trans-4R-hydroxyoct-2-enoic acid methyl ester | 106498-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: trans-4R-hydroxyoct-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: (R,E)-methyl 4-hydroxyoct-2-enoate；methyl (E,4R)-4-hydroxyoct-2-enoate
• CAS: 106498-54-8
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: LAPSNADHLPLCDF-HYDMIIDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4R-hydroxyoct-2-enoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 phosphate buffer 作用下， 反应 0.5h， 以100%的产率得到(E)-(R)-4-Hydroxy-oct-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过外消旋酯的不对称水解制备（R）-和（S）-（E）-4-羟基-2-不饱和酸

  摘要：

  通过猪胰脂肪酶和对映体的对映选择性水解，由相应的外消旋甲基酯制备了几种光学活性的（R）-和（S）-（E）-4-羟基烷-2-烯酸，它们是脂质过氧化生物活性化合物的代谢物。猪肝酯酶。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80324-9
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(R)_S-hept-1-enyl p-tolyl sulfoxide 在 吡啶 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 反应 50.0h， 生成 trans-4R-hydroxyoct-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （高度对映选择性重排小号- ）Ê -α- p -tolysulphinyl-α，β-enoates至（[R ）- ë -γ羟基-α，β-enoates

  摘要：

  上与吡啶樟脑磺酸，（治疗小号） - ë -α- p -tolysulphinyl-α-β-enoates（4）经历对映选择性地顺序移位的质子和烯丙基亚砜-sulphenate重排以产生（- [R ） - ë - γ-羟基-α，β-烯酸酯（2）的光学纯度为64-72％。

  DOI：

  10.1039/c39860001268

文献信息

• Asymmetric dihydroxylation of vinyl sulfones: routes to enantioenriched α-hydroxyaldehydes and the enantioselective syntheses of furan-2(5H)-ones
  作者：Paul Evans、Mélanie Leffray

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.003

  日期：2003.9

  dihydroxylation of α,β-unsaturated sulfones under Sharpless conditions affords enantioenriched α-hydroxyaldehydes in a complex mixture of dimeric species. These mixtures undergo olefination generating the corresponding α,β-unsaturated esters or furan-2(5H)-ones with high levels of enantiomeric excess. The application of this method for the rapid stereoselective synthesis of the furanone natural products; quercus

  在Sharpless条件下，α，β-不饱和砜的不对称二羟基化可在二聚体物种的复杂混合物中提供对映体富集的α-羟醛。这些混合物进行烯烃化反应，生成相应的α，β-不饱和酯或呋喃-2（5 H）-具有高水平对映异构体过量的酯。该方法在呋喃酮天然产物的快速立体选择性合成中的应用；描述了栎内酯和马来酰亚胺。
• エポジムノラクタム及びその中間体の合成方法
  申请人：学校法人東京農業大学

  公开号：JP2019043913A

  公开（公告）日：2019-03-22

  【課題】操作が簡便で従来の合成法よりも効率的なエポジムノラクタム及びα，β−不飽和−γ−ラクトン誘導体の合成方法の提供。【解決手段】ヘキサナールをα−アミノオキシ化した後、炭素鎖を伸長し、ヒドロキシエステル（２）を得、アルケンの異性化を伴うラクトン化を行い、α，β−不飽和−γ−ラクトン（３）へ変換し、それをエポキシ化してエポキシラクトン（４）を合成した後、アンモニアによる開環と酸化を行いエポジムノラクタム（１）を得る合成方法。【選択図】なし

  提供一种比传统合成方法更高效的易操作的环状内酯和α，β-不饱和-γ-内酯衍生物的合成方法。通过将己醛进行α-氨基氧化，延长碳链，得到羟基酯（2），进行烯烃异构化伴随内酯化反应，将其转化为α，β-不饱和-γ-内酯（3），然后将其环氧化合成环氧内酯（4），最后通过氨解环和氧化反应得到环状内酯（1）的合成方法。【选择图】无
• Highly enantioselective rearrangement of (S)-E-α-p-tolysulphinyl-α,β-enoates to (R)-E-γ-hydroxy-α,β-enoates
  作者：Hiroshi Kosugi、Masaki Kitaoka、Akira Takahashi、Hisashi Uda

  DOI：10.1039/c39860001268

  日期：——

  On treatment with pyridine–camphorsulphonic acid, (S)-E-α-p-tolysulphinyl-α-β-enoates (4) undergo enantio-selectively a sequential prototropic shift and allylic sulphoxide–sulphenate rearrangement to produce (R)-E-γ-hydroxy-α,β-enoates (2) in 64–72% optical purity.

  上与吡啶樟脑磺酸，（治疗小号） - ë -α- p -tolysulphinyl-α-β-enoates（4）经历对映选择性地顺序移位的质子和烯丙基亚砜-sulphenate重排以产生（- [R ） - ë - γ-羟基-α，β-烯酸酯（2）的光学纯度为64-72％。
• Preparation of (R)- and (S)-(E)-4-hydroxy-2-unsaturated acids by asymmetric hydrolysis of their racemic esters
  作者：Pietro Alevi、Mario Anastasia、Pierangela Ciuffreda、Anna Maria Sanvito

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80324-9

  日期：1993.7

  Several optically active (R)- and (S)-(E)-4-hydroxyalk-2-enoic acids, metabolites of bioactive compounds of lipid peroxidation, were prepared from the corresponding racemic methyl esters by enantioselective hydrolysis mediated by porcine pancreas lipase and porcine liver esterase.

  通过猪胰脂肪酶和对映体的对映选择性水解，由相应的外消旋甲基酯制备了几种光学活性的（R）-和（S）-（E）-4-羟基烷-2-烯酸，它们是脂质过氧化生物活性化合物的代谢物。猪肝酯酶。