(±)-methyl (E)-2,4,5-tetradecatrienoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (±)-methyl (E)-2,4,5-tetradecatrienoate
• 英文别名: methyl (E)-tetradeca-2,4,5-trienoate；(+/-)-methyl 2,4,5-tetradecatrienoate
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: JHJVZZKILRZRKO-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-methyl (E)-2,4,5-tetradecatrienoate 在 甲醇 、 氢氧化钾 作用下， 生成 (E)-Tetradeca-2,4,5-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  （–）正十四烷基反式-2,4,5-三烯酸甲酯，一种由雄性干豆甲虫Acanthoscelides obtectus产生的烯丙酸酯（说）

  摘要：

  由雄性干豆甲虫生产的物质已被表征为正十四烷反式-2,4,5-三烯酸甲酯。认为这是动物界中存在的烯丙酸化合物的第一个例子。据推测是性吸引剂。

  DOI：

  10.1039/j39700000859
• 作为产物：
  描述：

  trideca-3,4-dienoic acid ethyl ester 在 四溴化碳 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (±)-methyl (E)-2,4,5-tetradecatrienoate
  参考文献：
  名称：

  Pheromone synthesis. 4. A synthesis of (.+-.)-methyl n-tetradeca-trans-2,4,5-trienoate, an allenic ester produced by the male dried bean beetle Acanthoscelides obtectus (Say)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00422a043

文献信息

• Pheromone synthesis. Part 257: Synthesis of methyl (2E,4Z,7Z)-2,4,7-decatrienoate and methyl (E)-2,4,5-tetradecatrienoate, the pheromone components of the male dried bean beetle, Acanthoscelides obtectus (Say)
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.051

  日期：2015.8

  oxidation/Wittig reaction of (2Z,5Z)-2,5-octadien-1-ol yielded methyl (2E,4Z,7Z)-2,4,7-decatrienoate, a newly discovered pheromone component of the male dried bean beetle, while that of (±)-2,3-dodecadien-1-ol gave (±)-methyl (E)-2,4,5-tetradecatrienoate, the racemate of the known and major pheromone component. Methyl (2E,4E,7Z)-2,4,7-decatrienoate was also synthesized, which is the methyl ester of an acid metabolite

  （2 Z，5 Z）-2,5-辛二烯-1-醇的串联Dess-Martin氧化/维蒂希反应产生了新发现的（2 E，4 Z，7 Z）-2,4,7-癸三烯酸甲酯雄性干豆甲虫的信息素成分，而（±）-2,3-dodecadien-1-ol的信息素成分产生（±）-甲基（E）-2,4,5-十四碳三烯酸酯，是已知和主要的外消旋体信息素成分。还合成了（2 E，4 E，7 Z）-2,4,7-十碳三烯酸甲酯，它是绿藻酸代谢产物的甲酯。用Zn-Cu / EtOH还原2,5-辛二炔-1-醇可干净地得到（2 Z，5 Z）-2,5-辛二烯-1-醇。
• Pheromone synthesis. Part 249: Syntheses of methyl (R,E)-2,4,5-tetradecatrienoate and methyl (2E,4Z)-2,4-decadienoate, the pheromone components of the male dried bean beetle, Acanthoscelides obtectus (Say)
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.064

  日期：2012.2

  The enantiomers of methyl (E)-2,4,5-tetradecatrienoate (1), a component of the male pheromone of Acanthoscelides obtectus, were synthesized from the enantiomers of 1-undecyn-3-ol (6), which were obtained via asymmetric acetylation of (±)-1-trimethylsilyl-1-undecyn-3-ol (4) with vinyl acetate as catalyzed by lipase PS (Amano). The ortho ester Claisen rearrangement of 6 with triethyl orthoacetate was

  甲基（对映体ë）-2,4,5- tetradecatrienoate（1），的阳信息素的组分Acanthoscelides obtectus，从1-undecyn -3-醇（对映体合成的6），将其通过获得脂肪酶PS（Amano）催化（±）-1-三甲基甲硅烷基-1-十一炔-3-醇（4）与乙酸乙烯酯的不对称乙酰化反应。用原乙酸三乙酯将6的原酸酯Claisen重排是生成手性烯丙基体系的关键步骤。还从（±）-6开始执行了（±）-1的新合成。（2 E，4 Z）-2,4-癸二烯酸甲酯的三种不同合成方法（2），ob虫雄性信息素的另一种成分，是通过钯催化的Heck反应或Claisen和Al 2 O 3催化的热重排而获得的。
• Synthesis of Alkenyl-Substituted Allenecarboxylates
  作者：Robert Werner Lang、Elisabeth Kohl-Mines、Hans-J�rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19850680820

  日期：1985.12.18

  The Wittig olefination of decanoyl chloride by using the phosphonium salt 1 in the presence of two equivalents of Et3N represents a one-step synthesis of the racemic form of the naturally occurring pheromone (–)-2 which contains an alkenyl-substituted allenic moiety (ef. Scheme 1). It is also shown, that unsaturated acyl chlorides which contain at least one γ-H-atom undergo the Wittig reaction with

  在维悌希癸酰氯通过使用鏻盐烯1中的的Et两个当量的存在3 N表示天然存在的信息素的外消旋形式的单步合成（ - ） - 2，其含有链烯基取代丙二烯部分（ef。方案1）。还显示出，包含至少一个γ-H原子的不饱和酰氯与适当的磷烷进行维蒂希反应，分别生成γ-烯基取代的α-烯酸酯和α-烯丙基γ-内酯（ef.schemes 2和3）。
• Stereoselective preparation of conjugated dienoates and dienamides. New synthesis of pellitorine and pipercide
  作者：Robert Bloch、Dominique Hassan-Gonzales

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88048-0

  日期：1986.1

  E)-conjugated dienoates and dienamides of high stereoisomeric purities are prepared via thermal SO2 extrusion from cis-2,5-disubstituted-2,5-dihydrothiofene-1,1-dioxides generated by a retro Diels-Alder reaction. Applications of this method to the syntheses of two insecticidal natural dienamides : pellitorine and pipercide and of methyl tetradeca-2E,4,5-trienoate, an insect sex pheromone, are described.

  高热异构体纯度的（E）和（E，E）共轭二烯酸酯和二烯酰胺是通过热SO 2从由逆Diels生成的顺式-2,5-二取代-2,5-二氢噻吩-1,1-二氧化物热SO 2挤出制备的-Al木反应。描述了该方法在两种杀虫性天然二烯酰胺的合成中的应用：拼花碱和哌啶和昆虫性信息素十四烷-2E，4,5-三烯酸甲酯。
• Synthesis of optically active forms of methyl (E)-2,4,5-tetradecatrienoate, the pheromone of the male dried bean beetle
  作者：Kenji Mori、Tomoo Nukada、Takashi Ebata

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92450-0

  日期：1981.1

  Both enantiomers of methyl (E)-2,4,5,-tetradecatrienoate were synthesized with 125–127% the rotatory power of the natural product which was isolated as the pheromone of Acanthoscelides obtectus. The absolute configuration of the levorotatory natural pheromone was confirmed to be R.

  合成了（E）-2,4,5，-十四碳三烯酸甲酯的两种对映异构体，其天然产物的旋转力为125–127％，被分离为密闭棘皮鱼的信息素。左旋天然信息素的绝对构型被证实是- [R 。