2-iodoisophthalonitrile | 81725-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodoisophthalonitrile
• 英文别名: 2-iodobenzene-1,3-dicarbonitrile
• CAS: 81725-16-8
• 化学式: C₈H₃IN₂
• 分子量: 254.03
• InChiKey: SPLLRCOCMJCQIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-209 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  331.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodoisophthalonitrile 在 甲醇 、 platinum(IV) oxide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 50.5h， 生成 8-(2,6-bis(aminomethyl)phenoxy)naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  双（胍基）萘酚作为无金属阴离子受体裂解磷酸二酯和DNA

  摘要：

  当两个胍盐离子和一个羟基正确组装成不含金属的阴离子受体时，它们会通过亲核取代作用攻击广泛的磷酸二酯底物。分离出一些稳定的O-磷酸盐，并通过NMR光谱进行表征。双（胍基）萘酚受体也可裂解质粒DNA，大概是通过转磷酸化机制。

  DOI：

  10.1002/cbic.201100022
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲腈 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.75h， 以58%的产率得到2-iodoisophthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用不对称迈克尔/亨利反应合成硫色烷的手性双（咪唑烷）碘苯（I-联苯胺）有机催化剂

  摘要：

  双（咪唑烷）碘苯（I-Bidine）被设计为基于先前报道的含有咪唑烷或恶唑烷的手性金属催化剂的有机催化剂。I-Bidine 对硫代水杨醛与硝基烯烃的 Michael/Henry 反应显示出催化活性，以得到具有适度对映体过量的光学活性硫色满。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588614

文献信息

• Photoinduced Electron Transfer-Promoted Reactions Using Exciplex-Type Organic Photoredox Catalyst Directly Linking Donor and Acceptor Arenes
  作者：Mugen Yamawaki、Akiko Asano、Toshiki Furutani、Yuki Izumi、Yosuke Tanaka、Kazuyuki Osaka、Toshio Morita、Yasuharu Yoshimi

  DOI：10.3390/molecules24244453

  日期：——

  Directly linked donor and acceptor arenes, such as phenanthrene/naphthalene/biphenyl and 1,3-dicyanobenzene were found to work as photoredox catalysts in the photoreactions of indene, 2,3-dimethyl-2-butene, and 4-methoxyphenylacetic acid. The new stable organic photocatalyst forms an intramolecular exciplex (excited complex) when irradiated in a polar solvent and shows redox catalyst activity, even

  发现直接连接的供体和受体芳烃，例如菲/萘/联苯和 1,3-二氰基苯，在茚、2,3-二甲基-2-丁烯和 4-甲氧基苯乙酸的光反应中用作光氧化还原催化剂。这种新型稳定的有机光催化剂在极性溶剂中照射时会形成分子内激发复合物（激发复合物），即使在低浓度下也表现出氧化还原催化剂活性。据我们所知，这是第一个用作氧化还原催化剂的分子内激基复合物的例子。
• Selective Zincation of 1,2-Dicyanobenzene and Related Benzonitriles in Continuous Flow Using In Situ Trapping Metalations
  作者：Marthe Ketels、Dorothée Ziegler、Paul Knochel

  DOI：10.1055/s-0036-1588837

  日期：2017.12

  of the arene followed by transmetalation with ZnCl2 to afford the corresponding functionalized arylzinc compound that were trapped with various electrophiles in high yields. The reaction scope of these in situ trapping metalations in flow is broader and needs less equivalents of the base and the metal salt than the corresponding batch procedure.

  报道了使用市售连续流装置对 1,2-二氰基苯和相关多官能化苯甲腈进行官能化的温和和通用金属化程序。在适当的条件下（0°C，20 秒），将 TMPLi（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基）添加到芳香族底物与金属盐（如 ZnCl2）的混合物中，可快速原位锂化芳烃，然后用 ZnCl2 进行金属转移，得到相应的官能化芳基锌化合物，该化合物被各种亲电子试剂以高产率捕获。与相应的分批程序相比，这些原位捕集金属化的反应范围更广，需要的碱和金属盐的当量更少。
• Pseudocyclic bis-N-heterocycle-stabilized iodanes – synthesis, characterization and applications
  作者：Andreas Boelke、Soleicha Sadat、Enno Lork、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1039/d1cc03097c

  日期：——

  iodine chemistry. A performance test in a variety of benchmark reactions including sulfoxidations and phenol dearomatizations revealed a bis-N-bound pyrazole substituted BNHI as the most reactive derivative. Its solid-state structure was characterized via X-ray analysis implying strong intramolecular interactions between the pyrazole nitrogen atoms and the hypervalent iodine centre.

  基于唑类的双-N-杂环稳定的 λ 3 -碘 ( BNHI ) 被引入作为高价碘化学中的新型结构基序。在包括亚砜氧化和苯酚脱芳构化在内的各种基准反应中的性能测试表明，双 N 键合吡唑取代的 BNHI 是最具反应性的衍生物。其固态结构通过X 射线分析表征，暗示吡唑氮原子和高价碘中心之间存在强烈的分子内相互作用。
• Direct <i>ortho</i> Cupration:  A New Route to Regioselectively Functionalized Aromatics
  作者：Shinya Usui、Yuichi Hashimoto、James V. Morey、Andrew E. H. Wheatley、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1021/ja074669i

  日期：2007.12.1

  electrophilic functional groups, such as cyano, amide, and halogens. Direct cupration, followed by electrophilic trapping, provided a convenient preparative method for 1,2- or 1,2,3-multisubstituted aromatic compounds. The functionalized aromatic cuprate intermediates were also found to undergo oxidation reactions very efficiently and with high regio- and chemoselectivity to afford functionalized phenol,

  我们开发了一种直接区域选择性和化学选择性方法，用于使用 TMP（四甲基哌啶基）-铜酸盐（R(TMP)Cu(CN)Li2；R = 烷基、苯基或 TMP）通过去质子定向邻位铜酸盐生成官能化芳香铜酸盐化合物通过在 THF 中混合 CuCN、RLi 和四甲基哌啶锂 (LTMP) 制备。用 TMP-铜酸盐对各种官能化苯进行去质子铜化证明，可有效直接生成邻官能化铜芳香族和杂芳香族衍生物，尤其是具有亲电官能团的那些，如氰基、酰胺和卤素。直接铜化，然后进行亲电捕获，为 1,2- 或 1,2,3- 多取代芳族化合物提供了一种方便的制备方法。
• Palladium-Catalyzed Ullmann Cross-Coupling of β-Iodoenones and β-Iodoacrylates with <i>o</i>-Halonitroarenes or <i>o</i>-Iodobenzonitriles and Reductive Cyclization of the Resulting Products To Give Diverse Heterocyclic Systems
  作者：Faiyaz Khan、Michael Dlugosch、Xin Liu、Marium Khan、Martin G. Banwell、Jas S. Ward、Paul D. Carr

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01015

  日期：2018.5.4

  palladium-catalyzed Ullmann cross-coupling of β-iodoenones and β-iodoacrylates such as 5 (X = I) with o-halonitroarenes and o-iodobenzonitriles including 2 affords products such as compound 7. These can be engaged in a range of reductive cyclization reactions leading to heterocyclic frameworks such as 3,4-benzomorphan derivative 43.

  钯催化的β-碘烯酮和β-碘丙烯酸酯（如5（X = I））与邻卤代硝基芳烃和邻碘碘苄腈（包括2种）的Ullmann交叉偶联提供了化合物（如化合物7）。这些可以参与一系列还原性环化反应，从而形成杂环骨架，例如3,4-苯并吗啡衍生物43。