(2R,5S)-5-allyl-1-methoxyoxalylpyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 851544-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5S)-5-allyl-1-methoxyoxalylpyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,5R)-1-(2-methoxy-2-oxoacetyl)-5-prop-2-enylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 851544-30-4
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₅
• 分子量: 297.351
• InChiKey: IPQANGFCMNLXGQ-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-5-allyl-1-methoxyoxalylpyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 锂硼氢 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,5R)-5-Allyl-1-(2-oxo-acetyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Functionalized Azabicycloalkane Amino Acids by Nitrone 1,3-Dipolar Intramolecular Cycloaddition

  摘要：

  An efficient and operationally simple method for the synthesis of functionalized azaoxobicyclo[X.3.0]alkane amino acids has been devised. The key step is an intramolecular nitrone cycloaddition on 5-allyl- or 5-homoallylproline that was found to be completely regio- and stereoselective.

  DOI：

  10.1021/jo0500683
• 作为产物：
  描述：

  甲基戊酰氯 、 L-N-(tert-butyloxycarbonyl)-5-allyl-proline tert-butyl ester 在 高氯酸 、 Amberlyst A-21 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到(2R,5S)-5-allyl-1-methoxyoxalylpyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Functionalized Azabicycloalkane Amino Acids by Nitrone 1,3-Dipolar Intramolecular Cycloaddition

  摘要：

  An efficient and operationally simple method for the synthesis of functionalized azaoxobicyclo[X.3.0]alkane amino acids has been devised. The key step is an intramolecular nitrone cycloaddition on 5-allyl- or 5-homoallylproline that was found to be completely regio- and stereoselective.

  DOI：

  10.1021/jo0500683

文献信息

• Functionalized Azabicycloalkane Amino Acids by Nitrone 1,3-Dipolar Intramolecular Cycloaddition
  作者：Leonardo Manzoni、Daniela Arosio、Laura Belvisi、Antonio Bracci、Matteo Colombo、Donatella Invernizzi、Carlo Scolastico

  DOI：10.1021/jo0500683

  日期：2005.5.1

  An efficient and operationally simple method for the synthesis of functionalized azaoxobicyclo[X.3.0]alkane amino acids has been devised. The key step is an intramolecular nitrone cycloaddition on 5-allyl- or 5-homoallylproline that was found to be completely regio- and stereoselective.