4-tributylstannyldimethylaniline | 84600-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-tributylstannyldimethylaniline
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-(tributylstannyl)aniline；4-(N,N-dimethyl)-1-tributylstannylbenzene；p-Bu3Sn-C6H4-NMe2；tributyl(p-dimethylaminophenyl)stannane；4-(Me)2NPhSnBu3
• CAS: 84600-70-4
• 化学式: C₂₀H₃₇NSn
• 分子量: 410.23
• InChiKey: NRIJBRZYITYLGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.6±47.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tributylstannyldimethylaniline 在 copper(l) iodide 、 硫酸 、 铜 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium sulfate 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基苯 、 kerosene 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 [9-(4-iodophenyl)-7-nitro-9H-carbazol-2-yl]dimethylamine
  参考文献：
  名称：

  前往受表面约束电场驱动的分子电动机的途中。

  摘要：

  已经合成了四种可用作表面受电场驱动的分子电动机的菱形分子。菱形体由一对电子供体-受体臂和三脚架基座组成。分子臂基于具有强净偶极子的咔唑或低聚（亚苯基乙炔基）核。三脚架底座使用硅原子作为其核心。三脚架的支脚带有硫磺键合单元，作为乙酰基保护的苄硫醇，用于键合到金表面。自组装后，三脚架底座的几何形状允许菱形从金属表面向上突出。椭偏研究表明，自立构的自组装单分子层形成在Au表面上，分子表面的厚度与所需的竖轴布置相一致。因此，

  DOI：

  10.1021/jo034169h
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-N,N-二甲基苯胺 、 三正丁基甲氧基锡 在 锰 、 三甲基氯硅烷 、 (2,2'-bipyridine)nickel(II) dibromide 、 四乙基碘化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到4-tributylstannyldimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  Sn原子经济方法制备芳基锡的方法：使用Bu 3 SnOMe † Ni催化的芳基卤化物的苯乙烯基化†

  摘要：

  碳-卤素键的锡烷基化是制备有机锡烷化合物的最有前途和最直接的方法之一。尽管现在有各种各样的方法可用，但是所有方案都要求使用高度亲核的有机金属或像二锡烷之类的浪费的苯乙烯原料。在这里，我们报告了一种新的镍催化的芳基和卤代烷基苯磺酸盐，使用Bu 3 SnOMe作为苯乙烯源，分别提供了芳基和乙烯基-锡烷。该方法不仅能使溴化物，而且能使氯化物和三氟甲磺酸酯进行甲锡烷基化，从而提供官能化的芳基-和链烯基-stantanes，而不会释放出浪费且有毒的苯乙烯基副产物。

  DOI：

  10.1039/c5ob01096a

文献信息

• Divergent Synthesis of 2,5-Diarylphospholes Based on Cross-coupling Reactions: Substituent Effects on the Optical and Redox Properties of Benzene–Phosphole–Benzene π-Systems
  作者：Yoshihiro Matano、Yusuke Kon、Arihiro Saito、Yoshifumi Kimura、Toshihiro Murafuji、Hiroshi Imahori

  DOI：10.1246/cl.2011.919

  日期：2011.9.5

  Divergent synthesis of 2,5-diarylphosphole derivatives was achieved by using two kinds of Pd-catalyzed cross-coupling reactions. In addition, para- and P-substituent effects on the optical and redox properties of the benzene–phosphole–benzene π-systems were disclosed experimentally.

  通过使用两种Pd催化的交叉偶联反应，实现了2,5-二芳基磷烯衍生物的多样合成。此外，实验还揭示了对位和P取代基对苯–磷烯–苯π系统的光学和氧化还原特性的影响。
• Copper-Mediated Radiofluorination of Arylstannanes with [¹⁸F]KF
  作者：Katarina J. Makaravage、Allen F. Brooks、Andrew V. Mossine、Melanie S. Sanford、Peter J. H. Scott

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02911

  日期：2016.10.21

  A copper-mediated nucleophilic radiofluorination of aryl- and vinylstannanes with [18F]KF is described. This method is fast, uses commercially available reagents, and is compatible with both electron-rich and electron-deficient arene substrates. This method has been applied to the manual synthesis of a variety of clinically relevant radiotracers including protected [18F]F-phenylalanine and [18F]F-DOPA

  描述了用[ 18 F] KF进行的铜介导的芳基和乙烯基锡烷的亲核放射性氟化反应。该方法快速，使用可商购的试剂，并且与富电子和缺电子的芳烃底物兼容。该方法已应用于人工合成各种临床相关的放射性示踪剂，包括受保护的[ 18 F] F-苯丙氨酸和[ 18 F] F-DOPA。另外，已证明[ 18 F] MPPF的自动合成可提供200±20 mCi的临床验证剂量，并具有2400±900 Ci / mmol的高比活度。
• Copper(II)-Mediated [¹¹C]Cyanation of Arylboronic Acids and Arylstannanes
  作者：Katarina J. Makaravage、Xia Shao、Allen F. Brooks、Lingyun Yang、Melanie S. Sanford、Peter J. H. Scott

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00242

  日期：2018.3.16

  A copper-mediated method for the transformation of diverse arylboron compounds and arylstannanes to aryl-[11C]-nitriles is reported. This method is operationally simple, uses commercially available reagents, and is compatible with a wide variety of substituted aryl- and heteroaryl substrates. This method is applied to the automated synthesis of high specific activity [11C]perampanel in 10% nondecay-corrected

  报道了一种铜介导的方法，用于将各种芳基硼化合物和芳基锡烷转变为芳基-[ 11 C]-腈。该方法操作简单，使用可商购的试剂，并且与多种取代的芳基和杂芳基底物兼容。此方法适用于以10％未​​经衰减校正的放射化学产率（RCY）的方式自动合成高比活[ 11 C] per喃。
• Synthetic studies of novel ninhydrin analogs
  作者：Richard R Hark、Diane B Hauze、Olga Petrovskaia、Madeleine M Joullié

  DOI：10.1139/v01-143

  日期：2001.11.1

  Ninhydrin is an essential tool in the analysis of amino acids, peptides, and proteins, and the preferred re - agent for the detection of latent fingerprints on porous surfaces. The goal of this investigation was to prepare ninhydrin analogs with enhanced chromogenic and fluorogenic properties. Target compounds included structures with extended conjugation and (or) with the presence of sulfur-containing

  茚三酮是分析氨基酸、肽和蛋白质的重要​​工具，也是检测多孔表面潜在指纹的首选试剂。本研究的目的是制备具有增强的显色和荧光特性的茚三酮类似物。目标化合物包括具有扩展共轭和（或）存在含硫部分的结构。我们已经为用作氨基酸检测试剂的新型杂环和芳基取代茚三酮类似物设计了一般收敛路线。
• Mechanistic Study of the Palladium-Catalyzed Stereoselective Cross-Coupling Reaction of 1,1-Dibromo-3,3,3-trifluoro-2-tosyloxypropene
  作者：Masaki Shimizu、Youhei Takeda、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.20110240

  日期：2011.12.15

  We prepared a Pd complex by the oxidative addition of 1,1-dibromo-3,3,3-trifluoro-2-tosyloxypropene to [Pd(PPh3)4]. The atomic distance between Pd and F in the complex was 2.95 A, which was shorter...

  我们通过将 1,1-dibromo-3,3,3-trifluoro-2-tosyloxypropene 氧化加成到 [Pd(PPh3)4] 上制备了 Pd 配合物。配合物中Pd和F之间的原子距离为2.95 A，较短...