  日期：2012.6.15

  transamidation of carboxamides with amines using catalytic amounts of readily available boric acid under solvent-free conditions has been developed. The scope of the methodology has been demonstrated with (i) primary, secondary, and tertiary amides and phthalimide and (ii) aliphatic, aromatic, cyclic, acyclic, primary, and secondary amines.

  在无溶剂条件下，使用催化量的易得的硼酸，开发了一种新型的酰胺酰胺胺酰胺转氨的新方法。用（i）伯，仲和叔酰胺和邻苯二甲酰亚胺和（ii）脂族，芳族，环状，无环，伯和仲胺证明了该方法的范围。

表征谱图