3-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)benzonitrile | 1165931-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)benzonitrile
• 英文别名: 5-(3-cyanophenyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 1165931-57-6
• 化学式: C₁₅H₉N₃O
• 分子量: 247.256
• InChiKey: YJCIIHOHTHVXLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160.8-161.4 °C
• 沸点：
  440.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯甲酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 3-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  从羧酸中提取 3,5-二取代 1,2,4-恶二唑的简单直接方案

  摘要：

  描述了一种方便的 1,2,4-恶二唑的一锅法合成。在2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪(CDMT)和N-甲基莫尔...

  DOI：

  10.1246/cl.130187

文献信息

• PTSA−ZnCl₂: An Efficient Catalyst for the Synthesis of 1,2,4-Oxadiazoles from Amidoximes and Organic Nitriles
  作者：John Kallikat Augustine、Vani Akabote、Shrivatsa Ganapati Hegde、Padma Alagarsamy

  DOI：10.1021/jo900818h

  日期：2009.8.7

  PTSA-ZnCl2 has been proved to be an efficient and mild catalyst for the synthesis of 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles from amidoximes and organic nitriles.

  事实证明，PTSA-ZnCl 2是一种高效，温和的催化剂，用于由a肟和有机腈合成3,5-二取代-1,2,4-恶二唑。
• Synthesis and activity of substituted heteroaromatics as positive allosteric modulators for α4β2α5 nicotinic acetylcholine receptors
  作者：Zhuang Jin、Pasha Khan、Youseung Shin、Jingyi Wang、Li Lin、Michael D. Cameron、Jon M. Lindstrom、Paul J. Kenny、Theodore M. Kamenecka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.11.049

  日期：2014.1

  The design and synthesis of a series of substituted heteroaromatic α4β2α5 positive allosteric modulators is reported. The optimization and development of the heteroaromatic series was carried out from NS9283, and several potent analogues, such as 3-(5-(pyridin-3-yl)-2H-tetrazol-2-yl)benzonitrile (5k) and 3,3′-(2H-tetrazole-2,5-diyl)dipyridine (12h) with good in vitro efficacy were discovered.

  报道了一系列取代的杂芳族 α4β2α5 正变构调节剂的设计和合成。杂芳族系列的优化和开发是从 NS9283 和几个有效的类似物，如 3-(5-(pyridin-3-yl)-2 H -tetrazol-2-yl)benzonitrile ( 5k ) 和 3,发现了具有良好体外功效的3'-(2 H-四唑-2,5-二基)二吡啶( 12h )。