N-cyclohexyl-7-methyl-2-phenyl-1H-imidazo[1,2-a]pyridine-3-amine | 557783-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-cyclohexyl-7-methyl-2-phenyl-1H-imidazo[1,2-a]pyridine-3-amine
• 英文别名: N-cyclohexyl-7-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• CAS: 557783-10-5
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃
• 分子量: 305.423
• InChiKey: OCJJVYSPBBVMOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基吡啶 、 异氰环已烷 、 苯甲醛 在 LaMnO₃ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到N-cyclohexyl-7-methyl-2-phenyl-1H-imidazo[1,2-a]pyridine-3-amine
  参考文献：
  名称：

  纳米LaMnO 3钙钛矿型氧化物作为无溶剂条件下的高效催化剂，可轻松，环保地合成咪唑并[1,2- a ]吡啶

  摘要：

  LaMnO 3钙钛矿纳米颗粒是使用溶胶-凝胶法制备的。使用X射线衍射，透射电子显微镜，扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱法，BET法和傅里叶变换红外光谱法测定催化剂的物理和化学性质。XRD结果表明LaMnO 3在600℃下具有良好的结晶相。介孔钙钛矿材料（LaMnO 3）的BET表面积为475m 2 / g，孔的平均宽度为8.7nm 。实验数据表明，LaMnO 3颗粒是纳米级的。该钙钛矿型氧化物作为绿色和可重复使用的催化剂显示出优异的催化活性，用于合成咪唑并[1,2- a ]吡啶。LaMnO 3催化剂可以回收并在五个反应周期内重复使用，总TON = 2790和TOF =372。产物是在无溶剂的条件下制备的，不含任何添加剂。这种简单方法的主要特征包括无危险的反应条件，低催化剂负载量和优异的收率。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2013.10.026

文献信息

• Efficient Synthesis of 3-Aminoimidazo[1,2-a] Pyridines Using Silica-Supported Perchloric Acid (HClO4-SiO2) as a Novel Heterogenous Catalyst
  作者：Azizollah Habibi、Zahra Tarameshloo、Shahnaz Rostamizadeh、Ali M. Amani

  DOI：10.2174/157017812800167439

  日期：2012.3.1

  An efficient and green protocol for synthesis of 3-aminoimidazo[1,2-a] pyridine derivatives through a three-component reaction of aldehyde, 2-amino pyridine and isocyanide in the presence of silica-supported perchloric acid (HClO4-SiO2) is described in this paper. The solid catalyst could be recycled and reused.

  在二氧化硅负载的高氯酸 (HClO4-SiO2) 存在下，通过醛、2-氨基吡啶和异氰化物的三组分反应合成 3-氨基咪唑并[1,2-a] 吡啶衍生物的高效绿色方案是在本文中描述。固体催化剂可回收再利用。
• A highly efficient synthesis of imidazo-fused polyheterocycles via Groebke–Blackburn–Bienaymè reaction catalyzed by LaCl3·7H2O
  作者：Anand H. Shinde、Malipatel Srilaxmi、Bishnupada Satpathi、Duddu S. Sharada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.126

  日期：2014.10

  A highly efficient and mild protocol for the synthesis of imidazo-fused polyheterocycles via Groebke-Blackburn-Bienayme reaction under the influence of catalytic amount of lanthanum chloride heptahydrate has been described. A wide range of nitrogen-enriched polyheterocycles are synthesized with high yields under neat conditions. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• VERWENDUNG VON SUBSTITUIERTEN IMIDAZO 1,2-A]PYRIDIN-, -PYRIMIDIN- UND -PYRAZIN-3-YL-AMIN-DERIVATEN ZUR HERSTELLUNG VON MEDIKAMENTEN ZUR NOS-INHIBIERUNG
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP1326613A1

  公开（公告）日：2003-07-16
• VERWENDUNG VON SUBSTITUIERTEN IMIDAZO [1,2-A]PYRIDIN-, -PYRIMIDIN- UND -PYRAZIN-3-YL-AMIN-DERIVATEN ZUR HERSTELLUNG VON MEDIKAMENTEN ZUR NOS-INHIBIERUNG
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP1326613B1

  公开（公告）日：2004-06-02
• VERWENDUNG VON SUBSTITUIERTEN IMIDAZO ¬1,2-A|PYRIDIN-, -PYRIMIDIN- UND -PYRAZIN-3-YL-AMIN-DERIVATEN ZUR HERSTELLUNG VON MEDIKAMENTEN ZUR NOS-INHIBIERUNG
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP1326613B2

  公开（公告）日：2007-04-18